2-[1,4,5,6-tetrachloro-3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[1,4,5,6-tetrachloro-3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[(1R,2R,3R,4S)-1,4,5,6-tetrachloro-3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanol
• 化学式: C₁₃H₁₈Cl₄O₄
• 分子量: 380.096
• InChiKey: LIAMLDYCNAYICX-VNOQCFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,4,5,6-tetrachloro-3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-[3-[2-(acetyloxy)ethyl]-7-[(triethylsilyl)oxy]bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 二甲基亚砜 、 对苯二酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 88.92h， 生成 2-[1,4,5,6-tetrachloro-3-(2-hydroxyethyl)-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w

文献信息

• An Approach to the Synthesis of the Phomoidrides
  作者：Matthew M. Bio、James L. Leighton

  DOI：10.1021/jo026478y

  日期：2003.3.1

  efficient silyloxy-Cope rearrangement that delivers the tetracyclic core of phomoidrides B and D. Several examples of this powerful tandem reaction are presented that document its tolerance of significant structural variation. The application of this methodology to the synthesis of a phomoidride D precursor lacking only the maleic anhydride is described, and the prospects for the completion of a total synthesis

  所述拟苯胺化物是天然产物的结构令人着迷的家族，其具有对拉斯法呢基转移酶和角鲨烯合酶的中等抑制活性。自发现以来，它们激发了合成化学家的极大关注。本文描述了我们自己的工作，最终完成了拟合成的苯甲醛化合物B和D的四环核的有效合成。合成过程依赖于后期串联反应，该反应涉及新型的羰基化反应，该反应可提供张紧的双环假酯体系，而该体系又驱动高效的甲硅烷氧基-Cope重排，提供了苯甲醛化合物B和D的四环核。提出了串联反应，证明了其对显着结构变异的耐受性。
• Synthetic Studies on CP-225,917 and CP-263,114: Access to Advanced Tetracyclic Systems by Intramolecular Conjugate Displacement and [2,3]-Wittig Rearrangement
  作者：Farzad Malihi、Derrick L. J. Clive、Che-Chien Chang、Minaruzzaman

  DOI：10.1021/jo302467w

  日期：2013.2.1

  An advanced intermediate related to the structures of CP-225,917 and CP-263,114 was constructed by a sequence based on the use of Grob-like fragmentation, intramolecular conjugate displacement, and [2,3]-Wittig rearrangement. A variant of the [2,3]-Wittig rearrangement was developed.

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。