醋谷胺 | 2620-63-5

• 物质功能分类: 原料药 - 神经系统用药 - 中枢兴奋药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 醋谷胺
• 中文别名: N-乙酰基甘氨脒；乙酰谷酰胺；Nα-乙酰基甘氨酰胺
• 英文名称: 2-acetamidoacetamide
• 英文别名: N-acetylglycinamide；Ac-Gly-NH2；N-Ac-Gly-NH2；N-acetyl glycine amide
• CAS: 2620-63-5
• 化学式: C₄H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00008029
• 分子量: 116.12
• InChiKey: WQELDIQOHGAHEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-143 °C(lit.)
• 沸点：
  213.59°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3565 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

制备方法与用途

用途

• 主要用于神经系统疾病的治疗。
• 也用于神经系统疾病。

生产方法

• 由谷氨酰胺为原料制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋谷胺 在 氘氧化钠 、 双氧水 、 重水 作用下， 生成 N-乙酰甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  碱性过氧化氢裂解酰胺和肽的动力学。

  摘要：

  氢过氧化物阴离子裂解未活化的酰胺和肽，尽管它对乙基酯完全不反应。HO2（-）的裂解比OH（-）的裂解更快，并且涉及其他途径，其中H2O2辅助酸，OH（-）和HO2（-）辅助碱。多肽的切割发生在N端肽键处。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol035811x
• 作为产物：
  描述：

  乙酰甘氨酸乙酯 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到醋谷胺
  参考文献：
  名称：

  水性和非水性环境中末端取代的氨基酸之间的相互作用。25°C 下水和 N,N-二甲基甲酰胺中的焓相互作用系数

  摘要：

  甘氨酸、L-丙氨酸、L-缬氨酸、L-亮氨酸和 L-苯丙氨酸的 N-乙酰酰胺溶解在作为溶剂的 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中的稀释焓已在 25°C 下测量。已对获得的结果进行分析，以给出溶质的焓相互作用（或维里）系数，并将这些系数与先前在水性系统中获得的信息进行比较。两种溶剂的相互作用性质存在显着差异，虽然 Savage 和 Wood 的加法方法适用于水中的溶质，但不适合表示 DMF 中的相互作用。在 DMF 中的焓第二维里系数与侧链在球状蛋白质中接近的倾向之间存在相关性。

  DOI：

  10.1007/bf00648899

文献信息

• Structural and NMR investigations of the ternary adducts of twenty α-amino acids and selected dipeptides with a chiral, diaqua–ytterbium complex
  作者：Rachel S. Dickins、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、David Parker、Horst Puschmann、Stefania Salamano

  DOI：10.1039/b311791j

  日期：——

  A detailed investigation of the nature of the binding of each of the 20 common α-amino acids and various selected dipeptides to a chiral, diaqua–ytterbium complex in aqueous solution has been carried out. Analysis of the dipolar 1H NMR paramagnetic shifts suggests that the α-amino acids form a common chelated structure within a nine-coordinate mono-capped square antiprismatic coordination environment

  详细研究20种常见α-氨基酸与各种选择的氨基酸的结合性质 二肽在水溶液中制备了手性的dia- complex配合物。对偶极1 H NMR顺磁位移的分析表明，α-氨基酸在九坐标单峰方形反棱柱配位环境中形成了常见的螯合结构，胺N轴向布置。九种螯合YbL 1 –的晶体结构氨基酸 加合物（Gly，Ala，Ser， 苏氨酸，遇到了）确认这一点。三元配合物二肽（例如 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 甘氨酸， 蛋氨酸， 天冬氨酸， 他的甘氨酸）也偏爱航站楼 胺如轴向供体与邻近的酰胺基结合，生成五环螯合物。仅在N末端Asp的情况下才发现通过侧链功能螯合的证据。关于upon离子的手性环境氨基酸 还使用近红外探测了结合 圆二色光谱。
• Synthesis of Water-Soluble Phosphinophenol for Traceless Staudinger Ligation
  作者：Andreas Marx、Samuel Weisbrod

  DOI：10.1055/s-0029-1219353

  日期：2010.3

  The traceless Staudinger ligation can be mediated in water without organic co-solvents if charged groups render the phenylphosphine reagent water soluble. Here the synthesis of a new water-soluble phosphine is presented based on a diphenylphosphinophenol reagent. Staudinger ligation with this reagent and azido glycine amide showed conversion of 77%.

