N-(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(2-bicyclo[2.2.1]heptanyl)-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₄
• 分子量: 326.436
• InChiKey: NDQWZEDPMBDSDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 双环[2.2.1]-2-庚胺
  参考文献：
  名称：

  利用醇作为氢原子转移剂的铈催化的烷烃的 C-H 官能化

  摘要：

  现代光氧化还原催化传统上依赖于金属多吡啶基配合物的金属到配体电荷转移 (MLCT) 激发，以利用光能来活化有机底物。在这里，我们展示了铈醇盐配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）激发的催化应用，以利用丰富且廉价的三氯化铈作为催化剂轻松活化烷烃。正如铈催化的 CH 胺化和烃的烷基化所证明的那样，这种反应歧管可以通过直接访问具有挑战性的烷氧基自由基，轻松地将大量醇用作实用和选择性的氢原子转移 (HAT) 试剂。此外，通过一系列光谱实验研究了 LMCT 激发事件，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00212
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 在 tris-(dipivaloylmethanato)manganese(III) 、 苯硅烷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到N-(bicyclo[2.2.1]hept-2-yl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有简单mn配合物的多种烯烃的催化氢酰化作用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460811

文献信息

• Convenient Synthesis of Alkylhydrazides by the Cobalt-Catalyzed Hydrohydrazination Reaction of Olefins and Azodicarboxylates
  作者：Jérôme Waser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja048698u

  日期：2004.5.1

  Treatment of olefins 2 with 1.5 equiv of di-tert-butyl azodicarboxylate (3), 1 equiv of PhSiH3, and 1.5-5 mol % of the simple Co(III) catalyst 1 in ethanol at 23 degrees C affords the Markovnikov hydrazide product for a broad range of olefins in 62-94% yield.
• Photoinduced Base-Metal Catalyzed sp³-C-Si Bond Activation of Organosilanols to Generate sp³-Carbon-Centered Radicals
  作者：Qigang Li、Xiaoqiang Li、Yifei Ling、Jiaxin Liu、Jun Yang

  DOI：10.1021/acscatal.3c00848

  日期：2023.5.19
• Cerium-Catalyzed C–H Functionalizations of Alkanes Utilizing Alcohols as Hydrogen Atom Transfer Agents
  作者：Qing An、Ziyu Wang、Yuegang Chen、Xin Wang、Kaining Zhang、Hui Pan、Weimin Liu、Zhiwei Zuo

  DOI：10.1021/jacs.0c00212

  日期：2020.4.1

  the utilization of light energy for the activation of organic substrates. Here, we demonstrate the catalytic application of ligand-to-metal charge-transfer (LMCT) excitation of cerium alkoxide complexes for the facile activation of alkanes utilizing abundant and inexpensive cerium trichloride as the catalyst. As demonstrated by cerium-catalyzed C-H amination and alkylation of hydrocarbons, this reaction

  现代光氧化还原催化传统上依赖于金属多吡啶基配合物的金属到配体电荷转移 (MLCT) 激发，以利用光能来活化有机底物。在这里，我们展示了铈醇盐配合物的配体-金属电荷转移（LMCT）激发的催化应用，以利用丰富且廉价的三氯化铈作为催化剂轻松活化烷烃。正如铈催化的 CH 胺化和烃的烷基化所证明的那样，这种反应歧管可以通过直接访问具有挑战性的烷氧基自由基，轻松地将大量醇用作实用和选择性的氢原子转移 (HAT) 试剂。此外，通过一系列光谱实验研究了 LMCT 激发事件，
• Catalytic Hydrohydrazination of a Wide Range of Alkenes with a Simple Mn Complex
  作者：Jérôme Waser、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200460811

  日期：2004.8.6