2-cyano-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-cyano-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: methyl 4-[(1R,2S,3R,4S)-3-cyano-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: VQHOJSNXFCKMHT-YJNKXOJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 对氰基苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 三丁基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到2-cyano-3-[4-(methoxycarbonyl)phenyl]bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  镍催化降冰片烯和降冰片二烯的芳基氰化反应

  摘要：

  芳基氰化物在镍催化下与降冰片烯和降冰片二烯加成得到(2R*,3S*)-3-芳基-2-氰基双环[2.2.1]-庚烷和(2R*,3S*)-3-芳基-2-氰基双环[2.2.1]庚-5-烯在一般底物范围内具有良好的产率。另一方面，芳基氰化物与三乙氧基（乙烯基）硅烷的反应产生 Heck 型芳基化产物，表明催化循环中的芳基镍化途径。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.790

文献信息

• Arylcyanation of Norbornene and Norbornadiene Catalyzed by Nickel
  作者：Yoshiaki Nakao、Akira Yada、Jun Satoh、Shiro Ebata、Shinichi Oda、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.790

  日期：2006.7

  Aryl cyanides add to norbornene and norbornadiene under nickel catalysis to give (2R*,3S*)-3-aryl-2-cyanobicyclo[2.2.1]-heptanes and (2R*,3S*)-3-aryl-2-cyanobicyclo[2.2.1]hept-5-enes in good yields with a general substrate scope. On the other hand, the reaction of an aryl cyanide with triethoxy(vinyl)silane gives a Heck-type arylation product, suggesting the arylnickelation pathway in the catalytic

  芳基氰化物在镍催化下与降冰片烯和降冰片二烯加成得到(2R*,3S*)-3-芳基-2-氰基双环[2.2.1]-庚烷和(2R*,3S*)-3-芳基-2-氰基双环[2.2.1]庚-5-烯在一般底物范围内具有良好的产率。另一方面，芳基氰化物与三乙氧基（乙烯基）硅烷的反应产生 Heck 型芳基化产物，表明催化循环中的芳基镍化途径。