醋氯芬酸乙酯 | 139272-67-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 醋氯芬酸乙酯
• 英文名称: 2-(2-[(2',6'-dichlorophenyl)amino]phenyl)acetoxyacetate
• 英文别名: Aceclofenac Ethyl Ester；(2-ethoxy-2-oxoethyl) 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• CAS: 139272-67-6
• 化学式: C₁₈H₁₇Cl₂NO₄
• 分子量: 382.243
• InChiKey: JDOYJDOPEHMRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72°C
• 沸点：
  460.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋氯芬酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到2-[(2',6'-dichlorophenyl)amino]phenyl acetoxyacetyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Novel hybrids of drug with bioactive heterocycles for enhancing biological activity

  摘要：

  利用分子杂交方法设计了一系列与 1,2,4-三唑并-[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杂交的新型醋氯芬酸，并合成了 6a-j 号化合物。分析方法证实了其结构的完整性。采用 MTT 检测法对这些杂化分子进行了体外细胞毒性研究，以检测四种人类癌细胞系 PA-1、OAW-42、T47-D 和 MCF-7。结果表明，三唑并噻二唑第 6 位苯基环上含有卤素的杂化分子具有显著的细胞毒性活性。测试化合物还对两种菌株进行了抗真菌活性筛选。

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0797-6
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 醋氯芬酸 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以65%的产率得到醋氯芬酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel hybrids of drug with bioactive heterocycles for enhancing biological activity

  摘要：

  利用分子杂交方法设计了一系列与 1,2,4-三唑并-[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杂交的新型醋氯芬酸，并合成了 6a-j 号化合物。分析方法证实了其结构的完整性。采用 MTT 检测法对这些杂化分子进行了体外细胞毒性研究，以检测四种人类癌细胞系 PA-1、OAW-42、T47-D 和 MCF-7。结果表明，三唑并噻二唑第 6 位苯基环上含有卤素的杂化分子具有显著的细胞毒性活性。测试化合物还对两种菌株进行了抗真菌活性筛选。

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0797-6

文献信息

• Novel hybrids of drug with bioactive heterocycles for enhancing biological activity
  作者：Parthiban Valentina、Kaliappan Ilango、Muthu K. Kathiravan

  DOI：10.1007/s12272-016-0797-6

  日期：2016.10

  A novel series of aceclofenac hybridised with 1,2,4-triazolo-[3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles were designed using molecular hybridization approach and synthesised 6a–j. The structural integrity was confirmed by analytical methods. The hybrid molecules were subjected to in vitro cytotoxic studies against four human cancer cell lines PA‐1, OAW‐42, T47-D and MCF‐7 by MTT assay method. The results indicate that the hybrid molecules bearing halogen on phenyl ring in 6th position of triazolo-thiadiazole exhibited significant cytotoxic activity. The test compounds were also screened for antifungal activity against two strains.

  利用分子杂交方法设计了一系列与 1,2,4-三唑并-[3,4-b]-1,3,4-噻二唑杂交的新型醋氯芬酸，并合成了 6a-j 号化合物。分析方法证实了其结构的完整性。采用 MTT 检测法对这些杂化分子进行了体外细胞毒性研究，以检测四种人类癌细胞系 PA-1、OAW-42、T47-D 和 MCF-7。结果表明，三唑并噻二唑第 6 位苯基环上含有卤素的杂化分子具有显著的细胞毒性活性。测试化合物还对两种菌株进行了抗真菌活性筛选。