threo-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: threo-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₉H₂₄O₈
• 分子量: 380.395
• InChiKey: FAZWPHSXFAFIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol 生成 2,6-二甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  NISHIDA, TOMOAKI;KASHINO, YOSHINORI;KATAYAMA, YOSHIHIRO;MIMURA, AKIO;TAKA+, MOKUDZAJ GAKKAJSI, 35,(1989) N, S. 144-151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丁香酮 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium carbonate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 threo-2-(2,6-dimethoxyphenoxy)-1-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  泡沫镍上金属羟基氧化物对木质素模型化合物的电化学氧化

  摘要：

  电化学催化由于其环境友好和反应条件温和而成为木质素解聚的一种有前途的方法。金属羟基氧化物对于各种生物质底物的氧化表现出有吸引力的电化学活性。在这项研究中，我们通过电沉积在泡沫镍电极上制备了不同的金属（Ni、Co、Mn、Fe 和 Cu）羟基氧化物。表征了它们的电化学性质，并使用木质素模型化合物研究了木质素氧化裂解的反应性。与其他金属羟基氧化物相比，NiOOH 对 β-O-4 键的氧化裂解表现出显着更高的活性，导致芳香族单体的产率为 93%，对苯甲酸的选择性为 99%。此外，通过原位测试揭示了活性位点NiOOH的重构过程，并探讨了反应机理。非酚结构为C β –C γ /C β –O 或C α –C β

  DOI：

  10.1039/d4gc02156h

文献信息

• METHOD OF SELECTIVELY OXIDIZING LIGNIN
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20190177259A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  A method of selectively reacting lignin or a lignin-derived reactant to yield an aromatic product. The method includes the step of reacting lignin or a lignin-derived reactant with a molybdenum-containing catalyst, in a solvent, and optionally in the presence of an oxidant, for a time and a temperature wherein at least a portion of the lignin or lignin-derived reactant is selectively converted into an aromatic product, preferably coniferaldehyde and/or sinapaldehyde.

  一种选择性地将木质素或木质素衍生反应物反应以产生芳香产物的方法。该方法包括以下步骤：将木质素或木质素衍生反应物与含钼催化剂在溶剂中反应，可选地在氧化剂的存在下，在一定时间和温度下，使至少部分木质素或木质素衍生反应物选择性地转化为芳香产物，最好是对香豆醛和/或丁香豆醛。
• Selective Oxidation of Lignin Model Compounds
  作者：Ruili Gao、Yanding Li、Hoon Kim、Justin K. Mobley、John Ralph

  DOI：10.1002/cssc.201800598

  日期：2018.7.11

  planet's most abundant renewable source of aromatic compounds, is difficult to degrade efficiently to welldefined aromatics. We developed a microwave‐assisted catalytic Swern oxidation system using an easily prepared catalyst, MoO2Cl2(DMSO)2, and DMSO as the solvent and oxidant. It demonstrated high efficiency in transforming lignin model compounds containing the units and functional groups found in

  木质素是地球上最丰富的芳香族化合物可再生资源，很难有效地降解为定义明确的芳香族化合物。我们使用容易制备的催化剂MoO 2 Cl 2（DMSO）2开发了微波辅助的Swern氧化系统，以DMSO作溶剂和氧化剂。它证明了转化含有天然木质素中所含单元和官能团的木质素模型化合物的高效率。芳环取代基极大地影响了β-醚酚二聚体裂解生成芥子醛和松柏醛的选择性，这些单体通常不是通过氧化方法生产的。对两个关键中间体的时程研究提供了对反应途径的深入了解。由于该氧化系统的广泛范围以及有关其机理的见解，因此该策略可在一般意义上进行调整并应用于从酚醛和木质素生产有用的芳香族化学品中。
• Method of selectively oxidizing lignin
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10730816B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  A method of selectively reacting lignin or a lignin-derived reactant to yield an aromatic product. The method includes the step of reacting lignin or a lignin-derived reactant with a molybdenum-containing catalyst, in a solvent, and optionally in the presence of an oxidant, for a time and a temperature wherein at least a portion of the lignin or lignin-derived reactant is selectively converted into an aromatic product, preferably coniferaldehyde and/or sinapaldehyde.

  一种选择性反应木质素或木质素衍生反应物以产生芳香产物的方法。该方法包括以下步骤：将木质素或木质素衍生反应物与含钼催化剂在溶剂中并可选在氧化剂存在下反应一定时间和温度，其中至少有一部分木质素或木质素衍生反应物被选择性地转化为芳香族产物，优选为针叶醛和/或山奈醛。
• DFRC Method for Lignin Analysis. 1. New Method for β-Aryl Ether Cleavage:  Lignin Model Studies
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1021/jf970539p

  日期：1997.12.1

  A new method for selective and efficient cleavage of arylglycerol-beta-aryl (beta-O-4) ether linkages in lignins is described and applied to several Lignin beta-ether models. The term "DFRC" was coined for derivatization followed by reductive cleavage. Derivatization, accompanied by cell wall solubilization, is accomplished with acetyl bromide (AcBr); reductive cleavage of resulting beta-bromo ethers utilizes zinc in acetic acid. Degradation monomers, 4-acetoxycinnamyl acetates, from beta-ether cleavage by the DFRC method were identified by NMR, CC-MS, and comparison of GC retention times with authentic compounds. Under the conditions used in this study, the beta-ether linkage of all models was cleaved in very high (> 92%) yield. The DFRC method produces simpler mixtures of monomers with higher yields than alternative hydrolytic methods. Because of its relative simplicity, mild conditions, and exceptional selectivity, this method should become a powerful analytical method for lignin characterization.