南五味子素 | 51670-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 中文名称: 南五味子素
• 英文名称: kadsurin
• 英文别名: [(9R,10R,11R)-3,4,5,19-tetramethoxy-9,10-dimethyl-15,17-dioxatetracyclo[10.7.0.02,7.014,18]nonadeca-1(19),2,4,6,12,14(18)-hexaen-11-yl] acetate
• CAS: 51670-40-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₈
• 分子量: 458.508
• InChiKey: QUGMSTJBNZWXQS-SQHYZVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

南五味子素概述

南五味子素（kadsurin）是一种白色针状结晶，在乙醇中可溶，熔点为157至159℃。天然存在于木兰科植物南五味子的茎部，可通过全合成方法制得。它具有抗氧化活性，并且与杀虫剂合用时能增强杀虫效力并明显降低对人的接触刺激作用[1]。此外，五味子素还能引起动物谷丙转氨酶的升高，对肝脏细胞有一定的保护作用[3]。

五味子素

五味子素是传统中药五味子的有效成分之一，包括8种联苯环辛烯类木质素。药理实验显示，五味子素具有很强的抗氧化作用，能高效清除羟基自由基（·OH）和超氧阴离子自由基（O.-2），还能有效保护细胞膜免受自由基损伤[4]。考虑到五味子及相关药物联苯双酯的广泛应用，从理论上阐释上述构效关系将有重要的理论意义和实用价值，并可能设计出更有效的联苯环辛烯类抗氧化剂。

基本信息

• 中文名称：南五味子素
• 英文名称：kadsurin
• CAS号：51670-40-7
• 目录号：CFN92728
• 纯度：> 95%
• 分子量：458.5
• 化合物类型：木脂素
• 分子式：C₂₅H₃₀O₈

提取来源

南五味子素主要来源于木兰科植物南五味子的茎部（图1）。

生物活性或抑制剂

南五味子素具有抗氧化活性，能诱导清除肝脏中氧自由基物质的酶。它可能是有价值的抗肿瘤促进剂或化学预防剂。

溶解性

可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等溶剂。

药理作用

南五味子素具有抗氧化活性，与杀虫剂合用时能增强杀虫效力并明显降低对人的接触刺激。五味子素还能引起动物谷丙转氨酶的升高，并对肝细胞有一定的保护作用[3]。

参考资料

1. 南五味子素. 百链数据库. [引用日期 2017-08-15]
2. kadsurin. ChemFaces. [引用日期 2017-08-15]
3. 张云凤[1]. 五味子的临床应用. 中国社区医师：医学专业, 2008(10)(21):18
4. 刘长姣; 五味子有效成分的提取和活性分析[D];吉林大学; 2010年