1,3,5-tris(4-imidazol-1-yl-phenyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-imidazol-1-yl-phenyl)benzene
• 英文别名: 2,4,6-tris[4-(1H-imidazol-1-yl)phenyl]-1,3,5-benzene；tipb；1,3,5-tris(p-imidazolylphenyl)benzene；1,1'-(5'-(4-(1H-Imidazol-1-yl)phenyl)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4,4''-diyl)bis(1H-imidazole)；1-[4-[3,5-bis(4-imidazol-1-ylphenyl)phenyl]phenyl]imidazole
• 化学式: C₃₃H₂₄N₆
• 分子量: 504.594
• InChiKey: SKSQXMCTBMPKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-imidazol-1-yl-phenyl)benzene 在 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C₄₂H₃₆N₆S₃
  参考文献：
  名称：

  具有三角形金属-金属键合单元的超分子组装体的自组装、结构转变和客体结合特性

  摘要：

  超分子结构的特性高度依赖于它们以金属为中心的构建块和有机连接体，因此寻找新系统将为这些独特的组件带来新的功能和应用。在这里，开发了两个离散的三角形三金属夹层积木，通过与有机硫配体的配位驱动自组装来构建超分子组装。一系列管状 (Tr2Pd3)4L6 组件（Tr = 环庚三烯基环）是从具有双功能有机硫配体的离散三角形三钯夹心复合物获得的。通过替换铂类似物的金属中心，自组装过程导致 (Tr2Pt3) 2L3 三重螺旋的清洁形成，而不是管状物质。当使用三功能有机硫配体时，三金属夹心结构单元也显示出形成面盖 (Tr2M3)4L4 (M = Pd 或 Pt) 四面体笼。通过 X 射线晶体学对超分子组件进行了综合分析。观察到 (Tr2Pd3)4L4 管和 (Tr2Pt3)2L3 三重螺旋之间的金属簇诱导结构转变。此外，面罩 (Tr2Pd3)4L4 笼具有四面体腔，可以封装一系列客人。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12309
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 1,3,5-三(4-溴苯基)苯 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以64.6%的产率得到1,3,5-tris(4-imidazol-1-yl-phenyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新颖的铑和铱配合物，基于1,3,5-三苯苯核配成C 3-对称的Tris-NHC配体。电子和催化性能

  摘要：

  制备了一系列基于1,3,5-三苯苯的新型三唑盐前体。这些盐在320–420 nm范围内显示荧光发射。这些盐与[MCl（COD）] 2（M = Rh，Ir）的配位是在KHMDS存在下进行的，并允许高产率地形成Rh和Ir的相应tris-NHC复合物。通过循环伏安法和相关羰基化物质的红外光谱分析了新配合物的电子性质。已评估了三铑配合物对向环己烯-2-酮添加芳基硼酸的催化活性，并将其与相关单金属配合物显示的活性进行了比较。

  DOI：

  10.1021/om500547g

文献信息

• Template Synthesis of Three-Dimensional Hexakisimidazolium Cages
  作者：Li-Ying Sun、Narayan Sinha、Tao Yan、Yi-Shou Wang、Tristan T. Y. Tan、Le Yu、Ying-Feng Han、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/anie.201713240

  日期：2018.4.23

  A procedure for the synthesis of three‐dimensional hexakisimidazolium cage compounds has been developed. The reaction of the trigonal trisimidazolium salts H3L(PF6)3, decorated with three N‐olefinic pendants, and silver oxide yielded trinuclear trisilver(I) hexacarbene molecular cylinders of the type [Ag3L2]3+ with the olefinic pendants from the two different tricarbene ligands arranged in three pairs

  已经开发了合成三维六氮杂咪唑笼状化合物的方法。带有三个N-烯烃侧基的三方形三咪唑鎓盐H 3 L（PF 6）3与氧化银的反应产生了[Ag 3 L 2 ] 3+类型的三核三银（I）六碳烯分子圆柱体来自两个不同的三碳烯配体的烯属侧链排列成三对。随后的紫外线照射在三个[2 + 2]环加成反应中在两个tris-NHC配体之间产生了三个环丁烷键，从而生成了三维六-NHC配体。金属离子的去除导致形成具有大内部空腔的三维六亚基咪唑笼。
• Novel Rhodium and Iridium Complexes Coordinated to <i>C</i>₃-Symmetric Tris-NHC Ligands Based on a 1,3,5-Triphenylbenzene Core. Electronic and Catalytic Properties
  作者：Carmen Mejuto、Gregorio Guisado-Barrios、Eduardo Peris

  DOI：10.1021/om500547g

  日期：2014.6.23

  tris-NHC complexes of Rh and Ir in high yield. The electronic properties of the new complexes were analyzed by means of cyclic voltammetry and IR spectroscopy of the related carbonylated species. The catalytic activity of the trirhodium complex toward the addition of arylboronic acids to cyclohexen-2-one has been evaluated and compared to the activity shown by a related monometallic complex.

