3-chloro-5-<(E,E)-7-<3-(ethylthio)tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl>-3-methylocta-2,6-dienyl>-4-hydroxy-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-chloro-5-<(E,E)-7-<3-(ethylthio)tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl>-3-methylocta-2,6-dienyl>-4-hydroxy-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde
• 化学式: C₂₆H₃₅ClO₅S
• 分子量: 495.08
• InChiKey: LLXZGDCROGUNHG-KSELWQEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-<(E,E)-7-<3-(ethylthio)tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl>-3-methylocta-2,6-dienyl>-4-hydroxy-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde 在 Ra-Ni sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 3-chloro-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-5-<(E,E)-3-methyl-7-(tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)octa-2,6-dienyl>benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,6,10-trimethyl-12-(tetrahydropyran-2-yloxy)dodeca-6,10-dien-3-yne-2,5-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三辛基膦 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(1+),3-methoxy-3-methylbut-1-yne 、 pyridinium chlorochromate 、 乙硫醇钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-chloro-5-<(E,E)-7-<3-(ethylthio)tetrahydro-5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl>-3-methylocta-2,6-dienyl>-4-hydroxy-6-methoxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  dl-Ascofuranone 及相关化合物的全合成

  摘要：

  通过 (1) 制备具有呋喃酮部分的萜类侧链，(2) 将侧链与受保护的苯酚衍生物偶联，以及 (3) 脱保护以再生羟基，从而实现了抗肿瘤保护剂 ascofuranone 的聚合合成. 该策略已成功应用于合成呋喃酮的氧化和环化类似物。发现一些呋喃酮衍生物可抑制 P388 白血病细胞的生长。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2727