双(4-甲基苯基)-乙醛 | 4528-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 双(4-甲基苯基)-乙醛
• 英文名称: 2,2-di-p-tolylacetaldehyde
• 英文别名: bis(4-methylphenyl)-acetaldehyde；2,2-Bis(4-methylphenyl)acetaldehyde
• CAS: 4528-66-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: PZHPHPYDAHUQCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.5-200 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912299000

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二(对甲苯基)乙酸	bis-(4-methylphenyl)acetic acid	20809-78-3	C16H16O2	240.302
  ——	2,2-bis(4-tolyl)ethanol	528856-88-4	C16H18O	226.318
  ——	4,4-di(4-tolyl)butanoic acid	159269-38-2	C18H20O2	268.356
  ——	2,2-Di-p-tolyl-propane-1,3-diol	25451-09-6	C17H20O2	256.345

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(4-甲基苯基)-乙醛 在 硫酸 作用下， 生成 4,4'-dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Danilow; Venus-Danilowa, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1037

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 高氯酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 双(4-甲基苯基)-乙醛
  参考文献：
  名称：

  新型2-二芳基乙基取代的（2-羧基环丙-1-基）甘氨酸作为高亲和力的II族代谢型谷氨酸受体配体的合成及构效关系研究。

  摘要：

  中枢神经系统中的主要兴奋性神经递质（S）-谷氨酸可激活离子型和代谢型兴奋性氨基酸受体。它与神经系统疾病和精神疾病有关的重要性已将极大的注意力转移到调节该内源性配体作用的化合物的开发上。鉴于L-羧环丙基甘氨酸（L-CCG-1）主要是针对II型代谢型谷氨酸受体的有效激动剂，而众所周知，α-碳上的L-羧环丙基甘氨酸烷基化会导致II型mGluR拮抗剂，迄今为止，该化合物是最有效的化合物， LY341495在II组受体亚型mGlu2和mGlu3上分别显示23（nM）和10 nM的IC（50）值。在这项研究中，我们合成了一系列的结构类似物，其中的黄嘌呤部分被两个取代的苯基取代。药理学特征表明，当测试它们的外消旋物时，这些新型化合物对II组mGluR具有很高的亲和力。最有效的类似物显示出K（i）值在5-12 nM范围内，因此可与LY341495相比。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00387-5

文献信息

• α,α-Diarylethylene Glycols as Valuable Precursor for Synthesis of 1,1-Diarylethenes and α,α-Diaryl Acetaldehydes
  作者：Praveen Kumar Tiwari、Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201700467

  日期：2017.7.7

  Towards assembling of diarylmethine unit present in biologically important molecules, we have developed a new Weinreb Amide (WA) based building block, derived from glycolic acid. The WA functionality present in this building block had allowed the sequential addition of various arylmagnesium bromide reagents in a controlled manner enabling assembling of diarylmethine unit. The developed synthetic route

  为了组装生物学上重要的分子中存在的二芳基次甲基单元，我们开发了一种新的基于 Weinreb 酰胺 (WA) 的结构单元，该结构单元源自乙醇酸。该构件中存在的 WA 官能团允许以受控方式顺序添加各种芳基溴化镁试剂，从而能够组装二芳基次甲基单元。开发的合成路线可以轻松获得重要的二芳基乙烯和 α,α-二芳基乙二醇。合成的α,α-二芳基乙二醇为合成重要的对称和不对称α,α-二芳基乙醛作为有价值的中间体铺平了道路。
• Aromatic enol ethers
  申请人：Eastman Chemical Company

  公开号：US10858304B1

  公开（公告）日：2020-12-08

  Disclosed are novel aromatic enol ethers. The aromatic enol ethers exhibit low volatile organic content and are reactive film-hardening compounds. The aromatic enol ethers are useful in a variety of chemical applications. The aromatic enol ethers can be used in applications as plasticizers, diluents, wetting agents, coalescing aids and as intermediates in chemical processes. The aromatic enol ethers also have utility as film-hardening additives for coating formulations.

