友霉素-A | 17650-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 友霉素-A
• 英文名称: amicetin
• 英文别名: 4-[[(2S)-2-amino-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]amino]-N-[1-[(2R,5S,6R)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-(dimethylamino)-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6-methyloxan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]benzamide
• CAS: 17650-86-1
• 化学式: C₂₉H₄₂N₆O₉
• 分子量: 618.687
• InChiKey: HDNVYHWHCVTDIV-ZENIWSRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245°
• 比旋光度：
  D24 +116.5° (c = 0.5 in 0.1N HCl)
• 沸点：
  660.6°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2721 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  209
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 大鼠经口LD50：3600毫克/公斤
• 小鼠经口LD50：2000毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃，燃烧时会排放有毒的氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房需保持通风、低温和干燥

灭火剂：

• 泡沫、二氧化碳、干粉、砂土以及雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 盐酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 友霉素-A
  参考文献：
  名称：

  核苷类抗生素 Amicetin、Plicacetin 和 Cytosaminomycin A-D 的全合成

  摘要：

  Amicetin 和同源物构成了一个复杂的嘧啶核苷的小家族，它们对革兰氏阳性细菌和特别是对结核分枝杆菌菌株表现出很强的抗生素活性。在此，我们报告了一系列阿米西汀家族的双糖同源物的化学合成，包括阿米西汀、普利西汀和胞质霉素 A-D。这是首次成功合成阿米西汀（原型成员）和胞质霉素。合成方法采用糖基N-苯基三氟乙酰亚胺酯和硫糖苷供体构建由 α-(1→4)-糖苷键组成的特征氨基脱氧二糖，使用金 (I)-催化N-糖基化以提供 2-脱氧-β-核苷，最后利用酰胺化和全局脱保护来完成合成。值得注意的是，发现 2-脱氧二糖供体中的 3- O-保护基团对于成功进行N-糖基化以组装胞质霉素双糖核苷至关重要。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100284

文献信息

• [EN] ANIONIC CONJUGATES OF GLYCOSYLATED BACTERIAL METABOLITE<br/>[FR] CONJUGUÉS ANIONIQUES D'UN MÉTABOLITE BACTÉRIEN GLYCOSYLÉ
  申请人：GLYCAN BIOSCIENCES PTY LTD

  公开号：WO2010037179A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to anionic conjugates of glycosylated bacterial metabolites that may be used to mimic the structure and/or activity of the anionic bioactive molecules known as glycosaminoglycans (GAGs). The invention also relates to processes for the preparation of the conjugates. Such conjugates are useful in the prophylaxis and/or treatment of disease conditions and in particular chronic disease conditions such as inflammatory (including allergic) diseases, metastatic cancers and infection by pathogenic agents including bacteria, viruses or parasites.

  该发明涉及与糖基化细菌代谢产物的阴离子结合物，可用于模拟被称为糖胺聚糖（GAGs）的阴离子生物活性分子的结构和/或活性。该发明还涉及制备这些结合物的过程。这些结合物在预防和/或治疗疾病条件方面具有用处，特别是慢性疾病条件，如炎症（包括过敏）疾病、转移性癌症和感染病原体（包括细菌、病毒或寄生虫）的情况。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2019013789A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Disclosed are compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are anti-microbials that inhibit, for instance, Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Ra. Compounds of formula I also have anti-tubercular activity, exhibit limited cytotoxicity, and inhibit protein synthesis. Processes for making compounds of formula I are also disclosed, as well as methods of using compounds of formula I for the treatment of bacterial infections, particularly tuberculosis.

  公开的是I式化合物：或其药用可接受的盐。I式化合物是抗微生物的，例如抑制结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra的。I式化合物还具有抗结核活性，表现出有限的细胞毒性，并且抑制蛋白质合成。公开了制备I式化合物的方法，以及使用I式化合物治疗细菌感染，特别是结核病的方法。
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIMICROBIENS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CURZA GLOBAL LLC

  公开号：WO2019013790A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  Disclosed are compounds of formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof. Compounds of formula I are anti-microbials that inhibit, for instance, Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Ra. Compounds of formula I also have anti-tubercular activity, exhibit limited cytotoxicity, and inhibit protein synthesis. Processes for making compounds of formula I are also disclosed, as well as methods of using compounds of formula I for the treatment of bacterial infections, particularly tuberculosis.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐。公式I的化合物是抗微生物的，例如抑制结核分枝杆菌（Mtb）H37Ra。公式I的化合物也具有抗结核活性，表现出有限的细胞毒性，并抑制蛋白质合成。本发明还揭示了制备公式I的化合物的方法，以及使用公式I的化合物治疗细菌感染，特别是结核病的方法。
• Fluorescent probes for ribosomes and method of use
  申请人：Ma Zhenkun

  公开号：US20050118624A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Fluorescent probes that have binding affinity to ribosomes. The fluorescent probes are useful tools for identifying small molecules that bind to the 50S or 30S subunits of the bacterial and other ribosomes and serve as novel ribosome inhibitors. These probes are also useful for determining the interactions between a specific ligand and the ribosome.

  具有与核糖体结合亲和力的荧光探针。这些荧光探针是用于识别与细菌和其他核糖体的50S或30S亚基结合的小分子，并作为新型核糖体抑制剂的有用工具。这些探针还有助于确定特定配体与核糖体之间的相互作用。
• Methods and Compositions for Ultra-High Throughput Screening of Natural Products
  申请人：Baltz Richard H.

  公开号：US20080318267A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides cells having more than two drug resistance genes and at least two different resistance genes that have been recombined into the chromosome of a cell. It also teaches the processes for preparing cells by recombining two or more different drug resistance genes into the chromosome of a cell. The invention further shows a screening method using the cells of described herein that may be used to accomplish high throughput screening of, among other things, natural products and/or whole cells isolated from the environment.

  本发明提供了具有两个以上药物抗性基因和至少两个不同抗性基因的细胞，并将它们重新组合到细胞染色体中的方法。该发明还教授了通过将两个或更多不同的药物抗性基因重新组合到细胞染色体中来制备细胞的方法。该发明进一步展示了使用所述细胞的筛选方法，可以用于高通量筛选天然产物和/或从环境中分离出的整个细胞，以实现高通量筛选等目的。