ethyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-5,7-dihydro-1-benzofuran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• mdl: MFCD06496352
• 分子量: 250.295
• InChiKey: YBBHWLQRKJQVHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2-氯乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到ethyl 3,6,6-trimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在乙醇水溶液中乙酸铵存在下，通过Feist-Benary反应合成呋喃和二氢呋喃衍生物

  摘要：

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1854-2

文献信息

• Synthesis of furan and dihydrofuran derivatives via Feist–Benary reaction in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol
  作者：Maryam Ghazvini、Ashraf Sadat Shahvelayati、Ali Sabri、Fatemeh Zeinali Nasrabadi

  DOI：10.1007/s10593-016-1854-2

  日期：2016.3

  An efficient synthesis of dihydrofurans and furans by a reaction between 1,3-dicarbonyl compounds and ethyl bromopyruvate, ethyl 2-chloroacetoacetate, or 3-chloroacetylacetone in the presence of ammonium acetate in aqueous ethanol is described. When the reaction was performed with a phenacyl bromide, O-alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds occurred without cyclization.

  描述了在乙酸铵的存在下，在乙醇水溶液中，通过1，3-二羰基化合物与溴丙酮酸乙酯，2-氯乙酰乙酸乙酯或3-氯乙酰丙酮之间的反应有效合成二氢呋喃和呋喃。当用苯甲酰溴进行反应时，发生1,3-二羰基化合物的O-烷基化而没有环化。