2-isopropoxy-4-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-isopropoxy-4-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-methyl-2-propan-2-yloxybenzaldehyde
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: JQLDBFVBEYJWIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropoxy-4-methylbenzaldehyde 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 碘 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 228.17h， 生成 aristololactam GZ1
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aristolactam GI的立体选择性全合成。

  摘要：

  马兜铃内酰胺是阿片类药物的重要亚组，它们都共享一个共同的菲发色基团，认为这些菲发色基团负责这些化合物表现出的有趣的理化和生物学特性。在所有发现的马兜铃内酰胺中，（+）-马兜铃内酰胺GI表现出独特的结构特征，即马兜铃内酰胺骨架通过苯并二恶烷环与苯基丙烷基单元相连，从而使该化合物成为阿片类胡萝卜素-木脂体杂化物。（+）-马兜铃内酰胺GI的合成首先通过正交保护的马兜铃内酰胺的合成来完成，该合成是使用铃木/羟醛级联反应将差异保护的异吲哚啉-1-酮转化为所需的菲而制备的。所需的对映纯苯丙酸酯单元是从容易获得的（R）-乳酸甲酯。在最终步骤中形成连接的苯并二恶烷之前，使用选择性的Mitsunobu反应将这两个关键片段结合在一起。天然产物的绝对立体化学被证实为7 'S，8 'S。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00653
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基苯甲醛 、 2-溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 以94%的产率得到2-isopropoxy-4-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aristolactam GI的立体选择性全合成。

  摘要：

  马兜铃内酰胺是阿片类药物的重要亚组，它们都共享一个共同的菲发色基团，认为这些菲发色基团负责这些化合物表现出的有趣的理化和生物学特性。在所有发现的马兜铃内酰胺中，（+）-马兜铃内酰胺GI表现出独特的结构特征，即马兜铃内酰胺骨架通过苯并二恶烷环与苯基丙烷基单元相连，从而使该化合物成为阿片类胡萝卜素-木脂体杂化物。（+）-马兜铃内酰胺GI的合成首先通过正交保护的马兜铃内酰胺的合成来完成，该合成是使用铃木/羟醛级联反应将差异保护的异吲哚啉-1-酮转化为所需的菲而制备的。所需的对映纯苯丙酸酯单元是从容易获得的（R）-乳酸甲酯。在最终步骤中形成连接的苯并二恶烷之前，使用选择性的Mitsunobu反应将这两个关键片段结合在一起。天然产物的绝对立体化学被证实为7 'S，8 'S。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00653

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS RORGAMMA
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2016102633A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides novel compounds of formula (I) that are modulators of RORgamma. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the modulation of RORgamma has therapeutic effects, for instance in autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, or cholestatic diseases.

  本发明提供了一种新颖的公式(I)化合物，该化合物是RORgamma的调节剂。这些化合物以及包含相同化合物的药物组合物，适用于治疗任何一种疾病，其中调节RORgamma具有治疗作用，例如在自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病中。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS RORGAMMA MODULATORS
  申请人：Genfit

  公开号：EP3237396B1

  公开（公告）日：2019-07-03