exo-2-(3-methylphenyl)norbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-(3-methylphenyl)norbornane
• 英文别名: exo-2-(m-Methylphenyl)norbornane；(1S,2S,4R)-2-(3-methylphenyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: YOJOZGJJEURHGF-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 间碘甲苯 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 哌啶 、 甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到exo-2-(3-methylphenyl)norbornane
  参考文献：
  名称：

  钯催化制备降冰片烷骨架的外芳基衍生物

  摘要：

  已显示降冰片烯和降冰片二烯衍生物在钯催化剂，甲酸，三丁胺或哌啶的存在下与芳基和乙烯基卤化物反应，以良好或高收率得到氢化芳基化和氢化乙烯基化的衍生物。反应扩展到受阻的Myrtenal醛的α，β-不饱和醛体系通过钯催化的开环产生了单环衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85320-3

文献信息

• Palladium-catalyzed preparation of exo-aryl derivatives of the norbornane skeleton
  作者：A. Arcadi、F. Marinelli、E. Bernocchi、S. Cacchi、G. Ortar

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85320-3

  日期：1989.6

  Norbornene and norbornadiene derivatives have been shown to react with aryl and vinyl halides in the presence of a palladium catalyst, formic acid, and tributylamine or piperidine to give hydroarylated and hydrovinylated derivatives in good to high yield. Extension of the reaction to the hindered α,β-unsaturated aldehydic system of myrtenal produced a monocyclic derivative through a palladium-catalyzed

  已显示降冰片烯和降冰片二烯衍生物在钯催化剂，甲酸，三丁胺或哌啶的存在下与芳基和乙烯基卤化物反应，以良好或高收率得到氢化芳基化和氢化乙烯基化的衍生物。反应扩展到受阻的Myrtenal醛的α，β-不饱和醛体系通过钯催化的开环产生了单环衍生物。
• W(II)-catalyzed hydroarylation of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene by simple arenes
  作者：Anna Malinowska、Izabela Czeluśniak、Marcin Górski、Teresa Szymańska-Buzar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.031

  日期：2005.2

  The tungsten(II) carbonyl compound (CO)4W(μ-Cl)3W(SnCl3)(CO)3 has been found to be a very effective catalyst for the hydroarylation of bicyclo[2.2.1]hept-2-ene (norbornene) conducted in arene solution at room temperature. Norbornene adducts with benzene, toluene, para-xylene, and mesitylene have been isolated and their structures have been unambiguously established by means of 1H and 13C NMR spectroscopy

  已发现羰基钨（II）化合物（CO）4 W（μ-Cl）3 W（SnCl 3）（CO）3是双环[2.2.1]庚-2-酯加氢芳构化的非常有效的催化剂烯（降冰片烯）在室温下在芳烃溶液中进行。分离出了降冰片烯与苯，甲苯，对二甲苯和均三甲苯的加合物，并通过1 H和13 C NMR光谱明确地确定了它们的结构。基于几个催化反应的1 H NMR监测，提出了一种可能的机制，涉及降冰片烯与W（II）原子的配位及其活化。
• The First Decarbonylative Coupling of Aldehydes and Norbornenes Catalyzed by Rhodium
  作者：Luo Yang、Xiangyu Guo、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/adsc.201000476

  日期：2010.11.22

  The decarbonylative coupling of aldehydes and norbornene analogues was realized for the first time by using a rhodium(I) catalyst.

  醛和降冰片烯类似物的脱羰基偶联首次通过使用铑（I）催化剂实现。
• Aromatic substitution. 64. Friedel-Crafts Alkylation of Aromatics with exo-2-Chloro- and 7-Chloronorbornane
  作者：George A. Olah、Chang Soo Lee、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00088a049

  日期：1994.5

  exo-2-Chloro- and 7-chloronorbornane in the presence of tin(IV) chloride or aluminum chloride react with benzene and substituted benzenes to give the corresponding norbornylated products. Mechanistic aspects of the reactions proceeding through carbocationic intermediates are discussed.
• New Phosphine-Functionalized N-Heterocyclic Carbene Ligands for Palladium-Catalyzed Hydroarylation Reaction
  作者：Qi-Lin Zhou、Jun Zhong、Jian-Hua Xie、Ai-E Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-939077

  日期：——

  bicyclic olefins. Under reductive conditions (HCOOH, Et 3 N), the complexes generated in situ from imidazolinium salts and Pd(OAc) 2 catalyzed the hydroarylation of bicyclic alkenes with aryl iodides, providing the hydroarylation products with high turnover numbers (TON, up to 1.9·10 5 ) and turnover frequencies (TOF, up to 6.3·10 4 ).

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。