2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 | 3216-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺
• 中文别名: 膦酸,[3-[(氨基羰基)氧代]噁丙环基]-,顺-(9CI)
• 英文名称: 2-cyano-N-[2-(2-cyanoacetylamino)ethyl]acetamide
• 英文别名: N,N'-Ethylenebis[2-cyanoacetamide]；2-cyano-N-[2-[(2-cyanoacetyl)amino]ethyl]acetamide
• CAS: 3216-88-4
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• mdl: MFCD03402645
• 分子量: 194.193
• InChiKey: MLIHWNHXHMKWJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺 在 platinum on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 1,2-bis-(4,5,5-trimethyl-2-oxopyrrolidine-3-carboxamido)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity ofbis-Lactamic Compounds

  摘要：

  A preparation of bis-lactams is described from alpha-ketols and bis-cyanamides in the presence of sodium ethoxide at room temperature. One of these compounds leads to an unsaturated derivative by condensation with furfural, or to a saturated analogue via catalytic hydrogenation.

  DOI：

  10.1080/00397919708006793
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 氰乙酸甲酯 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-氰基-N-[2-[(2-氰基乙酰基)氨基]乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solution-Phase Synthesis of Targeted Tyrphostin Libraries with Anticancer Activity

  摘要：

  半自动化、优雅的合成和并行溶液相合成方法的结合，使我们开发出了五个有针对性的对称酪磷脂化合物库。这些化合物库平均由 12 个化合物组成。尽管如此，我们还是发现了针对 HT29（结直肠癌）和 G401（肾癌）细胞系的低微摩尔强效生长抑制剂。此外，我们还获得了重要的 SAR 数据。我们注意到，具有 2-氯苯基的类似物始终具有最强的生长抑制活性（10：GI50 HT29 5.5 ± 0.4 μM，GI50 G401 2.6 ± 0.4 μM；23：GI50 HT29 2.4 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.9 ± 1 μM；34：GI50 HT29 8.8 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.9 ± 1 μM）：对于 34：GI50 HT29 8.8 ± 3.1 μM，GI50 G401 6.2 ± 2.9 μM；对于 46：GI50 HT29 5.2 ± 0.9 μM，GI50 G401 3.7 ± 0.6 μM；对 57：GI50 HT29 4.6 ± 0.8 μM，GI50 G401 2.1 ± 0.2 μM）、3-氯苯（对 11：GI50 HT29 3.8 ± 0.7 μM，GI50 G401 1.7 ± 0.7 μM；对于 48：GI50 HT29 5.9 ± 0.1 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.6 μM；对于 58：GI50 HT29 4.8 ± 0.9 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.2 μM），或 3-甲氧基苯基取代基（对于 13：GI50 HT29 7.4 ± 3.8 μM，GI50 G401 2.8 ± 0.5 μM；对于 26：对于 26：GI50 HT29 4.5 ± 0.5 μM，GI50 G401 4.9 ± 1 μM；对于 37：GI50 HT29 3.7 ± 0.2 μM，GI50 G401 1.6 ± 0.2 μM；49：GI50 HT29 3.7 ± 0.4 μM，GI50 G401 3.4 ± 0.2 μM；60：GI50 HT29 4.1 ± 0.6 μM，GI50 G401 1.8 ± 0.3 μM）。最后，我们注意到，增加末端芳香环之间的距离对 2-、3-氯苯基和 3-甲氧基苯基类似物的影响很小，但对 OH、COOH 和多重取代的类似物有有利影响。

  DOI：

  10.1071/ch04143

文献信息

• [EN] METHODS AND AGENTS FOR INHIBITING DYNAMIN-DEPENDENT ENDOCYTOSIS<br/>[FR] PROCEDES ET AGENTS POUR INHIBER L'ENDOCYTOSE DEPENDANT DE LA DYNAMINE
  申请人：UNIV NEWCASTLE RES ASS

  公开号：WO2005049009A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  There are disclosed methods for inhibiting dynamin-dependent endocytosis in cells comprising treating the cells with an effective amount of a compound of formula (I), or a dimeric tyrphostin, physiologically acceptable salt, or prodrug thereof. Compounds useful in the methods described are also provided. The inhibition of dynamin-dependent endocytosis of cells is applicable to the treatment of epilepsy and neurological disorders and conditions.

  抑制细胞中依赖动力蛋白的内吞作用的方法已被披露，包括将细胞用式(I)的化合物、二聚酪酪激酶抑制剂、生理上可接受的盐或其前药的有效量进行处理。还提供了所述方法中有用的化合物。抑制细胞中依赖动力蛋白的内吞作用适用于治疗癫痫和神经系统疾病和症状。
• Synthesis of 5-Amino-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H)-diones from Coumarins and Cyanoacetamides under Basic Conditions
  作者：Ornelio Rosati、Massimo Curini、Maria Marcotullio、Caroline Pelucchini、Antonio Procopio、Gildas Oball-Mond

  DOI：10.1055/s-0029-1217128

  日期：2010.1

  The reaction of various coumarins with cyanoacetamide derivatives under basic conditions (sodium ethoxide, piperidine or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine), proceeds via an interesting process which involves skeletal rearrangement of the coumarin, a Michael addition and two cyclizations to afford 5-amino-1,10b-dihydro-2H-chromeno[3,4-c]pyridine-2,4(3H)-diones. The same reaction in the presence of N,N¢-ethane-1

