去氢克班宁 | 77784-22-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 中文名称: 去氢克班宁
• 英文名称: 1,2-methylenedioxy-8,9-dimethoxy-6a,7-dehydroaporphine
• 英文别名: dehydrocrebanine；15,16-dimethoxy-11-methyl-3,5-dioxa-11-azapentacyclo[10.7.1.02,6.08,20.014,19]icosa-1(19),2(6),7,12(20),13,15,17-heptaene
• CAS: 77784-22-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: HCKFFNXOLCSPAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5Z)-5-[(6-bromo-2,3-dimethoxyphenyl)methylidene]-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline-6-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 去氢克班宁
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Sinomendine and Its Analogs

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7609

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of a Series of Aporphine Derivatives with Antiarrhythmic Activities and Acute Toxicity
  作者：Hui Wang、Xin Cheng、Shujun Kong、Zixian Yang、Hongmei Wang、Qiuyan Huang、Jingyu Li、Cheng Chen、Yunshu Ma

  DOI：10.3390/molecules21121555

  日期：——

  arrhythmic activity and also higher toxicity. A series of derivatives were synthesized by using three kinds of aporphine alkaloids (crebanine, isocorydine, and stephanine) as lead compounds. Chemical methods, including ring-opening reaction, bromination, methylation, acetylation, quaternization, and dehydrogenation, were adopted. Nineteen target derivatives were evaluated for their antiarrhythmic potential

  发现一些甲啡碱生物碱，例如克巴宁，具有心律不齐的活性，并且毒性更高。通过使用三种阿波啡生物碱（甲骨碱，异丁烯碱和Stephanine）作为先导化合物，合成了一系列衍生物。化学方法包括开环反应，溴化，甲基化，乙酰化，季铵化和脱氢。在由CHCl 3诱发的心室纤颤（VF）小鼠模型中评估了19种目标衍生物的抗心律失常潜力，并在由BaCl 2诱发的心律不齐的大鼠模型中进一步研究了其中5种衍生物。同时，进行了初步的结构-活性/毒性关系分析。值得注意的是，N-乙酰胺西异crebcrebanine（1d），三个溴取代的crebanine产物（2a，2b，2c），在CHCl 3诱导的模型中，N-甲基crebanine（2d）和dehydrostephanine（4a）显示出抗心律失常作用。其中7.5 mg / kg的2b能够显着降低CHCl₃诱发的VF发生率（p <0.05），增加由BaCl 2诱发的由心律失常恢复窦性心律的大鼠的数量（p
• The alkaloids of Stephania sasakii: Structure of five new alkaloids
  作者：Jun-ichi Kunitomo、Yoshiko Murakami、Megumi Oshikata、Tetsuro Shingu、Michinori Akasu、Sheng-Teh Lu、Ih-Sheng Chen

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83953-9

  日期：1980.1

  Abstract Five new alkaloids, dehydrocrebanine, 4,5-dioxodehydrocrebanine, stesakine, dehydrostesakine, bisaknadinine and four known alkaloids, lirodenine, lanuginosine, 1-tetrahydropalmatine, d-isocorydine with a few alkaloids of unknown structure were newly isolated from Stephania sasakii. The structures of the new alkaloids were determined from spectral data and chemical evidence.

  摘要 5 种新生物碱脱氢克班宁、4,5-二氧脱氢克班宁、stesakine、脱氢stesakine、bisaknadinine 和四种已知生物碱lirodenine、lanuginosine、1-tetrahydropalmatine、d-isocorydine 与一些新分离到的结构未知的Saliahan 生物碱。新生物碱的结构是根据光谱数据和化学证据确定的。