1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-N-((2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-N-((2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
• 英文别名: N,N-bis[(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl]-1-pyridin-2-ylmethanamine
• 化学式: C₂₈H₂₄Cl₂N₄
• 分子量: 487.431
• InChiKey: VEJLZLAADLQHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-N-((2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 36.25h， 以68%的产率得到1-(2-methoxy-6-methylquinolin-3-yl)-N-((2-methoxy-6-methylquinolin-3-yl)methyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟原虫剂的单和双喹啉甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 {0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127855
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基乙酰苯胺 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)-N-((2-chloro-6-methylquinolin-3-yl)methyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗疟原虫剂的单和双喹啉甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  目前有几类抗疟药可用，但毒性问题和耐药性疟原虫的出现降低了它们的整体治疗效率。基于喹啉的抗疟药已明确存在已久，并继续激发新抗疟药的设计。在此，通过连续步骤合成了一系列单喹啉和双喹啉甲胺衍生物；Vilsmeier-Haack、还原胺化和亲核取代，并以低到极好的收率获得。研究了所得化合物对恶性疟原虫3D7 氯喹敏感菌株以及化合物40和59 的体外抗疟原虫活性。成为最有希望的 IC 50值分别为 0.23 和 0.93 µM。最有前途的化合物还通过分子对接协议在计算机上进行了评估，以了解对血红素晶体模型的 {0  0  1} 快速生长面的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127855