华法林杂质1 | 55901-61-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 华法林杂质1
• 英文名称: 1-Phenyl-5-methyl-1,4-hexadien-3-on
• 英文别名: 2-Methyl-6-phenylhexa-2,5-dien-4-on；5-methyl-1-phenyl-hexa-1,4-dien-3-one；5-Methyl-1-phenyl-hexa-1,4-dien-3-on；Benzylidenmesityloxyd；1³-Oxo-1-(1⁵-metho-hexadien-(1¹.1⁴)-yl)-benzol；γ-Oxo-ε-methyl-α-phenyl-α.δ-hexadien；(β.β-Dimethyl-vinyl)-styryl-keton；3-Oxo-5-methyl-1-phenyl-hexadien-(1.4)；Benzylidene isopropylidene acetone；5-methyl-1-phenylhexa-1,4-dien-3-one
• CAS: 55901-61-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: OGKKCSAGHUIPND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  华法林杂质1 在 乙醇 、 硫化氢 、 sodium acetate 作用下， 生成 2,2-Dimethyl-6-phenyl-4-thianone
  参考文献：
  名称：

  Arndt; Pusch, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1647

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 苯甲醛 在 盐酸 作用下， 生成 华法林杂质1
  参考文献：
  名称：

  Claisen; Claparede, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A facile and efficient synthesis of polycyclic spiropyrrolidine oxindoles bearing mesityl oxide unit via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Hui-Juan Wang、Bo-Wen Pan、Wen-Hui Zhang、Chao Yang、Xiong-Li Liu、Zhi Zhao、Ting-Ting Feng、Ying Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.041

  日期：2015.10

  A facile and efficient methodology was developed for the synthesis of multifunctional polycyclic spiropyrrolidine oxindoles bearing mesityl oxide unit via a three-component 1,3-dipolar cycloaddition reaction of dienones 2 with azomethine ylides (thermally generated in situ from isatin derivatives and proline or thioproline). Products bearing adjacent four chiral carbon centers were smoothly obtained

  开发了一种简便有效的方法，用于通过二烯酮2的三组分1,3-偶极环加成反应合成带有间苯二酚氧化单元的多功能多环螺吡咯烷并吲哚。与甲亚胺叶立德（热从靛红衍生物和脯氨酸或硫代脯氨酸原位产生）。可以高收率（高达98％的收率）平稳地获得带有相邻四个手性碳中心的产物，非对映选择性高达> 20：1。此外，这样的反应的产物的关键结构特征是天然产品成分姜黄酮基序熔合在spirooxindole芯的3-位，具有变化的围绕它的取代度。此外，它们的生物活性已经预先通过在对人前列腺癌细胞PC-3，人肺癌细胞体外评价表明A549和人白血病细胞K562由基于MTT的试验中，使用可商购的标准药物顺铂作为阳性控制。这些结果表明存在亲脂性基团改善效力的趋势，并且还表明位于多环螺吡咯烷氧并吲哚中的均三甲苯基氧化物部分对该活性是有益的。结果还表明，大多数化合物对这三种细胞系K562，A549和PC-3表现出相当大的细胞毒性，并表
• Construction of turmerone motif-fused spiropyrrolidine oxindoles and their biological evaluation for anticancer activities
  作者：Xiong-Li Liu、Chao Yang、Wen-Hui Zhang、Gen Zhou、Xi-Tao Ma、Bing Lin、Min Zhang、Ying Zhou、Ting-Ting Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.074

  日期：2016.3

  Developed herein is a facile and efficient methodology toward the synthesis of novel turmerone motif-fused spiropyrrolidine oxindoles via a multicomponent 1,3-dipolar cycloaddition event of dienones 2 with azomethine ylides (thermally generated in situ from isatin derivatives and sarcosine). Products bearing adjacent quaternary–tertiary centers were smoothly obtained in high yields (up to 93% yield)

  本文开发的是一种通过二烯酮2的多组分1,3-偶极环加成事件合成新颖的turmerone基序融合的螺吡咯烷氧并吲哚的简便有效的方法。与甲亚胺基化物（由靛红衍生物和肌氨酸原位生成）。具有高收率（高达93％的收率）和非对映选择性好（高达> 20：1）的顺畅地获得了带有相邻四级-三级中心的产品。另外，通过使用基于市售的标准顺铂药物作为阳性对照，通过基于MTT的测定法对人肺癌细胞A549和人白血病细胞K562进行体外评价，初步证明了它们的生物学活性。结果还表明，大多数化合物对K562和A549的这两种细胞系均显示出相当大的细胞毒性，与顺铂的阳性对照相比，具有同等甚至更强的作用（高达5.1倍），
• Claisen; Claparede, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 2463
  作者：Claisen、Claparede

  DOI：——

  日期：——
• Wilson; Macaulay, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, p. 843
  作者：Wilson、Macaulay

  DOI：——

  日期：——
• Esafow; Raicher, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 809,811
  作者：Esafow、Raicher

  DOI：——

  日期：——