4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(di-1H-indol-3-ylmethyl)benzoic acid；4-[bis(1H-indol-3-yl)methyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: VTFCQWOMTBAWJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzoic acid 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到bis(1H-indol-3-yl)(4-carboxyphenyl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对醛基苯甲酸 在 cadmium sulphide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到4-(di(1H-indol-3-yl)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  One dimensional CdS nanostructures: heterogeneous catalyst for synthesis of aryl-3,3′-bis(indol-3-yl)methanes

  摘要：

  在此，我们开发了一种新型异质催化系统，用于合成双(吲哚-3-基)甲烷，采用了一维(1D) CdS纳米棒。CdS纳米棒是通过在200°C下，使用乙二胺作为溶剂进行12小时的溶剂热反应合成的。制备的1D CdS采用了多种光谱方法进行了表征。X射线衍射(XRD)显示出高结晶性的CdS形成了闪锌矿结构。场发射扫描电子显微镜(FESEM)分析确认了纳米棒状形貌的形成，其长度约为150至200纳米，直径约为15纳米。透射电子显微镜(TEM)也验证了均匀尺寸的一维(1D) CdS纳米结构的形成。作为路易斯酸的1D CdS的催化活性被研究用于与各种取代醛和吲哚在较短反应时间内合成双(吲哚-3-基)甲烷(BIMs)，并获得了优异的产率。

  DOI：

  10.1039/c4ra03419h

文献信息

• Condensation of Indoles and Aldehydes in Subcritical Water without the Addition of Catalysts
  作者：Tsunehisa Hirashita、Masaki Ogawa、Reina Hattori、Sota Okochi、Shuki Araki

  DOI：10.1246/bcsj.20150247

  日期：2015.12.15

  A series of 3,3′-diindolylmethanes were prepared in high yields from indoles and aldehydes under subcritical water conditions without the addition of catalysts. 3-Alkenylindoles were also obtained ...

  在亚临界水条件下，在不添加催化剂的情况下，由吲哚和醛以高产率制备了一系列 3,3'-二吲哚基甲烷。还获得了 3-烯基吲哚...
• One dimensional CdS nanostructures: heterogeneous catalyst for synthesis of aryl-3,3′-bis(indol-3-yl)methanes
  作者：Prakash K. Chhattise、Sudhir S. Arbuj、Kakasaheb C. Mohite、Sanjay V. Bhavsar、Amit S. Horne、Kalpana N. Handore、Vasant V. Chabukswar

  DOI：10.1039/c4ra03419h

  日期：——

  Herein, we have developed a novel heterogeneous catalytic system for synthesis of bis(indol-3-yl)methanes using one dimensional (1D) CdS nanorods. CdS nanorods were synthesized by a solvothermal reaction technique at 200 °C over 12 h in the presence of ethylenediamine as a solvent. The prepared 1D CdS was characterized using various spectroscopic methods. X-ray diffraction (XRD) revealed the formation of highly crystalline CdS having a wurtzite structure. FESEM analysis confirms the formation of a rod like morphology with length around 150 to 200 nm and diameter ∼15 nm. TEM also validates the formation of uniform size one dimensional (1D) CdS nanostructures. The catalytic activity of 1D CdS as a Lewis acid was investigated for the synthesis of bis(indol-3-yl)methanes (BIMs) with various substituted aldehydes and indoles within shorter reaction time affording the corresponding product in excellent yield.

  在此，我们开发了一种新型异质催化系统，用于合成双(吲哚-3-基)甲烷，采用了一维(1D) CdS纳米棒。CdS纳米棒是通过在200°C下，使用乙二胺作为溶剂进行12小时的溶剂热反应合成的。制备的1D CdS采用了多种光谱方法进行了表征。X射线衍射(XRD)显示出高结晶性的CdS形成了闪锌矿结构。场发射扫描电子显微镜(FESEM)分析确认了纳米棒状形貌的形成，其长度约为150至200纳米，直径约为15纳米。透射电子显微镜(TEM)也验证了均匀尺寸的一维(1D) CdS纳米结构的形成。作为路易斯酸的1D CdS的催化活性被研究用于与各种取代醛和吲哚在较短反应时间内合成双(吲哚-3-基)甲烷(BIMs)，并获得了优异的产率。
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• Going beyond Binary: Rapid Identification of Protein–Protein Interaction Modulators Using a Multifragment Kinetic Target-Guided Synthesis Approach
  作者：Katya Nacheva、Sameer S. Kulkarni、Mintesinot Kassu、David Flanigan、Andrii Monastyrskyi、Iredia D. Iyamu、Kenichiro Doi、Megan Barber、Niranjan Namelikonda、Jeremiah D. Tipton、Prakash Parvatkar、Hong-Gang Wang、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00108

  日期：——

  Kinetic target-guided synthesis (KTGS) is a powerful screening approach that enables identification of small molecule modulators for biomolecules. While many KTGS variants have emerged, a majority of the examples suffer from limited throughput and a poor signal/noise ratio, hampering reliable hit detection. Herein, we present our optimized multifragment KTGS screening strategy that tackles these limitations

  动力学靶标引导合成 (KTGS) 是一种强大的筛选方法，能够识别生物分子的小分子调节剂。虽然已经出现了许多 KTGS 变体，但大多数示例都受到吞吐量有限和信噪比较差的影响，从而妨碍了可靠的命中检测。在此，我们提出了解决这些限制的优化多片段 KTGS 筛选策略。该方法利用选定的反应监测液相色谱串联质谱法进行命中检测，从而能够在每个筛选孔中孵育 190 个片段组合。因此，我们的片段库从 81 个可能的组合扩展到 1710 个，代表迄今为止组装的最大的 KTGS 筛选库。对扩展的文库进行了针对 Mcl-1 的筛选，最终发现了 24 种抑制剂。这项工作揭示了 KTGS 在快速、可靠地鉴定命中物方面的真正潜力，进一步凸显了其作为药物发现中现有筛选方法的补充的实用性。
• Synthesis of α-acylamino-amide-bis (indolyl) methane heterocycles by sequential one pot condensation-Ugi/Passerini reactions and their antimicrobial evaluation
  作者：Gurpreet Kaur、Anitha Vadekeetil、Kusum Harjai、Vasundhara Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.010

  日期：2015.7

  New bis (indolyl) methane based heterocycles were developed by a proficient sequential synthesis in one pot where substituted aromatic aldehydes, isocyanides were varied, producing a library of benzamide and benzoate analogues with multiple points of diversity. The synthesized analogues were tested for their antibacterial potency against gram positive and gram negative pathogenic bacteria. (C) 2015 Published by Elsevier Ltd.