2-isopropyl-[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-one
• 英文别名: 2-propan-2-yl-3H-chromeno[3,4-d]imidazol-4-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: PLQQUPORFOTRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基香豆素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-isopropyl-[1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从 4-氨基-3-硝基香豆素和酸一锅合成 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones

  摘要：

  在 PPh3 和 PPA 存在下，通过 4-氨基-3-硝基香豆素与脂肪酸的一锅反应合成了 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones微波辐射。4-氨基-3-羧酰胺香豆素（由 3,4-二氨基香豆素制备，或由 4-氨基-3-硝基香豆素和 PPh3 和酸原位制备）与 PPA 在甲苯中在微波下的反应也产生了上述化合物。此外，后者是通过 3,4-二氨基香豆素与酸在 PPA 存在下在 MW 辐射下的一锅反应合成的。初步生物学试验表明，一些新化合物抑制了大豆脂肪氧化酶。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.803

文献信息

• 3-Nitrocoumarin Amidines: A New Synthetic Strategy for Substituted [1]Benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Contini、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1002/ejoc.200300109

  日期：2003.10

  A new synthesis of substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones, starting from 3-nitrocoumarin N-functionalized amidines 3, has been developed. When the 3-nitro-amidines 3 were treated with NaBH4 in the presence of 10% palladium on charcoal, 2-substituted [1]benzopyrano[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones 4 were produced. Structure elucidation of compounds 4 revealed that they exist as one of the three

  一种新的取代 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮的合成方法，从 3-硝基香豆素 N-功能化脒 3 开始，已被开发出来。当在 10% 钯炭存在下用 NaBH4 处理 3-硝基脒 3 时，产生了 2-取代的 [1] 苯并吡喃并 [3,4-d] 咪唑-4(3H)-酮 4。化合物 4 的结构解析表明它们作为三种可能的互变异构结构之一（即 4dα）存在。4d 烷基化得到 6，以及对 6 的 NOE 实验和能量计算允许鉴定 4 种衍生物的最有利结构。或者，通过亚磷酸三乙酯还原 3-硝基脒 3，通过氮烯中间体、环化和 [1.5] σ 移位，产生 2-吗啉代-3-烷基-[1] 苯并吡喃 [3,4-d]咪唑-4(3H)-酮 7.
• TREATMENT OF ADDICTION AND IMPULSE-CONTROL DISORDERS USING PDE7 INHIBITORS
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：EP2640395A2

  公开（公告）日：2013-09-25
• [EN] TREATMENT OF ADDICTION AND IMPULSE-CONTROL DISORDERS USING PDE7 INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT D'ADDICTION ET DE TROUBLES DE CONTRÔLE DES IMPULSIONS AU MOYEN D'INHIBITEURS DE LA PDE7
  申请人：OMEROS CORP

  公开号：WO2012064667A2

  公开（公告）日：2012-05-18

  This disclosure is directed to treatment of addictions and primary impulse-control disorders using phosphodiesterase 7 (PDE7) inhibitors, alone or in combination with other therapeutic agents.
• One-pot synthesis of 2-substituted chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones from 4-amino-3-nitrocoumarin and acids
  作者：Thomas D. Balalas、Michael G. Kallitsakis、Ioannis Fotopoulos、Dimitra J. Hadjipavlou-Litina、Konstantinos E. Litinas

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.803

  日期：——

  2-Substituted chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones have been synthesized in excellent yields by the one-pot reaction of 4-amino-3-nitrocoumarin with aliphatic acids in the presence of PPh3 and PPA under microwave irradiation. The reactions of 4-amino-3-carboxamidocoumarins (prepared from 3,4-diaminocoumarin, or in situ from 4-amino-3-nitrocoumarin and PPh3, and acids) with PPA in toluene under microwaves

  在 PPh3 和 PPA 存在下，通过 4-氨基-3-硝基香豆素与脂肪酸的一锅反应合成了 2-取代的 chromeno[3,4-d]imidazol-4(3H)-ones微波辐射。4-氨基-3-羧酰胺香豆素（由 3,4-二氨基香豆素制备，或由 4-氨基-3-硝基香豆素和 PPh3 和酸原位制备）与 PPA 在甲苯中在微波下的反应也产生了上述化合物。此外，后者是通过 3,4-二氨基香豆素与酸在 PPA 存在下在 MW 辐射下的一锅反应合成的。初步生物学试验表明，一些新化合物抑制了大豆脂肪氧化酶。