博沙坦杂质D | 174227-14-6

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 博沙坦杂质D
• 中文别名: 波森坦杂质D
• 英文名称: 4-(t-butyl)-N-(6-hydroxy-5-(2-methoxyphenoxy)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-(Tert-butyl)-N-(6-hydroxy-5-(2-methoxyphenoxy)-[2,2'-bipyrimidin]-4-yl)benzenesulfonamide；4-tert-butyl-N-[5-(2-methoxyphenoxy)-6-oxo-2-pyrimidin-2-yl-1H-pyrimidin-4-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 174227-14-6
• 化学式: C₂₅H₂₅N₅O₅S
• 分子量: 507.57
• InChiKey: REEANFGHAAWSIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >218°C (dec.)
• 沸点：
  690.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  博沙坦杂质D 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 波生坦
  参考文献：
  名称：

  New Approaches to Endothelin Receptor Antagonist-Bosentan

  摘要：

  通过将关键中间体 4-叔丁基-N-(6-羟基-5-(2-甲氧基苯氧基)-2,2'-联嘧啶-4-基)苯磺酰胺 5 与商业上较为廉价的氯乙腈和 α-卤代酯缩合，开发出一种改进的高效合成工艺，用于生产内皮素受体拮抗剂--波生坦一水合物。这种合成方法能有效地提供高纯度的波生坦，不会形成主要杂质 2（二聚体），最终产品中的烷基化杂质 3 和嘧啶酮杂质 5 的含量低于 0.15%。在目前的工艺中，经提纯后的波生坦一水合物的总收率为 62-65%。

  DOI：

  10.2174/1570178611310050011
• 作为产物：
  描述：

  波生坦 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 生成 博沙坦杂质D
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BOSENTAN AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE BOSENTAN ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2009112954A3

文献信息

• Improved Large-Scale Synthesis of Bosentan Monohydrate
  作者：K. Rajasekhara Raju、B. Shankar Reddy、Y. S. Somannavar、B. K. Sinha、P. N. Kishore Babu、K. Mohana Raju

  DOI：10.1080/00304948.2016.1234826

  日期：2016.11

  K. Rajasekhara Raju, B. Shankar Reddy, Y. S. Somannavar, B. K. Sinha, P. N. Kishore Babu, and K. Mohana Raju Chemical Research and Development, Aurobindo Pharma Ltd, Survey No.71 and 72, Indrakaran (V), Sangareddy (M), Medal District 502329, Telangana, India Synthetic Polymer Laboratory, Department of Polymer Science and Technology, Sri Krishnadevaraya University, Anantapur 515055, Andhra Pradesh,

  K. Rajasekhara Raju、B. Shankar Reddy、YS Somannavar、BK Sinha、PN Kishore Babu 和 K. Mohana Raju 化学研发，Aurobindo Pharma Ltd，调查编号 71 和 72，Indrakaran (V)，Sangareddy (M) , Medal District 502329, Telangana, India Synthetic Polymer Laboratory, Department of Polymer Science and Technology, Sri Krishnadevaraya University, Anantapur 515055, Andhra Pradesh, India
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BOSENTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE BOSENTAN
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012073135A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to an improved process for preparing Bosentan of formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备化学式（I）的博生坦的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF BOSENTAN MONOHYDRATE
  申请人：Kompella Amala Kishan

  公开号：US20130245259A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  The invention relates to improved processes for the preparation of bosentan monohydrate which provide higher yield and purity.

  这项发明涉及改进的制备博瑟坦单水合物的工艺，可提供更高的产量和纯度。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF BOSENTAN AND ITS INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Yadav Roop Singh

  公开号：US20100256371A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention relates to processes for the preparation of bosentan and compounds that can be used as structurally novel intermediates for the synthesis thereof, and a pharmaceutical composition of the same.

  本发明涉及用于制备博瑟坦和可用作其合成的结构新型中间体的过程，以及相应的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR INTRODUCTION OF HYDROXYETHOXY SIDE CHAIN IN BOSENTAN<br/>[FR] PROCÉDÉ D'INTRODUCTION D'UNE CHAÎNE LATÉRALE HYDROXYÉTHOXY DANS LE BOSENTAN
  申请人：GENERICS UK LTD

  公开号：WO2009004374A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to an improved process for the preparation of bosentan. In particular it relates to a process for preparing bosentan substantially free from the dirner impurity of formula (II) and the 6-hydroxy impurity of formula (III). The invention also relates to a pharmaceutical composition comprising bosentan and its use in the treatment of endothelin-receptor mediated disorders.

  本发明涉及一种改进的制备波生坦的方法。具体而言，它涉及一种制备基本不含式（II）的二聚体杂质和式（III）的6-羟基杂质的波生坦的方法。该发明还涉及包含波生坦的药物组合物以及其在治疗内皮素受体介导的疾病中的用途。