5-nitrothiophene-2-carboxaldeyde-N(4)-phenyl-thiosemicarbazone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-nitrothiophene-2-carboxaldeyde-N(4)-phenyl-thiosemicarbazone
• 英文别名: 2-[(4-phenylthiosemicarbazido)methyl]-5-nitrothiophene；1-[(5-Nitrothiophen-2-yl)methylideneamino]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂S₂
• 分子量: 306.369
• InChiKey: WARATFRGJFZRRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitrothiophene-2-carboxaldeyde-N(4)-phenyl-thiosemicarbazone 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-{[5-(4-chlorobenzylidene)-4-oxo-3-phenylthiazolidin-2-ylidene]hydrazonomethyl}-5-nitrothiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2,5-disubstituted thiophene derivatives

  摘要：

  合成了一系列2,5-二取代噻吩的新化合物。与不同试剂反应的硫脲胺1a-b，包括二乙基-2-溴丙二酸酯、乙基-2-氯乙酰乙酸酯、硫代甘氨酸、4-取代苯乙基溴和醋酸酐，分别生成了杂环取代的噻吩衍生物2a-b、3a-b、4a-b、5a-b、6a-b和7a-b。此外，关键中间体1b与氯乙酸的环化反应生成了噻唑烷酮9，后者与适当的芳香醛反应生成相应的芳基亚烯丙基衍生物10a-f。最后，N-芳基亚烯丙基氰基化脲11与硫和苯异硫氰酸酯反应生成噻唑啉衍生物12，随后与三乙基正腺酸酯和醋酸酐处理后得到噻唑[4,5-d]嘧啶酮衍生物13。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1001-473
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-nitrothiophene-2-carboxaldeyde-N(4)-phenyl-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢-1,3,5,4-噻二氮杂磷衍生物的高效合成

  摘要：

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1163698

文献信息

• Novel platinum(II) and palladium(II) complexes of thiosemicarbazones derived from 5-substitutedthiophene-2-carboxaldehydes and their antiviral and cytotoxic activities
  作者：Ayşegül Karaküçük-İyidoğan、Demet Taşdemir、Emine Elçin Oruç-Emre、Jan Balzarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.09.031

  日期：2011.11

  A series of thiosemicarbazones and their platinum(II) and palladium(II) complexes have been synthesized. The chemical structures of ligands and their complexes were characterized by UV–Vis, IR, 1H NMR, 13C NMR, MS spectra, elemental analysis and TGA. The antiviral and cytotoxic activities of all compounds have been tested. Results of broad antiviral evaluation showed that none of the compounds evaluated

  合成了一系列缩氨基硫脲及其铂 (II) 和钯 (II) 络合物。配体及其配合物的化学结构通过UV-Vis、IR、1 H NMR、13 C NMR、MS光谱、元素分析和TGA表征。已经测试了所有化合物的抗病毒和细胞毒活性。广泛的抗病毒评估结果表明，除钯络合物1b外，所评估的化合物在亚毒浓度下均不具有抗 DNA 或 RNA 病毒活性。该化合物对巨细胞病毒表现出轻微的选择性抑制作用。铂络合物4a对人宫颈癌表现出最佳的细胞生长抑制活性。配体2、4和5显示细胞抑制潜力。钯配合物通常比相应的铂配合物或未结合的同系物具有更低的细胞抑制性。
• Mamolo; Vio; Banfi, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 1, p. 71 - 74
  作者：Mamolo、Vio、Banfi

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiinflammatory activity of novel 2,5-disubstituted thiophene derivatives
  作者：SAHAR BADR

  DOI：10.3906/kim-1001-473

  日期：——

  New series of 2,5-disubstituted thiophenes were synthesized. Thiosemicarbazones 1a-b were reacted with various reagents, such as diethyl-2-bromomalonate, ethyl-2-chloroacetoacetate, thioglycolic acid, 4-substituted phenacyl bromides, and acetic anhydride, to afford heterocyclic substituted thiophene derivatives 2a-b, 3a-b, 4a-b, 5a-b, 6a-b, and 7a-b, respectively. Moreover, cyclization of the key intermediate 1b with chloroacetic acid yielded thiazolidine 9, which on reaction with appropriate aromatic aldehydes afforded the corresponding arylidene derivatives 10a-f. Finally, reaction of N^\-arylidene cyanoacetohydrazide 11 with sulfur and phenylisothiocyanate yielded thiazoline derivative 12, which on treatment with triethylorthoformate and acetic anhydride afforded thiazolo[4,5-d]pyrimidinone derivative 13. Some of the newly synthesized compounds showed promising antiinflammatory activity.

  合成了一系列2,5-二取代噻吩的新化合物。与不同试剂反应的硫脲胺1a-b，包括二乙基-2-溴丙二酸酯、乙基-2-氯乙酰乙酸酯、硫代甘氨酸、4-取代苯乙基溴和醋酸酐，分别生成了杂环取代的噻吩衍生物2a-b、3a-b、4a-b、5a-b、6a-b和7a-b。此外，关键中间体1b与氯乙酸的环化反应生成了噻唑烷酮9，后者与适当的芳香醛反应生成相应的芳基亚烯丙基衍生物10a-f。最后，N-芳基亚烯丙基氰基化脲11与硫和苯异硫氰酸酯反应生成噻唑啉衍生物12，随后与三乙基正腺酸酯和醋酸酐处理后得到噻唑[4,5-d]嘧啶酮衍生物13。一些新合成的化合物显示出良好的抗炎活性。
• Efficient synthesis of novel 2,3-dihydro-1,3,5,4-thiadiazaphosphole derivatives
  作者：Monaem Balti、Mohamed Lotfi Efrit

  DOI：10.1080/17415993.2016.1163698

  日期：2016.7.3

  e afforded the corresponding intermediates 2a–2h. Subsequent cyclization of the latter compounds with hexamethylphosphorous triamide constitutes a new route to the synthesis of novel highly functionalized thiadiazaphosphole derivatives 4a–4h. This method offers significant advantages such as efficiency, high yields and mild reaction conditions. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要各种缩氨基硫脲与甲基噻吩-2-甲酰亚胺酯缩合得到相应的中间体2a-2h。后一种化合物与六甲基磷三酰胺的后续环化构成了合成新型高度官能化硫二氮杂磷衍生物 4a-4h 的新途径。该方法具有显着的优势，例如效率高、产率高和反应条件温和。图形概要