(Z)-3-(bromomethyl)-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(bromomethyl)-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: DVECHVDTYKUSQY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(bromomethyl)-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 3-[(4-diethylamino-1-methylbutyl)aminomethyl]-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯甲醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 加合物作为合成子在类药物支架构建中的探索性应用

  摘要：

  摘要 由 2-硝基苯甲醛前体和丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮制备的 Morita-Baylis-Hillman 加合物已被用作制备 α-[(烷基氨基)甲基]肉桂酸酯及其but-3-en 的关键合成子。 -2-one 类似物、肉桂酸酯-叠氮胸苷 (AZT) 偶联物​​、2-喹诺酮和喹啉衍生物。已经进行了计算机对接研究，以探索肉桂酸酯-AZT 偶联物作为潜在的双重作用 HIV-1 整合酶-逆转录酶 (IN-RT) 抑制剂的潜力。结果进一步证明了 Morita-Baylis-Hillman 方法在构建复杂的类药物支架中的适用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1559333
• 作为产物：
  描述：

  3-[hydroxy-(2-nitrophenyl)methyl]but-3-en-2-one 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-3-(bromomethyl)-4-(2-nitrophenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-硝基苯甲醛衍生的 Morita-Baylis-Hillman 加合物作为合成子在类药物支架构建中的探索性应用

  摘要：

  摘要 由 2-硝基苯甲醛前体和丙烯酸甲酯或甲基乙烯基酮制备的 Morita-Baylis-Hillman 加合物已被用作制备 α-[(烷基氨基)甲基]肉桂酸酯及其but-3-en 的关键合成子。 -2-one 类似物、肉桂酸酯-叠氮胸苷 (AZT) 偶联物​​、2-喹诺酮和喹啉衍生物。已经进行了计算机对接研究，以探索肉桂酸酯-AZT 偶联物作为潜在的双重作用 HIV-1 整合酶-逆转录酶 (IN-RT) 抑制剂的潜力。结果进一步证明了 Morita-Baylis-Hillman 方法在构建复杂的类药物支架中的适用性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1559333

文献信息

• New CC Bond Formation via Nonstoichiometric Titanium(IV) Halide Mediated Vicinal Difunctionalization of α,β-Unsaturated Acyclic Ketones
  作者：Guigen Li、Joe Gao、Han-Xun Wei、Mason Enright

  DOI：10.1021/ol9904040

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Highly stereoselective vicinal difuctionalization of alpha,beta-unsaturated ketones for the synthesis of multifunctionalized trisubstituted alkenes is described. The new reaction employs titanium(IV) halides (0.5 equiv) as promoters and inexpensive commercial chemicals as starting materials. The reaction can be performed at room temperature in a convenient vial without the protection

  [反应：见正文]描述了用于多官能化三取代烯烃的高度立体选择性邻位二官能化的α，β-不饱和酮。该新反应使用卤化钛（IV）（0.5当量）作为促进剂，并使用廉价的商业化学品作为起始原料。该反应可以在室温下在方便的小瓶中进行，而无需保护惰性气体。在大多数情况下（16个例子），都实现了良好到优异的产率和高Z / E立体选择性。