methyl 1-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: CTPWKYVNPKMMMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate 在 copper(I) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 二丁基镁 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 furanoclausamine B
  参考文献：
  名称：

  克劳斯明E和呋喃克罗拉明B的全合成

  摘要：

  4-溴-1-甲氧基咔唑-3-羧酸酯是通过一系列的苯环-脱羧-溴化反应合成的，并被用作常见的中间体，用于克劳斯敏E的第一次全合成和呋喃克劳斯敏B的第二次合成。Heck偶联和Br –Li交换反应分别用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.01.001
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-hydroxy-3-methyl-9-(phenylmethyl)-9H-carbazole-2-carboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到methyl 1-hydroxy-3-methyl-9H-carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咔唑的区域特异性合成中的阴离子[4 + 2]环加成策略：玫瑰树碱和Murrayaquinone A的正式合成

  摘要：

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.060

文献信息

• Regioselective synthesis of 1-hydroxycarbazoles via anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones: a short synthesis of murrayafoline-A
  作者：D. Mal、B. Senapati、P. Pahari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.048

  日期：2006.2

  Suitably N-protected furoindolones react regioselectively with a variety of Michael acceptors in the presence of LDA to give 1-hydroxycarbazoles in a single-pot process and in good yields. The methodology has been applied to the synthesis of murrayafoline-A.

  适当地，在LDA存在下，N保护的呋喃吲哚酮与各种迈克尔受体区域选择性反应，以单罐法并以良好收率得到1-羟基咔唑。该方法已被应用于合成墨瑞福林-A。
• Anionic [4+2] cycloaddition strategy in the regiospecific synthesis of carbazoles: formal synthesis of ellipticine and murrayaquinone A
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Kumar Senapati、Pallab Pahari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.060

  日期：2007.4

  Anionic [4+2] cycloaddition of furoindolones (e.g., 7 and 10) has been developed as an effective means to the synthesis of carbazoles. This reaction has been shown to be feasible with a wide variety of Michael acceptors to give carbazoles and fused carbazoles in good yields. The scope and limitations of the reaction have been briefly studied. The nature of N-protection of the furoindolones (cf. 7)

  呋喃吲哚酮（例如7和10）的阴离子[4 + 2]环加成已被开发为咔唑合成的有效手段。已经表明该反应对于多种迈克尔受体是可行的，以高收率得到咔唑和稠合咔唑。已经简要研究了反应的范围和局限性。呋喃吲哚酮的N-保护性质（参见7）在环切成功中起着重要作用。
• Total synthesis of clausamine E and furanoclausamine B
  作者：Dipakranjan Mal、Joyeeta Roy

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.001

  日期：2015.2

  4-Bromo-1-methoxycarbazole-3-carboxylate has been synthesized by a sequence of benzannulation–decarboxylation–bromination, and utilized as a common intermediate for the first total synthesis of clausamine E and the second synthesis of furanoclausamine B. Heck coupling and Br–Li exchange reactions are, respectively, employed as the key steps.

  4-溴-1-甲氧基咔唑-3-羧酸酯是通过一系列的苯环-脱羧-溴化反应合成的，并被用作常见的中间体，用于克劳斯敏E的第一次全合成和呋喃克劳斯敏B的第二次合成。Heck偶联和Br –Li交换反应分别用作关键步骤。