原花青素C4 | 23459-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 原花青素C4
• 英文名称: arecatannin A-1
• 英文别名: epicatechin-(4α <*> 8)-epicatechin-(4α <*> 8)-catechin；epicatechin-(4β<*>8)-epicatechin-(4β<*>8)-catechin；(-)-epicatechin-4β->8-(-)-epicatechin-4β->8-(+)-catechin；epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4β->8)-catechin；epicatechin-(4β->8)-epicatechin-(4b->8)-catechin；epicatechin-(4β-8)-epicatechin-(4β-8)-catecin trimer；Arecatannin A1；(2R,3R,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-[(2R,3S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-8-yl]-8-[(2R,3R,4R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• CAS: 23459-99-6；37064-31-6；65085-09-8；78655-09-1；87727-69-3；97233-64-2；97233-66-4；99297-48-0；102130-86-9；109430-55-9；115648-77-6；128779-43-1；79813-67-5
• 化学式: C₄₅H₃₈O₁₈
• 分子量: 866.786
• InChiKey: MOJZMWJRUKIQGL-POEQRLLMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.747±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  331
• 氢给体数：
  15
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封保存并在干燥处存放。

制备方法与用途

Procyanidin C2 是一种来源于 Fagopyrum dibotrys (D. Don) Hara 的酚苷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原花青素C4 在 盐酸 、 ammonium ferric sulfate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 花色素
  参考文献：
  名称：

  The conversion of procyanidins and prodelphinidins to cyanidin and delphinidin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94533-3
• 作为产物：
  描述：

  [4,8:4'',8'']-2,3-cis-3,4-trans: 2'',3''-cis-3'',4''-trans: 2'''',3''''-trans-dodeca-O-benzyl-(-)-epicatechin-(-)-epicatechin-(+)-catechin 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到原花青素C4
  参考文献：
  名称：

  Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with ­TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation

  摘要：

  本文描述了使用TMSOTf催化的缩合反应，实现七种苯甲基化原花青素三聚体的立体选择性合成。特别是，表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素三聚体（原花青素C1）、儿茶素-(4α-8)-儿茶素-(4α-8)-儿茶素三聚体（原花青素C2）、表儿茶素-(4β-8)-表儿茶素-(4β-8)-儿茶素三聚体和表儿茶素-(4β-8)-儿茶素-(4α-8)-表儿茶素三聚体衍生物在大收率下获得。通过比较两种不同缩合方法合成的保护原花青素C2的1H NMR谱图，确认了苯甲基化原花青素C2的结构。最后，脱保护(+)-儿茶素和(-)-表儿茶素三聚体衍生物，获得了四种天然原花青素三聚体，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822905

文献信息

• Proanthocyanidins and a phloroglucinol derivative from Rumex acetosa L.
  作者：J. Bicker、F. Petereit、A. Hensel

  DOI：10.1016/j.fitote.2009.08.015

  日期：2009.12

  From the ethyl acetate soluble fraction of an acetone-water extract of the aerial parts of Rumex acetosa L. (Polygonaceae), a variety of monomeric flavan-3-ols (catechin, epicatechin, epicatechin-3-O-gallate), A- and B-type procyanidins and propelargonidins (15 dimers, 7 trimers, 2 tetramers) were isolated with 5 so far unknown natural products. Dimers: procyanidin B1, B2, B3, B4, B5, B7, A2, epia

  从鼠尾草（Polygonaceae）的地上部分的丙酮-水提取物中的乙酸乙酯可溶级分中，可以得到各种单体黄烷-3-醇（儿茶素，表儿茶素，表儿茶素-3-O-没食子酸酯），A- B型原花青素和炔丙基炔醇（15个二聚体，7个三聚体，2个四聚体）与5种迄今未知的天然产物分离。二聚体：原花青素B1，B2，B3，B4，B5，B7，A2，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素，表阿哌齐林-（4beta-> 8）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新的天然产物），Epiafzelechin-（4β-> 6）-表儿茶素-3-O-没食子酸酯（新天然产物），epiafzelechin-3-O-没食子酸酯-（4beta-> 8）-epicatechin-3-O-没食子酸酯，B2 -3'-O-没食子酸酯，B2-3,3'-二-O-没食子酸酯，B5-3'-O-没食子酸酯和B5-3,3'-二-O-没食子酸酯。三聚体：原花青素C1，表阿奇西林-（4beta->
• Thiolysis of birch bark procyanidins: Structural dependence in formation of 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers from procyanidins
  作者：Herbert Kolodziej

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80143-5

  日期：1990.1

  Abstract Thiolytic studies of the birch bark procyanidins, epicatechin-(4β→8)-catechin (B1), epicatechin-(4β→6)-catechin (B7) and epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-catechin, provided, in addition to known β-thioethers, evidence for the presence of the first 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers. Their formation is dependent on the 2,3-stereochemistry of the ‘ower’ terminal flavan unit and apparently

