1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；1-Methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-4-carbonitrile；1-methyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: MQMQXIBRKBJVJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbonitrile 在 氢气 、 ammonia methanol 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以25.1 %的产率得到(1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供化合物及其制药组合物。还提供制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可以用于调节，例如激活TAAR1，并可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2022204150A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲基苯氨基)-2-氧代乙酸甲酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯自由基通过水介质中草酸的光氧化还原脱羧：获得3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00449

文献信息

• Photoredox-catalyzed procedure for carbamoyl radical generation: 3,4-dihydroquinolin-2-one and quinolin-2-one synthesis
  作者：Wade F. Petersen、Richard J. K. Taylor、James R. Donald

  DOI：10.1039/c7ob01274h

  日期：——

  A reductive approach for carbamoyl radical generation from N-hydroxyphthalimido oxamides under photoredox catalysis is outlined. This strategy was applied to the synthesis of 3,4-dihydroquinolin-2-ones via the intermolecular addition/cyclization of carbamoyl radicals with electron deficient olefins in a mild, redox-neutral manner. Under a general set of reaction conditions, diversely substituted 3

  概述了在光氧化还原催化下由N-羟基邻苯二甲酰亚胺基乙酰胺生成氨基甲酰基自由基的还原方法。该策略通过温和的，氧化还原中性的方式通过与缺电子的烯烃的氨基甲酰基基团的分子间加成/环化反应，应用于3,4-二氢喹啉-2-酮的合成。在一般的反应条件下，可以制备包括螺环系统在内的各种取代的3,4-二氢喹啉-2-酮。通过使用氯取代的烯烃，也可以得到芳族喹啉-2-酮。
• Photoredox-Catalyzed Reductive Carbamoyl Radical Generation: A Redox-Neutral Intermolecular Addition–Cyclization Approach to Functionalized 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Wade F. Petersen、Richard J. K. Taylor、James R. Donald

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00022

  日期：2017.2.17

  reductive generation of carbamoyl radicals using photoredox catalysis for their formation is reported. This approach facilitated the development of a redox-neutral synthesis of functionalized 3,4-dihydroquinolin-2-ones via the novel intermolecular addition–cyclization of carbamoyl radicals across electron-deficient alkenes. To illustrate the versatility of this reaction, a diverse collection of 3,4-dihydroquinolin-2-ones

  报道了使用光氧化还原催化形成氨基甲酰基自由基的第一还原性生成。这种方法通过跨电子缺陷烯烃的氨基甲酰基基团的新型分子间加成-环化作用，促进了功能化3,4-二氢喹啉-2-酮的氧化还原中性合成的发展。为了说明该反应的多功能性，已制备了3,4-二氢喹啉-2-酮的各种集合，包括受天然产物启发的稠合环状和螺环系统。