1-phenyl-2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)ethanone
• 英文别名: 2-[(4-(trifluoromethyl)phenyl)amino]acetophenone；1-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)amino)ethan-1-one；1-Phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)anilino]ethanone；1-phenyl-2-[4-(trifluoromethyl)anilino]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂F₃NO
• 分子量: 279.262
• InChiKey: JFWVABKQHHAAOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 1-phenyl-2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)ethanone 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以80%的产率得到2-(1H-Benzo[d]imidazol-1-yl)-1-phenyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)imino)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  偶氮与α-氨基羰基化合物的高效铜催化脱氢交叉偶联

  摘要：

  描述了通过使用二叔丁基过氧化物（DTBP）作为氧化剂的铜催化，在α-氨基羰基化合物与唑类之间进行新型且高效的脱氢交叉偶联反应。各种不同的唑类与各种α-氨基羰基化合物顺利进行脱氢酰亚胺化反应，从而在空气中以高收率独家形成相应的N-亚氨基酰唑类。该合成方法具有官能团耐受性好，底物范围宽，产率高，操作简单等优点，为合成功能化唑提供了方便实用的方法。

  DOI：

  10.1055/a-1331-7285
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 、 2-溴苯乙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-((4-trifluoromethylphenyl)amino)ethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氨基羰基化合物与硫醇的氧化硫醇化

  摘要：

  首次公开了通过地球丰富的镍盐催化α-氨基羰基化合物与硫醇的有效氧化硫醇化。各种烷基硫醇和（杂）芳基硫醇与α-氨基酮和α-氨基酯进行良好的反应，在无配体和无碱条件下以良好至优异的产率产生所需的α,α-氨基硫代羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob01825c

文献信息

• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2017214505A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物、以及使用这种化合物治疗或预防与酶神经鞘糖脂转移酶（CGT）相关的疾病或紊乱的方法，例如溶酶体贮积症。溶酶体贮积症的例子包括 Krabbe 病和白质变性白血病。
• Copper-Catalyzed CH Oxidation/Cross-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds
  作者：Ji-Cheng Wu、Ren-Jie Song、Zhi-Qiang Wang、Xiao-Cheng Huang、Ye-Xiang Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201109027

  日期：2012.4.2

  indoles selectively furnishes 1 and 2 with the aid of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP). The method represents the first example of a copper‐catalyzed α arylation of α‐amino carbonyl substrates leading to α‐aryl α‐imino and α‐aryl α‐oxo carbonyl compounds using a CH oxidation strategy.

  保持选择余地：涉及吲哚的新的轻度标题反应借助叔丁基过氧化氢（TBHP）选择性提供1和2。该方法代表了使用CαH氧化策略通过铜催化的α-氨基羰基底物的α芳基化反应生成α-芳基α-亚氨基和α-芳基α-氧代羰基化合物的第一个例子。
• Di-<i>tert</i>-butyl Peroxide-Promoted α-Alkylation of α-Amino Carbonyl Compounds by Simple Alkanes
  作者：Haibo Peng、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/jo5017426

  日期：2014.10.17

  peroxide (DTBP)-promoted α-alkylation of α-amino carbonyl compounds by simple alkanes is developed, proceeding through dual sp3 C–H bonds cleavage. The reaction was applicable for α-amino ketones and α-amino esters, providing a facile pathway for the α-functionalization of these substrates. The radical pathway is involved in this transformation.

  的二-叔丁基过氧化物（DTBP）促进的通过简单的烷烃α氨基羰基化合物的α-烷基化的发展，通过双SP前进3 C-H键的断裂。该反应适用于α-氨基酮和α-氨基酯，为这些底物的α-官能化提供了简便的途径。自由基途径参与了这种转化。
• Oxidative [4+2] Cycloaddition of α-(<i>N</i>-Arylamino) Carbonyls with Aryl Alkenes by Multiple C–H Functionalizations and [1,2]-Aryl Shifts
  作者：Wen-Ting Wei、Fan Teng、Yang Li、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02169

  日期：2019.8.16

  A new, general copper-catalyzed oxidative tandem [4+2] cycloaddition of α-(N-arylamino) carbonyl compounds with aryl alkenes to produce highly substituted quinolines has been developed, which allows the formation of three new C–C bonds through a sequence of multiple C–H functionalizations, annulation, and [1,2]-aryl shifts.

  已开发出一种新的，通用的铜催化的α-（N-芳基氨基）羰基化合物与芳基烯烃的氧化串联[4 + 2]环加成反应，以生产高度取代的喹啉，它允许通过一个三价碳原子形成三个新的C–C键。多个C–H功能化，环化和[1,2]-芳基移位的序列。
• 一种N-亚胺基咪唑化合物的合成方法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN110818639B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明公开了一种N‑亚胺基咪唑化合物的合成方法，该方法是在空气气氛中，α‑氨基酮和咪唑化合物在亚铜盐催化剂及二叔丁基过氧化物作用下进行氧化脱氢交叉偶联反应，得到N‑亚胺基咪唑化合物；该方法反应条件简单、操作简易、反应高效、底物适用范围广，且反应化学选择性好，原子经济性高，副产物少、产品纯度高，可适用于较大规模的合成转化。