  摘要 桦树皮原花青素、表儿茶素-(4β→8)-儿茶素 (B1)、表儿茶素-(4β→6)-儿茶素 (B7) 和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8) 的硫解研究- 儿茶素，除了已知的 β-硫醚外，还提供了第一个 2,3-cis-3,4-cis-flavan-4-benzylthioethers 存在的证据。它们的形成取决于“下部”末端黄烷单位的 2,3-立体化学，并且显然取决于类黄酮间连接的相对不稳定性。相比之下，表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(B2)、表儿茶素-(4β→6)-表儿茶素(B5)和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素(C1)，仅提供 2,3-cis-3,4-trans-flavan-4-benzylthioethers。
• Proanthocyanidins from Lotus corniculatus
  作者：L.Y. Foo、R. Newman、G. Waghorn、W.C. McNabb、M.J. Ulyatt

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00602-8

  日期：1996.2

  The chemical structure of the purified proanthocyanidin polymers of Lotus corniculatus was analysed by 13C NMR and by mild acid catalysed degradation in the presence of excess of phloroglucinol. The NMR data showed that the polymer was partially glycosidated with a number average Mr in the range 1800–2100 (six to seven flavanoid units). The products from phloroglucinol scission reaction indicated the

  通过 13 C NMR 和在过量间苯三酚存在下的弱酸催化降解分析了莲花的纯化原花色素聚合物的化学结构。NMR 数据显示，聚合物部分糖苷化，平均 Mr 范围为 1800-2100（六到七个类黄酮单元）。间苯三酚裂解反应的产物表明，增量剂黄烷单元主要由表儿茶素 (67%) 和表没食子儿茶素 (30%) 组成，还有少量的儿茶素和表儿茶素单元，它们主要由 C-4/C-8 间黄酮连接在一起债券。聚合物链主要由儿茶素 (83%) 终止，并在较小程度上由表儿茶素 (16%) 终止。
• Flavan-3-ols and procyanidins from the bark of Salix purpurea L.
  作者：Juergenliemk、Petereit、Nahrstedt, Adolf

  DOI：10.1691/ph.2007.3.6577

  日期：——

  From a commercial aqueous ethanolic extract obtained from the bark of Salix purpurea L. the flavan-3-ols catechin, epicatechin, gallocatechin, catechin-3-O-(1-hydroxy-6-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylic acid)-ester, the dimeric procyanidins B1, B3 and the trimeric procyanidins epicatechin-(4β→8)-catechin-(4α→8)-catechin and epicatechin-(4β→8)-epicatechin-(4β→8)-catechin were isolated. Structure elucidation was performed by NMR, CD, MS, degradation and optical rotation methods. A fraction containing higher oligomeric procyanidins was investigated by 13C NMR. Data indicate an average degree of oligomerization of 4 to 5 flavan-3-ol units with dihydroxylated B-rings and predominance of 2,3-cis-stereochemistry.

  从从 Salix purpurea L. 的树皮中获得的市售水乙醇提取物中，黄烷-3-醇儿茶素、表儿茶素、没食子儿茶素、儿茶素-3-O-(1-羟基-6-氧代-2-环己烯-1-羧酸) )-酯，二聚原花青素 B1、B3 和三聚原花青素表儿茶素-(4β→8)-儿茶素-(4α→8)-儿茶素和表儿茶素-(4β→8)-表儿茶素-(4β→8)-儿茶素孤立。通过NMR、CD、MS、降解和旋光方法进行结构解析。通过 13C NMR 研究了含有高级低聚原花青素的级分。数据表明，具有二羟基化 B 环的 4 至 5 个黄烷-3-醇单元的平均低聚度和 2,3-顺式立体化学占主导地位。
• METHOD OF PRODUCING PROANTHOCYANIDIN OLIGOMER
  申请人：Tanaka Takashi

  公开号：US20090047305A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to a composition containing as its main component proanthocyanidin oligomer to which a substance having a phloroglucinol ring structure or resorcinol ring structure has been bonded, and reduced in the molecular weight, which is obtained by heating plant materials containing proanthocyanidin polymer or extract thereof with a substance having a phloroglucinol ring structure or resorcinol ring structure in an acidic aqueous solution, production method thereof, and uses of the composition in health products and pharmaceutical products. According to the invention, proanthocyanidin oligomer having physiological activity, to which a substance having a phloroglucinol ring structure or resorcinol ring structure has been bonded and reduced in the molecular weight to such a level that the oligomer can be absorbed into living body, which has been conventionally difficult to obtain at high yield from plant raw materials, can be produced efficiently and easily.

  本发明涉及一种组合物，其主要成分为与具有邻苯二酚环结构或间苯二酚环结构的物质键合并分子量降低的原花青素寡聚体，该组合物通过在酸性水溶液中将含有原花青素聚合物或其提取物的植物材料与具有邻苯二酚环结构或间苯二酚环结构的物质加热而得到，以及该组合物在健康产品和药品中的用途和其制备方法。根据本发明，具有生理活性的原花青素寡聚体，其分子量已经被降低到能够被生物体吸收的水平，并且与具有邻苯二酚环结构或间苯二酚环结构的物质键合，这在以往从植物原材料中高产得到是困难的，现在可以高效、容易地生产。