1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-({1-Ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-A]quinoxalin-4-YL}amino)phenyl]ethan-1-one；1-[4-[(1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O
• mdl: MFCD14924997
• 分子量: 331.377
• InChiKey: QBNSYFZHDAJEEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  靶向DHFR和大肠杆菌DNA促旋酶B的新型苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉类似物的抗微生物筛选和药代动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列新的不同杂芳构成员的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物。探索了新合成的分子对一组病原生物的潜在抗菌活性。在这些衍生物中，具有甲氧基取代基的查耳酮化合物6e对大多数细菌和真菌菌株表现出广泛的有效抗菌活性。此外，对SAR的分析表明，连接基和末端芳族片段在发挥抗菌活性方面起着关键作用。分子对接计算是在两个细菌含量最高的靶标上执行的，分别是DNA旋转酶B的ATP结合位点和DHFR酶的叶酸结合位点。结果显示了与两种酶的口袋的良好结合数据，显示了通过氢键和芳族堆积相互作用而不同的接头贡献，该相互作用使化合物在其口袋中稳定，以6e化合物为最有活性的类似物的代表。另外，获得了6e化合物的良好药代动力学分析数据，并将其与参考药物进行了比较。因此，我们的发现表明，[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉骨架是设计具有多靶点抑制作用的有效抗菌剂的有趣前体。获得了有关6e化合物的良好药代动

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103656
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-肼基喹噁啉 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-((1-ethyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxalin-4-yl)amino)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  靶向DHFR和大肠杆菌DNA促旋酶B的新型苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉类似物的抗微生物筛选和药代动力学分析。

  摘要：

  合成了一系列新的不同杂芳构成员的[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉衍生物。探索了新合成的分子对一组病原生物的潜在抗菌活性。在这些衍生物中，具有甲氧基取代基的查耳酮化合物6e对大多数细菌和真菌菌株表现出广泛的有效抗菌活性。此外，对SAR的分析表明，连接基和末端芳族片段在发挥抗菌活性方面起着关键作用。分子对接计算是在两个细菌含量最高的靶标上执行的，分别是DNA旋转酶B的ATP结合位点和DHFR酶的叶酸结合位点。结果显示了与两种酶的口袋的良好结合数据，显示了通过氢键和芳族堆积相互作用而不同的接头贡献，该相互作用使化合物在其口袋中稳定，以6e化合物为最有活性的类似物的代表。另外，获得了6e化合物的良好药代动力学分析数据，并将其与参考药物进行了比较。因此，我们的发现表明，[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹喔啉骨架是设计具有多靶点抑制作用的有效抗菌剂的有趣前体。获得了有关6e化合物的良好药代动

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103656

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Novel Chalcone Derivatives Bearing Triazolo[4,3-a]-quinoxaline Moieties as Potent Anticancer Agents with Dual EGFR Kinase and Tubulin Polymerization Inhibitory Effects
  作者：Mohamed Alswah、Ashraf Bayoumi、Kamal Elgamal、Ahmed Elmorsy、Saleh Ihmaid、Hany Ahmed

  DOI：10.3390/molecules23010048

  日期：——

  A series of hybrid of triazoloquinoxaline-chalcone derivatives 7a-k were designed, synthesized, fully characterized, and evaluated for their cytotoxic activity against three target cell lines: human breast adenocarcinoma (MCF-7), human colon carcinoma (HCT-116), and human hepatocellular carcinoma (HEPG-2). The preliminary results showed that some of these chalcones like 7b-c, and 7e-g exhibited significant

  设计，合成，充分表征了一系列三唑并喹喔啉-查耳酮衍生物的杂种，对三种靶细胞系的细胞毒活性：人乳腺癌，人结肠癌（MCF-7），人结肠癌（HCT-116），和人类肝细胞癌（HEPG-2）。初步结果表明，其中一些查耳酮（如7b-c和7e-g）对大多数细胞系均表现出显着的抗增殖作用，具有选择性或非选择性行为，IC50值在1.65至34.28 µM范围内。为了研究这些活性化合物的机理，对EGFR TK和微管蛋白的抑制活性进行了进一步的生物学测定。EGFR TK检测结果表明，衍生物7a-c，7e和7g可以在亚微摩尔范围内抑制EGFR TK（0。093至0.661 µM）。此外，与参比秋水仙碱相比，活性衍生物具有抗微管蛋白聚合作用，化合物7e和7g分别显示14.7和8.4微摩尔活性。此外，进行了分子对接研究以解释观察到的这些查耳酮与EGFR TK和微管蛋白靶标的作用及其结合模式。