2-fluoro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 296.301
• InChiKey: HFJVAOLPGDKDSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide 在 锰 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 39.0h， 生成 N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CO2催化苯酰胺中芳基C-H键直接羧化

  摘要：

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101285
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-fluoro-N-(6-methoxyquinolin-8-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ni催化CO2催化苯酰胺中芳基C-H键直接羧化

  摘要：

  丰富且廉价的镍催化惰性芳基 C-H 键直接羧化仍面临挑战。在此，我们报道了在 1 个大气压的 CO 2下 Ni 催化的苯甲酰胺中芳基 C-H 键的直接羧化反应，得到各种羧酸甲酯或邻苯二甲酰亚胺，并进行了不同的后处理。该反应表现出优异的官能团耐受性，并在温和条件下提供中等至高的羧化产率。详细的机理研究表明，Ni(0)-Ni(II)-Ni(I) 催化循环可能参与该反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101285

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Carboxylation of Aryl C−F Bonds with CO ₂
  作者：Chunzhe Pei、Baiquan Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101499

  日期：2022.3.30

  The C−F bond is the strongest single bond and it is one of the most challenging tasks to achieve the C−F bond functionalization. Here, we describe the first nickel-catalyzed selective defluorinative carboxylation of aryl C−F bonds with CO2. Various methyl carboxylates including partially fluorinated carboxylation compounds were obtained. Mechanistic studies reveal that the azanickelacycles might be

  C-F 键是最强的单键，是实现 C-F 键功能化的最具挑战性的任务之一。在这里，我们描述了第一次镍催化的芳基 C-F 键与 CO 2的选择性脱氟羧化反应。获得了包括部分氟化的羧化化合物的各种羧酸甲酯。机理研究表明氮杂镍环可能是这种转变中的重要中间体。这种新颖而直接的羧化策略将扩展 C-F 键功能化的范围，并增强对非常稳定键的反应性的理解。