南五味子素A | 99340-07-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 木脂素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 南五味子素A
• 英文名称: kadsurin A
• 英文别名: (2S,3R,3aS,7aR)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3a,7a-dimethoxy-3-methyl-5-prop-2-enyl-3,7-dihydro-2H-1-benzofuran-6-one
• CAS: 99340-07-5
• 化学式: C₂₁H₂₄O₆
• 分子量: 372.418
• InChiKey: YVRYZXAHRGGELT-MZNUGIIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  南五味子素A 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以5 mg的产率得到(7S,8R,3'S,4'R,6'R)-Δ^8'-3',4',5',6'-tetrahydro-6'-hydroxy-3',4'-dimethoxy-3,4-methylenedioxy-8.3',7.O.4'-lignan
  参考文献：
  名称：

  Tyagi, Om Dutt; Prasad, Ashok K.; Wengel, Jesper, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 2, p. 142 - 148

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  C₂₇H₃₈O₆Si 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到(−)-fargesone A
  参考文献：
  名称：

  天然产物 (−)-Fargesone A 作为新型 FXR 激动剂的仿生全合成和生物学评价

  摘要：

  法尼醇 X 受体 (FXR) 是核受体超家族的一员，在肝病发展过程中在维持或逆转代谢稳态方面起着重要作用。然而，开发 FXR 调节剂以干预 FXR 相关疾病仍然是一个未满足的临床需求。因此，开发新型小分子激动剂对于靶向 FXR 的药物发现具有重要意义。通过高通量化学筛选和后续生物学验证，我们首先将天然产物 Fargesone A (FA) 鉴定为一种有效的选择性 FXR 激动剂。然而，从天然产物分离中获得的 FA 供应有限且多变，阻碍了其生物学探索和潜在药物开发。因此，我们通过九个步骤开发了仿生和可扩展的 FA 全合成，为 FA 的供应提供了解决方案。进一步研究了 FA的体内功效。结果表明，FA 以 FXR 依赖性方式减轻肝细胞脂质积累和细胞死亡。此外，用 FA 治疗胆管结扎 (BDL) 诱导的肝病可改善小鼠的病理特征。因此，我们的工作为开发新的小分子 FXR 激动剂作为肝病的潜在疗法奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00600