N,N,1-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,1-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: N,N,1-trimethyl-2-oxo-3,4-dihydroquinoline-4-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: UNPNRJPITWBUJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-2-氧代-N-苯基乙酰胺 在 水 、 Ir[dF(CF₃)ppy]2(dtbbpy)PF 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N,N,1-trimethyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones 的光氧化还原一锅法合成

  摘要：

  公开了一种从苯胺、草酰氯和缺电子烯烃中高效获取 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮的光氧化还原一锅法。新方法具有优异的合成效率、易于获得的起始材料和简单的操作。它与多种苯胺和缺电子烯烃相容。制备了大量的 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0041-1737910

文献信息

• Carbamoyl Radicals via Photoredox Decarboxylation of Oxamic Acids in Aqueous Media: Access to 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Qi-Fan Bai、Chengan Jin、Jing-Yao He、Gaofeng Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00449

  日期：2018.4.20

  visible-light-mediated photoredox oxidative approach for generating carbamoyl radicals from oxamic acids is disclosed. Reaction of the generated carbamoyl radicals with electron-deficient alkenes opens efficient access to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones under mild conditions through a sequence of intermolecular radical addition, cyclization, and aromatization. The process is compatible with a variety of

  公开了用于从草酰胺酸产生氨基甲酰基自由基的第一可见光介导的光氧化还原氧化方法。生成的氨基甲酰基自由基与电子不足的烯烃的反应，通过一系列分子间自由基加成，环化和芳构化，在温和的条件下打开了对3,4-二氢喹啉-2（1 H）-ones的有效访问。该方法与多种草酰胺酸和电子不足的烯烃相容，并制备了多种3,4-二氢喹啉-2（1 H）-酮。
• 一种喹啉酮类化合物的合成方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN110128340B

  公开（公告）日：2020-10-30

  本发明公开了一种喹啉酮类化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：以苯胺、草酰氯为原料，在有机溶剂中搅拌后，依次加入水、烯烃、光敏剂、无机碱、通入氮气，可见光照射下，一定温度下搅拌，一锅法反应得到喹啉酮类化合物；本发明实现了三步反应一锅法合成喹啉酮类化合物，从而解决了现有技术存在的制备繁琐，原子经济性差，成本高，反应时间长等问题，同时，采用简单、易得的取代苯胺和烯烃，容易通过改变原料得到取代基多样的喹啉酮类化合物。
• Canoira, L.; Rodriguez, J. G., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1511 - 1518
  作者：Canoira, L.、Rodriguez, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• CANOIRA, L.;RODRIGUEZ, J. G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1511-1518
  作者：CANOIRA, L.、RODRIGUEZ, J. G.

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1H)-ones
  作者：Jianxin Shou、Gaofeng Feng、Jing-Yao He、Qi-Fan Bai、Xuewen Li

  DOI：10.1055/s-0041-1737910

  日期：2022.4

  efficient accessing 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones from anilines, oxalyl chloride, and electron-deficient alkenes is disclosed. The new approach features excellent synthetic efficiency, readily available starting materials, and simple operations. It is compatible with a variety of anilines and electron-deficient alkenes. A broad array of 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones were prepared.

  公开了一种从苯胺、草酰氯和缺电子烯烃中高效获取 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮的光氧化还原一锅法。新方法具有优异的合成效率、易于获得的起始材料和简单的操作。它与多种苯胺和缺电子烯烃相容。制备了大量的 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮。