1,1,N,N-dimethyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,N,N-dimethyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl urea
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-1-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl)urea；N-(dimethylcarbamoyl)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane-1-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 212.292
• InChiKey: XERBQXZBNVFLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3-四甲基环丙甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,1,N,N-dimethyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarbonyl urea
  参考文献：
  名称：

  领先的抗癫痫药丙戊酸的四甲基环丙基类似物。其酰胺衍生物的抗惊厥活性的合成和评价。

  摘要：

  尽管丙戊酸（VPA）是用于治疗各种癫痫病的广泛使用的抗癫痫药，但已证明它具有两种危及生命的副作用：肝毒性和致畸性。制备了2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酸（TMCA）的酰胺和脲衍生物，以发现具有临床潜力的先导化合物。在TMCA衍生物的酰胺和烷基酰胺系列中，N-甲氧基-2,2,3,3-四甲基环丙烷甲酰胺（21）是活性最高的化合物之一，其皮下甲硝唑试验（scMet）ED50值为35 mg / kg。大鼠和74 mg / kg的小鼠。在最大的电击诱发癫痫发作试验（MES）中，该化合物的大鼠ED50值为108 mg / kg，小鼠为115 mg / kg。在相应的大鼠试验中，化合物21的效力是VPA的18.5和4.5倍。尿素衍生物系列中活性最高的化合物是2,2,3,3-四甲基环丙烷羰基脲（25），大鼠的MES ED50值为29 mg / kg，小鼠的MES ED50值为90 mg / kg。在scM

  DOI：

  10.1021/jm0498351

文献信息

• [EN] NEW AMIDE DERIVATIVES OF 2,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE DE 2,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPROPANE
  申请人：YISSUM RES DEV CO

  公开号：WO2004076432A1

  公开（公告）日：2004-09-10

  The invention relates to new 2,2,3,3-tetramethylcyclopropane carboxamide derivative compounds, pharmaceutical compositions thereof and uses thereof for treating psychotic disorders, neurodegenerative diseases, epilepsy and pain.

  这项发明涉及新的2,2,3,3-四甲基环丙烷羧酰胺衍生物化合物，其药物组成部分以及用于治疗精神病性障碍、神经退行性疾病、癫痫和疼痛的用途。
• NEW AMIDE DERIVATIVES OF 2,2,3,3-TETRAMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM

  公开号：EP1603891A1

  公开（公告）日：2005-12-14
• US7232929B2
  申请人：——

  公开号：US7232929B2

  公开（公告）日：2007-06-19