1-(1,2-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,2-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(1R,2R,8aR)-1,2-dimethyl-3,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: RQZLBQNURDFGQU-LERXQTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基环己烯 、 反式-2-甲基-2-丁烯醛 、 甲基溴化镁 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 、 (S)-2-(O-甲基)苯-CBS-恶唑硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(1,2-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone 、 1-(1,2-dimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Georgyone、Arborone 和结构亲戚的对映选择性合成。与嗅觉分子级理解的相关性

  摘要：

  Georgyone (1) 和 arborone (2) 是强大的木质气味剂，已与它们的对映异构体一起以对映选择性合成。1 和 2 的几个结构亲属也具有对映选择性，以探测 1 和 2 与它们激活的嗅觉 G 蛋白偶联受体结合的分子细节。这些研究得出了许多关于木香气味结构要求的结论，包括绝对构型、关键甲基取代和关键甲基的空间取向。气味 1 和 2 与至少 10 个小鼠嗅觉受体结合，为气味感知/分化的组合模型提供支持。讨论了这项工作对可能的受体结合模式的影响。

  DOI：

  10.1021/ja057483x