N-benzyloxy-4-oxo-4-phenylbutanamide | 4698-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-benzyloxy-4-oxo-4-phenylbutanamide
• 英文别名: ω--propiophenon；4-oxo-4-phenyl-N-phenylmethoxybutanamide
• CAS: 4698-19-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: VXSIFCBZBIYGRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-4-oxo-4-phenylbutanamide 在 三溴化硼 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[3-(3-hydroxyisoxazol-5-yl)-5-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]ethanehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  吡唑类安眠药α和β抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  摘要 长期以来，靶向金属蛋白酶一直是药物设计的重点。然而，meprin α 和 β 最近才成为潜在的药物靶点，并且与多种具有不同病理背景的疾病有关。尽管如此，安眠药作为合适药物靶标的验证仍然需要高效和选择性抑制剂作为化学探针来阐明它们在病理生理学中的作用。尽管已经报道了安眠蛋白 β 的高选择性抑制剂，但只有具有适度活性或选择性的安眠蛋白 α 抑制剂是已知的。从最近报道的杂芳基支架开始，本研究的目的是优化安眠蛋白 α 和/或安眠蛋白 β 的抑制作用，同时保持优于其他金属蛋白酶的脱靶抑制特性。我们报告了有效的泛安眠蛋白抑制剂以及安眠蛋白 α 的高活性抑制剂，其选择性优于安眠蛋白 β。后者适合用作化学探针并能够进行进一步的目标验证。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2165648
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基胺盐酸盐 、 3-苯丙烯溴酸酯 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-benzyloxy-4-oxo-4-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑类安眠药α和β抑制剂的合成及构效关系

  摘要：

  摘要 长期以来，靶向金属蛋白酶一直是药物设计的重点。然而，meprin α 和 β 最近才成为潜在的药物靶点，并且与多种具有不同病理背景的疾病有关。尽管如此，安眠药作为合适药物靶标的验证仍然需要高效和选择性抑制剂作为化学探针来阐明它们在病理生理学中的作用。尽管已经报道了安眠蛋白 β 的高选择性抑制剂，但只有具有适度活性或选择性的安眠蛋白 α 抑制剂是已知的。从最近报道的杂芳基支架开始，本研究的目的是优化安眠蛋白 α 和/或安眠蛋白 β 的抑制作用，同时保持优于其他金属蛋白酶的脱靶抑制特性。我们报告了有效的泛安眠蛋白抑制剂以及安眠蛋白 α 的高活性抑制剂，其选择性优于安眠蛋白 β。后者适合用作化学探针并能够进行进一步的目标验证。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2165648

文献信息

• HETEROAROMATIC INHIBITORS OF ASTACIN PROTEINASES
  申请人：Vivoryon Therapeutics N.V.

  公开号：EP3986868A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] HETEROAROMATIC INHIBITORS OF ASTACIN PROTEINASES<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROAROMATIQUES DE PROTÉINASES DE LA FAMILLE DES ASTACINES
  申请人：VIVORYON THERAPEUTICS AG

  公开号：WO2020249760A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel hydroxamic acid derivatives useful as inhibitors of astacin metalloproteinases, in particular procollagen C-proteinase (PCP) enzymes, meprins, ovastacin and/or nematode astacins; more particularly human or mammalian meprin α, meprin β, BMP-1, ovastacin and/or DPY-31 from nematodes; pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods for treatment or prophylaxis of diseases or conditions, especially such that are related to said metalloproteinases; and compounds and pharmaceutical compositions for use in such methods.