  揭示了新颖的芳香烯醇醚。这些芳香烯醇醚具有低挥发性有机物含量，是具有反应性的膜硬化化合物。这些芳香烯醇醚在各种化学应用中很有用。这些芳香烯醇醚可用作增塑剂、稀释剂、润湿剂、凝聚助剂以及化学过程中的中间体。这些芳香烯醇醚还可作为涂料配方中的膜硬化添加剂。
• Reactions with asymmetric diarylethanes and diarylethylenes. Part XIII. Rearrangements of 1,1-dihalogeno-2,2-diarylethanes and the corresponding 1-halogenoethylenes in boiling ethylene glycol, alone or in the presence of sodium 2-hydroxyethoxide
  作者：Alfy Badie Sakla、Wadie Tadros、Mounir Kamel Khaliel

  DOI：10.1039/j39700000409

  日期：——

  1,1-Dihalogeno-2,2-di-p-tolylethane in boiling ethylene glycol (98%) gave the corresponding 1-halogenoethylene, the corresponding stilbene, the cyclic acetal 1,1-ethylenedioxy-2,2-di-p-tolylethane, 4,4′-dimethyldeoxybenzoin, di-p-tolylacetaldehyde, and 4,4′-dimethylbenzophenone. The last three compounds are also formed when a solution of the acetal in acidified ethylene glycol (98%) is boiled. The

  在沸腾的乙二醇（98％）中的1,1-二卤代-2,2-二对甲苯甲酸酯（98％）得到相应的1-卤代乙烯，相应的，环缩醛1,1-乙烯二氧基-2,2-二-p -甲苯基甲酸酯，4,4'-二甲基脱氧苯偶姻，二-对甲苯基乙醛和4,4'-二甲基二苯甲酮。当缩醛在酸化的乙二醇（98％）中的溶液沸腾时，也会形成最后三种化合物。1-卤代乙烯在沸腾的乙二醇中生成了脱氧安息香和痕量的1,1-二对甲苯基乙烯。1，1-二氯-2，2-双-对溴苯基- （或2，2-双-对氯苯基）-乙烷进行部分脱氯化氢。
• Silica-supported orthophosphoric acid (OPA/SiO2): preparation, characterization, and evaluation as green reusable catalyst for pinacolic rearrangement
  作者：Muriel Billamboz、Estelle Banaszak

  DOI：10.1007/s13738-018-01582-2

  日期：2019.5

  extracting solvent should be chosen with cautious to guarantee the recyclability of the catalyst. As example, pinacol rearrangement reactions were successfully realized with this catalyst and OPA/SiO2 proved to be as efficient as homogeneous orthophosphoric acid to promote the reaction of pinacol derivatives. When using dichloromethane as extracting solvent, OPA/SiO2 can be reuse up to ten times without

  在本文中，我们报告了一种易于制备，具有成本效益，高效且可重复使用的二氧化硅负载的正磷酸（OPA）催化剂，用于品酒酸重排。借助31 P NMR，TGA，DSC，FT-IR，滴定和显微镜技术成功地表征了该催化剂的表面性质。氢键在表面上的OPA实际上是活性物质，反应似乎发生在嵌入二氧化硅载体中的液相中。因此，应谨慎选择萃取溶剂，以确保催化剂的可回收性。例如，使用该催化剂和OPA / SiO 2成功实现了频哪醇重排反应被证明与均相正磷酸一样有效，可以促进频哪醇衍生物的反应。当使用二氯甲烷作为萃取溶剂时，OPA / SiO 2可以重复使用多达十次，而不会显着降低活性。十次运行后，通过显微镜未观察到催化剂的物理损坏，证明了其适用于这种应用。
• Strain‐Driven Dyotropic Rearrangement: A Unified Ring‐Expansion Approach to α‐Methylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Xiaoqiang Lei、Yuanhe Li、Yang Lai、Shengkun Hu、Chen Qi、Gelin Wang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.202013169

  日期：2021.2.19

  dyotropic rearrangement of α‐methylene‐β‐lactones has been realized, which enables the efficient access of a wide range of α‐methylene‐γ‐butyrolactones displaying remarkable structural diversity. Several appealing features of the reaction, including excellent efficiency, high stereospecificity, predictable chemoselectivity and broad substrate scope, render it a powerful tool for the synthesis of MBL‐containing

  已经实现了前所未有的应变驱动的α-亚甲基-β-内酯的重整排列，这使得能够有效利用显示出显着结构多样性的各种α-亚甲基-γ-丁内酯。该反应的几个吸引人的特征，包括出色的效率，高立体特异性，可预测的化学选择性和广泛的底物范围，使其成为合成天然或合成来源的含MBL分子的有力工具。实验和计算证据均表明，致各向异性重排的新变体以二元模式进行：虽然异步协同机制最有可能解释了以氢迁移为特征的反应，但在芳基迁移的情况下，涉及involving离子中间体的逐步过程是有利的。