  如果带电基团使苯基膦试剂溶于水，则无痕 Staudinger 连接可以在没有有机共溶剂的情况下在水中介导。这里介绍了一种基于二苯基膦酚试剂的新型水溶性膦的合成。Staudinger 与该试剂和叠氮甘氨酸酰胺的连接显示转化率为 77%。
• Contributions to nucleosome dynamics in chromatin from interactive propagation of phosphorylation/acetylation and inducible histone lysine basicities
  作者：Lois R. Manning、James M. Manning

  DOI：10.1002/pro.3359

  日期：2018.3

  enhancing protonation of amino groups. We conclude that lysine amine basicities in histone tails are not static but inducible and variable due to a dynamic and immediate interaction between phosphorylation/acetylation that may contribute to inactive heterochromatin by compaction through such Ser phosphate–Lys amine electrostatic interactions and their relaxation by acetylation in euchromatin.

  用温和的化学乙酰化剂探查磷酸化对组蛋白H3肽中胺的碱性及其乙酰化动力学的影响。Ser-10的磷酸化以甲基乙酰磷酸顺序降低Lys-9，Lys-14和Lys-18的化学乙酰化速率，与磷酸化诱导的这些Lys残基的较高p K a一致；碱度随与Ser-10磷酸盐的距离而增加至3 p K a单位。具有高p K a的Lys残基的酶促乙酰化磷酸化也有望提高核小体中的值，这与涉及质子化胺与N-乙酰基转移酶结合的已知机制一致；胎儿血红蛋白在特定部位具有增加的碱性，其乙酰化作用以及由此导致的亚基相互作用强度降低的相关联系。在Ser-10上不存在磷酸盐时，Lys-9，Lys-14和Lys-18的胺降低了p K a价值观。甘氨酸和甘氨酰胺的化学乙酰化具有与组蛋白肽相似的动力学特征，但组蛋白H3中的磷酸诱导作用更为有效，因为磷酸化和乙酰化之间的键联在从磷酸化位点向任一方向延伸9-10个氨基酸的范围内传播增强氨基的质子
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• Novel Compounds
  申请人：Potter Gerard Andrew

  公开号：US20100168180A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A compound for use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, having the following formula: wherein: R 1 , R 2 and R 3 are independently H or lower alkyl; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl, provided that at least one is —O-lower alkyl; or at least one pair of R 4 to R 8 , the members of which pair are adjacent to one another on the ring, are conjoined to form —O—(CR 14 R 15 ) n —O—, where n is 1 or 2 and R 14 and R 15 are independently H or lower alkyl, and the remainder of R 4 to R 8 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl; and R 9 , R 10 , R 11 , R 12 and R 13 are independently H, halo, lower alkyl or —O— lower alkyl, provided that at least one is —O-lower alkyl; or at least one pair of R 9 to R 13 , the members of which pair are adjacent to one another on the ring, are conjoined to form —O—(CR 16 R 17 ) m —O—, where m is 1 or 2 and R 16 and R 17 are independently H or lower alkyl, and the remainder of R 9 to R 13 are independently H, halo, lower alkyl or —O-lower alkyl.

  一种用于治疗增生性疾病，如癌症的化合物，具有以下结构式：其中：R1、R2和R3独立地为H或较低的烷基；R4、R5、R6、R7和R8独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基，前提是至少有一个为—O-较低的烷基；或者R4到R8中至少一对，该对的成员在环上相邻，连接形成—O—(CR14R15)n—O—，其中n为1或2，R14和R15独立地为H或较低的烷基，而R4到R8的其余部分独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基；以及R9、R10、R11、R12和R13独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基，前提是至少有一个为—O-较低的烷基；或者R9到R13中至少一对，该对的成员在环上相邻，连接形成—O—(CR16R17)m—O—，其中m为1或2，R16和R17独立地为H或较低的烷基，而R9到R13的其余部分独立地为H、卤素、较低的烷基或—O-较低的烷基。

表征谱图