6-methyl-2-vinyl-cyclohexa-1,3-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 6-methyl-2-vinyl-cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: (6R)-2-ethenyl-6-methylcyclohexa-1,3-diene
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: ZZZAUZPVSAKGDV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-vinyl-cyclohexa-1,3-diene 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 甲基溴化镁 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,2,8-trimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone 、 1-(1,2,8-trimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (R)-3-methyl-cyclohexa-1,5-dienyl ester 、 三丁基乙烯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到6-methyl-2-vinyl-cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Georgyone, Arborone, and Structural Relatives. Relevance to the Molecular-Level Understanding of Olfaction
  作者：Sungwoo Hong、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja057483x

  日期：2006.2.1

  have been synthesized enantioselectively along with their enantiomers. Several structural relatives of 1 and 2 have also been made enantioselectivity in order to probe the molecular details of the binding of 1 and 2 to the olfactory G-protein-coupled receptors which they activate. These studies have led to a number of conclusions regarding the structural requirements for woody odor, including absolute

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。