卡那霉素二硫酸盐 | 70560-51-9

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 卡那霉素二硫酸盐
• 中文别名: 硫酸卡那霉素双卡；重硫酸卡那霉素BPEP
• 英文名称: Kanamycin A sulfate
• 英文别名: kanamycin sulfate；kanamycin A monosulfate；kanamycin sulphate；kanamycin；kanamycin A；KAN；(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid
• CAS: 70560-51-9；64013-70-3；3847-27-6；25389-94-0
• 化学式: C₁₈H₃₆N₄O₁₁*H₂O₄S
• 分子量: 582.584
• InChiKey: OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  250°C
• 比旋光度：
  +112～+123°(D/20℃)(c=1,H2O)(calculated on the dried basis)
• 密度：
  1.3619 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O: 10-50 mg/mL 作为储备液。储备液应储存在 2-8°C。在 37°C 下稳定 5 天。
• 碰撞截面：
  221.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.94
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  366
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 危险品标志：
  T,Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R61
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NZ3225030
• 海关编码：
  2941902000

制备方法与用途

生物活性

生物活性
卡拉霉素硫酸盐（卡拉霉素单硫酸盐、Ophthalkalixan）是一种氨基糖苷类化合物，可通过口服、静脉注射和肌肉注射给药，广泛用于治疗感染。

体外研究

在浓度高于0.0025%时，卡拉霉素硫酸盐对双歧杆菌的生长有显著抑制作用，并且不会影响其他四种益生菌在12小时或24小时培养中的生长。在MRS培养基中，选择性计数双歧杆菌的最佳浓度为0.005%。

体内研究

卡拉霉素（每日500 mg/kg）引起的DCN神经损伤是可逆的，在通过JNK1介导的Bcl-2通路磷酸化影响DCN神经毒性的过程中上调了自噬。在给大鼠注射卡拉霉素后的第一天，血清肌酐和尿素氮水平均升高。与对照组相比，在注射卡拉霉素后的第1、7和14天，表达LC3的神经元数量增加。通过肌肉注射分别给予5毫克/千克的卡拉霉素硫酸盐和10毫克/千克的氨苄青霉素（i.m.），然后联合使用，向五匹马进行给药。氨苄青霉素在炎症滑液中浓度超过5 mg/mL约2.5小时后，卡拉霉素硫酸盐浓度在随后7小时内超过2 mg/mL。

用途

• 治疗感染
  用于治疗食道炎、胃窦炎、细菌性痢疾及消化道感染。
• 生化研究
• 生物技术应用
  用于抑制蛋白质合成。作为neoR（卡那霉素B抗性）表型的选择剂，应用于转化细胞。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  卡那霉素二硫酸盐 在 Amberlite-IRA 400 (OH^-) 作用下， 生成 卡那霉素碱
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素环II / III片段的合成：氨基糖苷识别的新的最小结构基序。

  摘要：

  已经建立了制备卡那霉素环II / III片段的新方案，该方案已被证明是开发新氨基糖苷的最小结构基序，基于其甚至具有抗性菌株的杀菌活性。此外，它具有作为AAC-（6'）和APH-（3'）粘合剂的功能，以及作为腐烂ANT-（4'）的不良底物的能力，使其成为设计这些抑制剂的极佳候选者氨基糖苷修饰酶。

  DOI：

  10.3390/antibiotics8030109
• 作为产物：
  描述：

  卡那霉素 B 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 His-tagged α-ketoglutarate-dependent nonheme iron dioxygenase 、 His-tagged NADPH-dependent reductase 、 potassium chloride 、 氧气 、 2-氧代-戊二酸离子(2-) 、 甘油 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 42.0h， 以7 mg的产率得到卡那霉素二硫酸盐
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素生物合成的最后一步：α-酮戊二酸依赖性非血红素铁双加氧酶KanJ和NADPH依赖性还原酶KanK催化的独特脱氨基反应

