2-[3-(cyanomethyl)-7,7-dimethoxybicyclo-[2.2.1]hept-5-en-2-yl]acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[3-(cyanomethyl)-7,7-dimethoxybicyclo-[2.2.1]hept-5-en-2-yl]acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2R,3R,4R)-3-(cyanomethyl)-7,7-dimethoxy-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]acetonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: VQECAIPEZZJMBK-KKOKHZNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(cyanomethyl)-7,7-dimethoxybicyclo-[2.2.1]hept-5-en-2-yl]acetonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-[7,7-dimethoxy-3-(2-oxoethyl)bicyclo-[2.2.1]hept-5-en-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w
• 作为产物：
  描述：

  六氯环戊二烯 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 氨 、 碘 、 sodium 、 对苯二酚 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 2-[3-(cyanomethyl)-7,7-dimethoxybicyclo-[2.2.1]hept-5-en-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  CP-225,917和CP-263,114的综合研究：通过分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排获得高级四环系统

  摘要：

  通过使用Grob样片段化，分子内共轭置换和[2,3] -Wittig重排的序列，构建了与CP-225,917和CP-263,114的结构相关的高级中间体。开发了[2,3] -Wittig重排的变体。

  DOI：

  10.1021/jo302467w