  各种香豆素与氰基乙酰胺衍生物在碱性条件下（乙醇钠，哌啶或2,2,6,6-四甲基哌啶）的反应是通过一个有趣的过程进行的，该过程涉及香豆素的骨架重排，迈克尔加成和两个环化反应得到5 -氨基-1,10b-二氢-2 H-苯并[3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。在N，N ¢-乙烷-1,2-二基双（2-氰基乙酰胺）存在下的相同反应，得到相应的单和双5-氨基-1,10b-二氢-2 H -chromeno [3,4- c ]吡啶-2,4（3 H）-二酮。 香豆素-迈克尔加成-杂环-环化-chromenes
• One-Step Synthesis of Chromene-3-Carboxamide, Bischromene, Chromeno[3,4-<i>c</i>]Pyridine and Bischromeno[3,4-<i>c</i>]Pyridine Derivatives for Antimicrobial Evaluation
  作者：Mohamed H. Helal、Gameel A. M. El-Hag Ali、Ahmed A. Ali、Yousry A. Ammar

  DOI：10.3184/030823410x12812852410870

  日期：2010.8

  Cyanoacetamide derivatives were reacted with salicylaldehyde under different conditions afforded chromenes and coumarin derivatives respectively. A number of chromeno[3,4-c]pyridine derivatives were prepared from the reaction of N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide with malononitrile and/or cynaothiocatemaide. Bischromeno[3,4-c]pyridine derivatives were prepared from the reaction of N,N’-(ethane-1

  氰乙酰胺衍生物在不同条件下与水杨醛反应，分别得到色烯和香豆素衍生物。许多 chromeno[3,4-c] 吡啶衍生物由 N-cyclohexyl-2-imino-2H-chromene-3-carboxamide 与丙二腈和/或 cynaothiocatemaide 反应制备。双色烯[3,4-c]吡啶衍生物由N,N'-(乙烷-1,2-二基)双(2-亚氨基-2H-色烯-3-甲酰胺)与丙二腈和/或N的反应制备-烷基-2-氰基乙酰胺衍生物分别与2-亚氨基铬衍生物。筛选了其中一些化合物的抗微生物活性。
• Synthesis, Characterisation and Antimicrobial Activity of Thiazole, Bisthiazole, Pyridone and Bispyridone Derivatives
  作者：Gameel A. M. El-Hag Ali、Mohamed H. Helal、Yehia A. Mohamed、Ahmed A. Ali、Yousry A. Ammar

  DOI：10.3184/030823410x12812857779516

  日期：2010.8

  N-cyclohexyl-2-cyanoacetamide was reacted with phenyl isothiocyanates and sulfur to give thiazolidine and bisthiazolidine derivatives. Treatment of N-cyclohexyl-2-cyanoacetamide with phenyl isothiocyanate and KOH followed by in situ heterocyclisation with α-halo compounds gave thiazole derivatives. Treatment of N-cyclohexyl-2-cyanoacetamides with cinnamonitriles gave pyridone and bispyridone derivatives. N-cyclohexyl-2-cyanoacetamide coupled smoothly with benzene-diazonium chloride in pyridine. Cyclocondensation of N-cyclohexyl-2-cyanoacetamide with acetylacetone gave 1,1′-(ethane-1,2-diyl)bis(4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile). Ternary condensation of N-cyclohexyl-2-cyanoacetamide, malononitrile and acetaldehyde gave a bispyridone derivative. Some of the new compounds were tested against bacteria and some fungi.

  N-cyclohexyl-2-cyanoacetamide 与苯基异硫氰酸酯和硫反应生成噻唑烷和双噻唑烷衍生物。用异硫氰酸苯酯和 KOH 处理 N-环己基-2-氰基乙酰胺，然后与 α-卤化合物原位杂环化，得到噻唑衍生物。将 N-环己基-2-氰基乙酰胺与肉桂三酸酯处理，可得到吡啶酮和双吡啶酮衍生物。N-环己基-2-氰基乙酰胺与苯偶氮氯化物在吡啶中顺利结合。N-环己基-2-氰基乙酰胺与乙酰丙酮环缩合生成 1,1′-（乙烷-1,2-二基）双（4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈）。N- 环己基-2-氰乙酰胺、丙二腈和乙醛的三元缩合生成了双吡啶酮衍生物。对其中一些新化合物进行了抗菌和抗真菌测试。
• Iminochromene Inhibitors of Dynamins I and II GTPase Activity and Endocytosis
  作者：Timothy A. Hill、Anna Mariana、Christopher P. Gordon、Luke R. Odell、Mark J. Robertson、Andrew B. McGeachie、Ngoc Chau、James A. Daniel、Nick N. Gorgani、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/jm100119c

  日期：2010.5.27

  discrete iminochromene (“iminodyn”) libraries (14−38) as potential inhibitors of dynamin GTPase. Thirteen iminodyns were active (IC50 values of 260 nM to 100 μM), with N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (17), N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (22), and N,N-(ethane-1,2-diyl)bis(7,8-dihydroxy-2-iminochromene-3-carboxamide) (23) (IC50 values

  本文我们报告离散iminochromene的合成（“iminodyn”）库（14 - 38），为发动蛋白GTP酶的可能的抑制剂。十三个亚胺是活跃的（IC 50值为260 nM至100μM），具有N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（17），N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7,8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（22）和N，N-（乙烷-1,2-二基）双（7） ，8-二羟基-2-亚氨基色烯-3-羧酰胺）（23）（IC 50最有效的值分别为330±70、450±50和260±80 nM。最有力的亚胺基有五种都对动力蛋白I和II的抑制作用大致相同。Iminodyn- 22对GTP表现出非竞争性抑制作用。评估选定的亚动肽类阻断受体介导的内吞作用（RME，由动力蛋白II介导）和突触囊泡内吞作用（SVE，由动力蛋白I介导）的能力，其中17种无活性，而22种返回的RME和SVE