3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]quinoline
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂
• 分子量: 329.398
• InChiKey: PNFRDSANNRSEGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺 、 丙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-methylbenzo[f]quinoline
  参考文献：
  名称：

  三组分反应碘催化合成3-芳基苯并喹啉衍生物

  摘要：

  摘要 描述了一种以碘为催化剂，通过芳醛、萘-2-胺和丙酮或苯乙酮的三组分反应合成苯并[f]喹啉衍生物的温和、高效、通用的方法。该方法的特点是反应条件温和、收率高、操作简单。

  DOI：

  10.1080/00397910802431081

文献信息

• ——
  作者：N. G. Kozlov、L. I. Basalaeva

  DOI：10.1023/a:1026077716902

  日期：——

  Three-component condensation of 2-aminonaphthalene, acetone, and substituted benzaldehydes in alcoholic solution in the presence of concentrated hydrochloric acid gave 3-aryl-1-methylbenzo[f]quinolines. 1-Methyl-3-(nitrophenyl)benzo[f]quinolines were reduced to the corresponding amines which were converted into amides having a sulfonyl or chloroacetyl group in the aryl substituent.
• Iodine-Catalyzed Synthesis of 3-Arylbenzoquinoline Derivatives by Three-Component Reactions
  作者：Xiang-Shan Wang、Qing Li、Jian-Rong Wu、Yu-Ling Li

  DOI：10.1080/00397910802431081

  日期：2009.1.28

  Abstract A mild, efficient, and general method for the synthesis of benzo[f]quinoline derivatives via three-component reaction of arylaldehyde, naphthalen-2-amine, and acetone or acetophenone is described using iodine as catalyst. The features of this procedure are mild reaction conditions, high yields, and operational simplicity.

  摘要 描述了一种以碘为催化剂，通过芳醛、萘-2-胺和丙酮或苯乙酮的三组分反应合成苯并[f]喹啉衍生物的温和、高效、通用的方法。该方法的特点是反应条件温和、收率高、操作简单。