2-cyano-N-{2-[2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-acryloylamino]ethyl}-3-(3-chlorophenyl)-acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-{2-[2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-acryloylamino]ethyl}-3-(3-chlorophenyl)-acrylamide
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-N-{2-[3-(4-chlorophenyl)-2-cyanoacryloylamino]ethyl}-2-cyanoacrylamide；(E)-3-(3-chlorophenyl)-N-[2-[[(E)-3-(3-chlorophenyl)-2-cyanoprop-2-enoyl]amino]ethyl]-2-cyanoprop-2-enamide
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂N₄O₂
• 分子量: 439.301
• InChiKey: BRSJVLARFQHMIS-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 、 3-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-cyano-N-{2-[2-cyano-3-(3-chlorophenyl)-acryloylamino]ethyl}-3-(3-chlorophenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solution-Phase Synthesis of Targeted Tyrphostin Libraries with Anticancer Activity

  摘要：

  半自动化、优雅的合成和并行溶液相合成方法的结合，使我们开发出了五个有针对性的对称酪磷脂化合物库。这些化合物库平均由 12 个化合物组成。尽管如此，我们还是发现了针对 HT29（结直肠癌）和 G401（肾癌）细胞系的低微摩尔强效生长抑制剂。此外，我们还获得了重要的 SAR 数据。我们注意到，具有 2-氯苯基的类似物始终具有最强的生长抑制活性（10：GI50 HT29 5.5 ± 0.4 μM，GI50 G401 2.6 ± 0.4 μM；23：GI50 HT29 2.4 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.9 ± 1 μM；34：GI50 HT29 8.8 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.9 ± 1 μM）：对于 34：GI50 HT29 8.8 ± 3.1 μM，GI50 G401 6.2 ± 2.9 μM；对于 46：GI50 HT29 5.2 ± 0.9 μM，GI50 G401 3.7 ± 0.6 μM；对 57：GI50 HT29 4.6 ± 0.8 μM，GI50 G401 2.1 ± 0.2 μM）、3-氯苯（对 11：GI50 HT29 3.8 ± 0.7 μM，GI50 G401 1.7 ± 0.7 μM；对于 48：GI50 HT29 5.9 ± 0.1 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.6 μM；对于 58：GI50 HT29 4.8 ± 0.9 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.2 μM），或 3-甲氧基苯基取代基（对于 13：GI50 HT29 7.4 ± 3.8 μM，GI50 G401 2.8 ± 0.5 μM；对于 26：对于 26：GI50 HT29 4.5 ± 0.5 μM，GI50 G401 4.9 ± 1 μM；对于 37：GI50 HT29 3.7 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.6 ± 0.2 μM；49：GI50 HT29 3.7 ± 0.4 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.2 μM；60：GI50 HT29 4.1 ± 0.6 μM，GI50 G401 1.8 ± 0.3 μM）。最后，我们注意到，增加末端芳香环之间的距离对 2-、3-氯苯基和 3-甲氧基苯基类似物的影响很小，但对 OH、COOH 和多重取代的类似物有有利影响。

  DOI：

  10.1071/ch04143