costunolide-1,10-epoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: costunolide-1,10-epoxide
• 英文别名: (1S,2S,4R,7R,9R,12S)-4,9-dimethyl-13-methylidene-3,8,15-trioxatetracyclo[10.3.0.02,4.07,9]pentadecan-14-one
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZNURDDCKOFUOKI-ABBQYLIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  costunolide-1,10-epoxide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 santamarin acetate
  参考文献：
  名称：

  雪莲的倍半萜内酯和半合成类似物对 TNF-α 诱导的炎症的抑制作用

  摘要：

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗

  DOI：

  10.1055/s-0043-120115
• 作为产物：
  描述：

  木香烃内酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 costunolide-1,10-epoxide
  参考文献：
  名称：

  雪莲的倍半萜内酯和半合成类似物对 TNF-α 诱导的炎症的抑制作用

  摘要：

  我们研究了雪莲根提取物中倍半萜烯的肿瘤坏死因子-α (TNF-α) 抑制活性。根据己烷和 EtOAc 提取物显示出显着的活性，IC50 值分别为 0.5 和 1.0 µg/mL，对提取物进行色谱分离，分离出 10 种倍半萜 (1: -10: )。木香内酯 (1: )，一种主要化合物和脱氢木香内酯 (4: ) 在降低 TNF-α 水平方面表现出高效率，IC50 值分别为 2.05 和 2.06 µM。此外，合成了倍半萜类似物以建立它们的构效关系 (SAR) 谱。在半合成类似物中，化合物 6A: 和 16: 显示出最有效的活性，IC50 值分别为 1.84 和 1.97 µM。更重要的是，化合物6A：表现出比木香内酯和 16: 的毒性更小。这些结果提供了倍半萜内酯的第一个 SAR 谱，并表明 α-亚甲基-γ-内酯部分在 TNF-α 抑制中起关键作用。此外，环氧化物衍生物 6A: 可能代表进一步抗

  DOI：

  10.1055/s-0043-120115