  制备了一系列基于1,3,5-三苯苯的新型三唑盐前体。这些盐在320–420 nm范围内显示荧光发射。这些盐与[MCl（COD）] 2（M = Rh，Ir）的配位是在KHMDS存在下进行的，并允许高产率地形成Rh和Ir的相应tris-NHC复合物。通过循环伏安法和相关羰基化物质的红外光谱分析了新配合物的电子性质。已评估了三铑配合物对向环己烯-2-酮添加芳基硼酸的催化活性，并将其与相关单金属配合物显示的活性进行了比较。
• Process-tracing study on the post-assembly modification of poly-NHC-based metallosupramolecular cylinders with tunable aggregation-induced emission
  作者：Yi-Shou Wang、Sha Bai、Yao-Yu Wang、Ying-Feng Han

  DOI：10.1039/c9cc07113j

  日期：——

  A process-tracing and aggregation-induced emission (AIE) study of a covalent post-assembly modification (PAM) process of the Au^I–C_NHC cylinders was presented.

  一项关于Au^I–C_NHC圆柱体的共价后组装修饰（PAM）过程的过程追踪和聚集诱导发光（AIE）研究被提出。
• Homo- and Heteroligand Poly-NHC Metal Assemblies: Synthesis by Narcissistic and Social Self-Sorting
  作者：Yi-Shou Wang、Ting Feng、Yao-Yu Wang、F. Ekkehardt Hahn、Ying-Feng Han

  DOI：10.1002/anie.201810010

  日期：2018.11.26

  H3‐A(BF4)3 or H3‐D(BF4)3 with Ag2O yield trinuclear homoligand complexes [Ag3(L)2](BF4)3 (L=A, D). However, equimolar mixtures of H3‐A(BF4)3 and H3‐D(BF4)3 react with Ag2O under social self‐sorting to give the heteroligand assembly [Ag3(A)(D)](BF4)3. The same heteroligand assembly was obtained by transmetallation from mixtures of complexes [Ag3(A)2](BF4)3 and [Ag3(D)2](BF4)3. The transmetallation from

  通过控制H 3 ‐ L型盘状三咪唑鎓盐的形状，大小和电子性质，制备了均相和杂合的圆柱状聚NHC金属超分子组装体[Ag 3（L）2 ]（BF 4）3（BF 4）3。两种咪唑鎓盐均与缺电子的三嗪骨架H 3 - A（BF 4）3或富电子的苯骨架H 3 - D（BF 4）3一起使用。H的反应3 ‐ A（BF 4）3或H 3 ‐ D（BF 4）3与Ag 2 O生成三核同配体复合物[Ag 3（L）2 ]（BF 4）3（L = A，D）。但是，H 3 - A（BF 4）3和H 3 - D（BF 4）3的等摩尔混合物与Ag 2反应O在社会自我分选下得到杂配体装配[Ag 3（A）（D）]（BF 4）3。通过络合[Ag 3（A）2 ]（BF 4）3和[Ag 3（D）2 ]（BF 4）3的混合物进行金属转移，可以获得相同的杂配体组装体。从[Ag 3（A）（D）]（BF 4）3到[Au 3（A）（还说明了D）]（BF
• C ₃ ‐Symmetric Assemblies from Trigonal Polycarbene Ligands and M ^I Ions for the Synthesis of Three‐Dimensional Polyimidazolium Cations
  作者：Le Zhang、Rajorshi Das、Chang‐Tao Li、Yao‐Yu Wang、F. Ekkehardt Hahn、Kai Hua、Li‐Ying Sun、Ying‐Feng Han

  DOI：10.1002/anie.201907003

  日期：2019.9.16

  linking two hexakis-NHC ligands by three cyclobutane units to give complexes [Ag6 (2 a)](PF6 )6 and [Ag6 (2 b)](PF6 )6 bearing a dodecacarbene ligand. From the related nonakisimidazolium salt H9 -3(BF4 )9 , complex [Ag9 (4)](BF4 )9 bearing an octadecacarbene ligand was obtained. Removal of the template metals yielded very large, stable, polyimidazolium cations with 12 or 18 internal imidazolium groups.

  由三角己基（H6 -1 a（PF6）6和H6 -1 b（PF6）6）或壬基（H9 -3（BF4）9）咪唑盐和Ag2 O制备金属超分子多NHC金属组件。 Ag6（1a）2]（PF6）6和[Ag6（1b）2]（PF6）6由夹在两个三角形六碳烯配体之间的六个Ag +离子构建而成，三个配体中的每个均具有内部和外部NHC供体武器。金属原子排列成两个三角形。六-NHC配体在外围的NHC供体上带有肉桂酸酯基，用于后合成[2 + 2]环加成反应，通过三个环丁烷单元将两个六-NHC配体连接起来，形成配合物[Ag6（2 a）]（PF6）6和带有十二碳卡宾配体的[Ag6（2 b）]（PF6）6。从相关的壬基咪唑鎓盐H9 -3（BF4）9获得带有十八碳卡宾配体的配合物[Ag9（4）]（BF4）9。