1-(4-((benzyloxy)methyl)phenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((benzyloxy)methyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-acetyl-4-(benzyloxymethyl)benzene；Acetophenone, 4-(benzyloxymethyl)-；1-[4-(phenylmethoxymethyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: VDKPEYGRSTWPBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-((benzyloxy)methyl)phenyl)ethan-1-one 在 水 、 双氧水 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-2-(4-((benzyloxy)methyl)phenyl)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酮衍生甲硅烷基烯醇醚的对映选择性钴催化硼氢化

  摘要：

  杂原子取代烯烃的催化不对称硼氢化反应很少被探索并且仍然是前所未有的，尤其是地球上丰富的金属催化的。本文报道了第一次钴催化的酮衍生甲硅烷基烯醇醚的不对称硼氢化反应，为获得有价值的对映纯 β-羟基硼酸酯提供了一种便捷的方法，该方法具有广泛的底物范围和优异的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202117413
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 、 4-乙酰苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到1-(4-((benzyloxy)methyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化三乙基硅烷和烷氧基三甲基硅烷还原醚化羰基化合物的高效方法

  摘要：

  通过与三乙基硅烷和烷氧基三甲基硅烷在氯化铁 (III) 的催化下反应，可以方便地进行羰基化合物的还原性醚化。在温和的反应条件下，还原醇的相应烷基醚（包括苄基醚和烯丙基醚）以良好至极好的产率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834942

文献信息

• Photoredox Cross-Coupling: Ir/Ni Dual Catalysis for the Synthesis of Benzylic Ethers
  作者：Idris Karakaya、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01463

  日期：2015.7.2

  Single-electron transmetalation has emerged as an enabling paradigm for the cross-coupling of C-sp(3) hybridized organotrifluoroborates. Cross-coupling of alpha-alkoxymethyl-trifluoroborates with aryl and heteroaryl bromides has been demonstrated by employing dual catalysis with a combination of an iridium photoredox catalyst and a Ni cross-coupling catalyst. The resulting method enables the alkoxymethylation of diverse (hetero)arenes under mild, room-temperature conditions.
• A Highly Efficient Method for the Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Triethylsilane and Alkoxytrimethylsilane Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Hana Seo、Yuki Tobita

  DOI：10.1055/s-2004-834942

  日期：——

  Facile reductive etherification of carbonyl compounds can be conveniently performed by reaction with triethylsilane and alkoxytrimethylsilane catalyzed by iron(III) chloride. The corresponding alkyl ethers, including benzyl and allyl ethers, of the reduced alcohols were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  通过与三乙基硅烷和烷氧基三甲基硅烷在氯化铁 (III) 的催化下反应，可以方便地进行羰基化合物的还原性醚化。在温和的反应条件下，还原醇的相应烷基醚（包括苄基醚和烯丙基醚）以良好至极好的产率获得。
• Enantioselective Cobalt‐Catalyzed Hydroboration of Ketone‐Derived Silyl Enol Ethers
  作者：Wenke Dong、Zhiyang Ye、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.202117413

  日期：2022.7.18

  heteroatom-substituted alkenes is rarely explored and remains unprecedented, especially the earth-abundant metal catalyzed ones. Herein, the first cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of ketone-derived silyl enol ethers is reported, providing a convenient approach to access valuable enantiopure β-hydroxy boronic esters, which features broad substrate scope and excellent enantioselectivities.

  杂原子取代烯烃的催化不对称硼氢化反应很少被探索并且仍然是前所未有的，尤其是地球上丰富的金属催化的。本文报道了第一次钴催化的酮衍生甲硅烷基烯醇醚的不对称硼氢化反应，为获得有价值的对映纯 β-羟基硼酸酯提供了一种便捷的方法，该方法具有广泛的底物范围和优异的对映选择性。