  摘要：

  悬而未决的谜团：使用异源表达，已在体外鉴定了仅属于卡那霉素生物合成途径的两种酶的活性。提出了产生卡那霉素的独特反应机理（参见方案），并且未发现KanJ双加氧酶的先前未知的催化脱氨活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201108122
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-carboxyphenyl)-4-(4-methoxy-3-sulphophenyl)-5,6-dihydrobenzochromenylium perchlorate 在 卡那霉素二硫酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  y介导的天然产物转化。第6部分。氨基糖苷衍生的吡啶鎓盐的制备

  摘要：

  卡那霉素A和B与水溶液中的多种水溶性吡啶鎓离子发生反应，特别是在6'-伯烷基伯胺官能团处，以高收率得到相应的吡啶鎓离子。新霉素也仅在一个氨基上反应。产品通过13 C nmr和元素分析进行表征。

  DOI：

  10.1039/p29840000879

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES USEFUL AS PROTEIN MODULATORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE PROTÉINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017175147A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Disclosed are compounds having the formula (I-N), wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof.

  揭示了具有化学式（I-N）的化合物，其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐。
• [EN] MODULATORS OF STIMULATOR OF INTERFERON GENES (STING) USEFUL IN TREATING HIV<br/>[FR] MODULATEURS DE STIMULATEUR DES GÈNES (STING) D'INTERFÉRON UTILES DANS LE TRAITEMENT DU VIH
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019069269A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Disclosed are compounds having the formula: (I-N) wherein q, r, s, A, B, C, RA1, RA2, RB1, RB2, RC1, RC2, R3, R4, R5, R6, R14, R15, R16, and R17, are as defined herein, or a tautomer thereof, or a salt, particularly a pharmaceutically acceptable salt, thereof, along with combinations thereof, all of which are useful in HIV therapies.

  揭示了具有以下式的化合物：(I-N)其中q、r、s、A、B、C、RA1、RA2、RB1、RB2、RC1、RC2、R3、R4、R5、R6、R14、R15、R16和R17如本文所定义，或其互变异构体，或其盐，特别是其药用可接受盐，以及其组合物，所有这些在HIV疗法中是有用的。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035360A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D comprising Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  化合物、使用方法和制备抑制补体因子D的方法，包括式（I）的药用盐或其组合物。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文描述的因子D的抑制剂减少了过度激活的补体。
• In Vitro selectivity of an acyclic cucurbit[n]uril molecular container towards neuromuscular blocking agents relative to commonly used drugs
  作者：Shweta Ganapati、Peter Y. Zavalij、Matthias Eikermann、Lyle Isaacs

  DOI：10.1039/c5ob02356d

  日期：——

  An acyclic cucurbit[n]uril (CB[n]) based molecular container (2, a.k.a. Calabadion 2) binds to both amino-steroidal and benzylisoquinolinium type neuromuscular blocking agents (NMBAs) in vitro, and reverses the effect of these drugs in vivo displaying faster recovery times than placebo and the γ-cyclodextrin (CD) based and clinically used reversal agent Sugammadex. In this study we have assessed the

  基于无环葫芦[ n ]脲(CB[ n ])的分子容器( 2，又名卡拉巴迪翁2)在体外与氨基类固醇和苄基异喹啉鎓型神经肌肉阻滞剂(NMBA)结合，并在体内逆转这些药物的作用与安慰剂和临床使用的基于 γ-环糊精 (CD) 的逆转剂 Sugammadex 相比，显示出更快的恢复时间。在这项研究中，我们评估了手术期间和手术后常用的其他药物（例如抗生素、抗组胺药和抗心律失常药）在体外干扰2结合 NMBA 罗库溴铵和顺阿曲库铵的能力的可能性。我们测量了27种常用药物对2的结合亲和力（Ka ， M -1 ），并根据其标准临床剂量模拟2 、NMBA和药物之间的平衡，计算出2 ·NMBA存在下的平衡浓度的各种药物。我们发现，所研究的 27 种药物中没有一种具有与2足够高的结合亲和力和足够高的标准剂量的组合，能够促进2 ·NMBA 复合物的竞争性解离（又称置换相互作用），并形成 2·NMBA 复合物。2 ·药
• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。