千层纸素A-7-0-B-D-葡萄糖醛酸苷 | 36948-76-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 千层纸素A-7-0-B-D-葡萄糖醛酸苷
• 中文别名: 千层纸素A-7-0-β-D-葡萄糖醛酸苷；千层纸素A-7-0-Beta-D-葡萄糖醛酸苷；木蝴蝶素A-7-葡萄糖醛酸苷；千层纸素A-7-0-Β-D-葡萄糖醛酸苷；木蝴蝶素A-7-0-β-D-葡萄糖醛酸苷
• 英文名称: oroxyloside
• 英文别名: Oroxylin A 7-O-beta-D-glucoside；oroxylin A 7‐O‐β‐D‐glucuronide；6-O-methylbaicalein-7-O-β-D-glucopyranuronoside；6-O-methyl-baicalein 7-O-β-glucopyranuronoside；oroxylin A 7-O-β-D-glucuronide；oroxylin A-7-O-β-D-glucuronide；Oroxylin A glucoronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(5-hydroxy-6-methoxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl)oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 36948-76-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 460.394
• InChiKey: QXIPXNZUEQYPLZ-QSUZLTIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  796.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.629±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性方面，Oroxylin A-7-O-glucuronide（Oroxyloside；Oroxylin A-7-O-β-D-glucuronide）是从干燥的黄芩根（Scutellaria baicalensis Georgi）中提取的一种类黄酮葡糖苷酸，具有脯氨酰寡肽酶（POP）抑制作用。

化学性质上，它是一种黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。这种成分来源于唇形科黄芩属的千层纸植物的干燥根。

用途方面，千层纸素A-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷具有抗氧化作用，并可用于含量测定、鉴定以及药理实验等领域。其药理效应表明它具备一定的抗氧化能力。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  千层纸素A-7-0-B-D-葡萄糖醛酸苷 生成 千层纸素A
  参考文献：
  名称：

  Biliary excretion of metabolites of baicalin, and baicalein in rats.

  摘要：

  研究使用大鼠探讨了黄芩苷（存在于黄芩根中的化合物）的代谢物的胆汁分泌。口服黄芩苷的大鼠胆汁中发现了五种主要代谢物，分别被鉴定为：黄芩6-O-β-葡萄糖醛酸苷（M1）、6-O-甲基黄芩7-O-β-葡萄糖醛酸苷（或称黄芩A 7-O-β-葡萄糖醛酸（M2））、黄芩7-O-β-葡萄糖醛酸苷（M3）、6-O-β-葡萄糖醛酸基黄芩7-O-硫酸盐（M4），以及黄芩6,7-二-O-β-葡萄糖醛酸苷（M5），这些都是基于化学和光谱证据进行鉴定的。用黄芩苷处理的大鼠胆汁中也含有上述代谢物。黄芩苷给药后代谢物的胆汁排泄速度较慢，表明其在胃肠道水解后作为黄芩被吸收。口服黄芩苷后30小时内，胆汁中排出的五种代谢物的总累积量约为剂量的54%，而黄芩的总累积量约为40%。此外，两个药物的胆汁代谢物主要由M5和M4组成，它们具有较高的极性和大分子量。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.208
• 作为产物：
  描述：

  oroxylin A 7-O-β-D-methylglucuronide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 千层纸素A-7-0-B-D-葡萄糖醛酸苷
  参考文献：
  名称：

  Zhou; Che; Xu, Pharmazie, 2000, vol. 55, # 8, p. 626 - 627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A general strategy for the synthesis of homogeneous hyaluronan conjugates and their biological applications
  作者：Xuan Fu、Wenjing Shang、Shuaishuai Wang、Yunpeng Liu、Jingyao Qu、Xi Chen、Peng George Wang、Junqiang Fang

  DOI：10.1039/c6cc09431g

  日期：——

  Here, we developed a general strategy for synthesizing homogeneous HA conjugates, and generated homogeneous HA–pNP, HA–biotin, and HA–oroxylin conjugates to investigate the relationships between HA chain length and its diverse biological functions.

  在这里，我们开发了一种合成均质HA偶联物的一般策略，并生成了均质HA-pNP、HA-生物素和HA-oroxylin偶联物，以研究HA链长度与其多种生物功能之间的关系。
• Composition containing Oroxylin A and method of extraction thereof
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US10555982B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  Disclosed are the compositions comprising bioactive components Oroxylin A, Baicalein, Chrysin, and their glucuronides Oroxylin A-7-glucuronide, Baicalein-7-glucuronide and Chrysin-7-glucuronide, isolated from the bark of Oroxylum indicum, and the process of isolating the said bioactives.

  本发明公开了包含从 Oroxylum indicum 树皮中分离出的生物活性成分 Oroxylin A、Baicalein、Chrysin 及其葡萄糖醛酸苷 Oroxylin A-7-glucuronide、Baicalein-7-glucuronide 和 Chrysin-7-glucuronide 的组合物，以及分离上述生物活性成分的工艺。
• Flavonoids from Scutellaria phyllostachya roots
  作者：G. U. Siddikov、M. P. Yuldashev、Sh. V. Abdullaev

  DOI：10.1007/s10600-007-0120-3

  日期：2007.5
• Shibata; Iwata; Nakamura, Acta Phytochimica, 1922, vol. 1, p. 121,124
  作者：Shibata、Iwata、Nakamura

  DOI：——

  日期：——
• COMPOSITION CONTAINING OROXYLIN A AND METHOD OF EXTRACTION THEREOF
  申请人：Majeed Muhammed

  公开号：US20210196739A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are the compositions comprising bioactive components Oroxylin A-7-glucuronide, Baicalein-7-glucuronide and Chrysin-7-glucuronide, isolated from the bark of Oroxylum indicum , and the process of isolating the said bioactive components.