半水醋酸锶 | 14692-29-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物的盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 半水醋酸锶
• 中文别名: 乙酸锶半水合物；醋酸锶半水合物
• 英文名称: bis(3-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 14692-29-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12605374
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PHVIVWGJFJLQLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150°C -0.5H₂O
• 密度：
  2.099
• 稳定性/保质期：

  在150℃时，醋酸锶会失去结晶水，并且强热条件下会转化成碳酸锶。它微溶于乙醇，在水中溶解度较低，1份半水醋酸锶可溶于2.5份水中，其水溶液对石蕊呈中性。加热至150℃后，醋酸锶会失去半个结晶水，并可通过灼烧转化为碳酸锶。值得注意的是，醋酸锶有毒，应密封保存。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29152990
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

半水醋酸锶

半水醋酸锶是一种白色晶体或粉末状物质，主要应用于医药领域（作为驱虫药）以及化学试剂。

生产方法 使用碳酸锶

由碳酸锶与乙酸反应制得。具体步骤如下：

1. 将500克碳酸锶溶于1000毫升水中，调成浆状。
2. 搅拌下逐渐加入98%的醋酸，会有大量二氧化碳气体产生。
3. 继续添加醋酸约350毫升，直至浆状物基本溶解。溶液中应保留少量未溶解的碳酸锶。
4. 煮沸后进行抽滤。
5. 浓缩滤液至大部分晶体析出。浓缩过程中可补充少量醋酸（约1～2毫升）。
6. 冷却至20℃以下，再次抽滤得到晶体。

使用氢氧化锶

也可使用氢氧化锶代替碳酸锶来合成半水醋酸锶。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  半水醋酸锶 在 草酸钴(II) 、 cesium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 silver nitrate 、 C₁₆H₁₅NO₂ 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Cobalt‐Catalyzed Enantioselective C−H Carbonylation towards Chiral Isoindolinones

  摘要：

  摘要过渡金属催化的对映体选择性C-H羰基化反应与一氧化碳--一种重要且容易获得的C1原料--仍然具有挑战性。在此，我们揭示了一种前所未有的由廉价易得的钴（II）盐催化的对映体选择性 C-H 羰基化反应。反应通过非对称化、动力学解析和平行动力学解析高效地进行，以良好的产率和优异的对映选择性（高达 92% 的产率和 99% 的ee）获得了多种手性异吲哚啉酮。通过不对称合成生物活性化合物，如(S)-PD172938 和 (S)-Pazinaclone，证明了该方法的合成潜力。所得手性异吲哚啉酮还可作为手性配体，在钴催化下与炔烃进行对映选择性 C-H 环化反应，构建磷立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202318803
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 半水醋酸锶
  参考文献：
  名称：

  Valette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 289,299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Cross‐Coupling of α‐Bromo Carboxamides and Aryl Boronic Acids
  作者：Bowen Li、Tiejun Li、Muinat A. Aliyu、Zhen Hua Li、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201905174

  日期：2019.8.12

  report an enantioselective palladium‐catalyzed cross‐coupling between α‐bromo carboxamides and aryl boronic acids, generating a series of chiral α‐aryl carboxamides in good yields and excellent enantioselectivities. The development of a chiral P,P=O ligand was critical in overcoming the second transmetalation issue and allows the first asymmetric palladium‐catalyzed coupling of α‐bromo carbonyl compounds

  我们在本文中报道了α-溴羧酰胺与芳基硼酸之间的对映选择性钯催化的交叉偶联，以高收率和优异的对映选择性产生了一系列手性α-芳基羧酰胺。手性P，P = O配体的发展对于克服第二个金属转移问题至关重要，并且可以实现α-溴代羰基化合物的第一个不对称钯催化偶联。
• Enantioselective<i>ortho</i>-CH Cross-Coupling of Diarylmethylamines with Organoborons
  作者：Brian N. Laforteza、Kelvin S. L. Chan、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.201505204

  日期：2015.9.14

  The commonly used para‐nitrobenzenesulfonyl (nosyl) protecting group is employed to direct the CH activation of amines for the first time. An enantioselective ortho‐CH cross‐coupling between nosyl‐protected diarylmethylamines and arylboronic acid pinacol esters has been achieved utilizing chiral mono‐N‐protected amino acid (MPAA) ligands as a promoter.

  常用的对硝基苯磺酰基（nosyl）保护基首次用于指导胺的CH活化。对映体选择性的邻-C  ħ交叉耦合硝基苯磺酰保护diarylmethylamines和芳基硼酸频哪醇酯之间已经实现了利用手性单- ñ -保护的氨基酸（MPAA）配体作为促进剂。
• Mild Three-Step Consecutive C–H Activations
  作者：Yao-Yao Liu、Yuan-Lu Qu、Yan-Shang Kang、Yue-Lu Zhu、Wei-Yin Sun、Yi Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00620

  日期：2022.5.6

  Herein, the Rh-catalyzed consecutive C–H bond olefination/annulation/olefination cascade, tandemly directed by sulfonamide and ester groups, has been developed under mild conditions with the assistance of 1-adamantane carboxylic acid. A seven-membered metallacycle including an ester group was preferred to the five-membered one including a sulfonamide group for the third C–H activation. In this transformation

  在此，Rh 催化的连续 C-H 键烯化/环化/烯化级联，由磺酰胺和酯基团串联引导，在温和条件下在 1-金刚烷羧酸的帮助下开发。对于第三次 C-H 活化，包含酯基团的七元金属环优于包含磺酰胺基团的五元环。在这种转化过程中，Rh 催化剂通过催化三重 C-H 活化过程而表现出高反应性，并且在 50 °C 时催化剂负载量较低。该方法可用于构建各种药物衍生物。
• Palladium-Catalyzed, Enantioselective Formal Cycloaddition between Benzyltriflamides and Allenes: Straightforward Access to Enantioenriched Isoquinolines
  作者：Xandro Vidal、José L. Mascareñas、Moisés Gulías

  DOI：10.1021/jacs.8b12636

  日期：2019.2.6

  Benzyl and allyltriflamides can engage in Pd-catalyzed oxidative (4+2) annulations with allenes, to produce highly valuable tetrahydroisoquinoline or dihydropyridine skeletons. The reaction is especially efficient when carried out in the presence of designed N-protected amino acids as metal ligands. More importantly, using this type of chiral ligands, it is possible to perform desymmetrizing, annulative C-H activations of prochiral diarylmethylphenyl amides, and thus obtain the corresponding isoquinolines with high enantiomeric ratios.