(R)-1-(2',3'-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-1-(2',3'-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(2,3-dimethoxyphenyl)-2-hydroxy-3-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: GITGBIKKLHQAHS-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 recombinant benzaldehyde lyase from E_. coli strain JM-109 、 焦磷酸硫胺素 、 magnesium sulfate 作用下， 以 phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 以13%的产率得到(R)-1-hydroxy-1-(2',3'-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropan-2-one
  参考文献：
  名称：

  重组苯甲醛裂解酶的混合芳香环缩醛缩合反应：α-羟基二氢查耳酮和相关α-羟基酮的合成

  摘要：

  从大肠杆菌菌株JM-109表达和纯化的重组苯甲醛裂解酶（BAL）用于催化一系列甲氧基苯甲醛和苯乙醛在α-（R）-羟基二氢查耳酮的合成中的缩合。作为BAL反应的产物，还获得对映体纯的1-羟基-1，3-二苯基丙-2-酮和邻-茴香醚。通过CD光谱法确定手性中心的R绝对构型。α-（R）-羟基二氢查耳酮和1-羟基-1,3-二苯基丙烷-2-酮是用于类黄酮化学合成的有价值的合成子。这是微生物酶首次合成α-（R）-羟基二氢查耳酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303033