4,4'-dimethylstilbene | 1588-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4'-dimethylstilbene
• 英文别名: 4,4'-dimethylstilben；1,2-di-p-tolylethene；p,p'-Dimethyl-stilben；1-Methyl-4-[2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1588-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: KINZBJFIDFZQCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  325.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethylstilbene 在 氢气 、 magnesium 、 N,N’-双(2,6-二异丙基苯基)乙烷二亚胺 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1,2-二对甲苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  使用地球丰富的钴催化剂进行配体和镁活化加氢

  摘要：

  用廉价的地球丰富的金属如钴 (Co) 代替昂贵的贵金属如 Pt、Pd、Ir、Ru 和 Rh，正在吸引更广泛的催化研究兴趣。钴催化剂现在正经历加氢反应的复兴。在此，我们描述了一种使用镁活化的富含地球的 Co 催化剂对多环芳烃 (PAHs) 和烯烃进行加氢的方法。当二酮亚胺用作配体时，CoBr 2的简单且廉价的金属盐与镁结合在温和条件下对具有挑战性的多环芳烃进行位点选择性加氢显示出高催化活性。共催化氢化能够减少多环芳烃的两侧芳烃。多种多环芳烃可以以位点选择性方式进行氢化，这为制备部分还原的多环烃基序提供了一种经济、清洁和选择性的策略，而这些多环烃基序很难通过常规方法制备。还证明了使用定义明确的二酮亚胺配体 Co 配合物作为多环芳烃和烯烃选择性加氢的预催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1ra07266h
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氯-2,2-二(对-乙基苯基)乙烷 生成 4,4'-dimethylstilbene
  参考文献：
  名称：

  Brand, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 2939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Visible-light-triggered direct keto-difluoroacetylation of styrenes with (fluorosulfonyl)difluoroacetate and dimethyl sulfoxide leads to α-difluoroacetylated ketones
  作者：Xuewei Luo、Zhengning Fan、Bo Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/c9cc06037e

  日期：——

  Photoredox-catalyzed direct keto-difluoroacetylation of styrenes with (fluorosulfonyl)difluoroacetate and dimethyl sulfoxide as an oxidant is disclosed. A variety of α-difluoroacetylated ketones bearing functional groups with good yields are obtained using fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst under visible light irradiation.

  公开了用（氟磺酰基）二氟乙酸盐和二甲亚砜作为氧化剂的光氧化还原催化的苯乙烯的直接酮-二氟乙酰化。使用fac -Ir（ppy）3作为光催化剂，在可见光照射下，可以得到具有良好收率的各种带有官能团的α-二氟乙酰化酮。
• Synthesis, crystal structure, and catalytic activity of bridged-bis(N-heterocyclic carbene) palladium(II) complexes in selective Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Waseem Mansour、Rami Suleiman、Wissam Iali、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115371

  日期：2021.10

  temperature range 25–120 °C. The catalytic activities of three Pd-bridged bis(NHC) complexes in the Mizoroki-Heck cross-coupling reactions were not found to have a direct correlation with +I effect order of the N-substituents of the ligand. However, a direct correlation was found between the DFT calculated absolute softness of the three complexes with their respective catalytic activity. The highest calculated

  一系列三个 1,3-丙二基桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（Pd-BNH1、Pd-BNH2和Pd-BNH3），配体的N-取代基具有 + I 效应顺序（异丙基 > 苄基 > 甲氧基苯基），是光谱、结构、计算和催化研究的主题。在芳基溴化物与苯乙烯或丙烯酸酯衍生物的 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了双 (NHC)PdBr 2配合物，并显示出生产二芳基乙烯和肉桂酸衍生物的高催化效率。最活跃的钯配合物Pd-BNH3的 X 射线结构表明 Pd(II) 中心与双 (N-杂环卡宾）和顺式位置的两个溴化物配体，导致扭曲的方形平面几何形状。Pd-BNH3的 NMR 数据与溶液中的单椅船刚性构象一致，在 25-120 °C 的温度范围内没有 8 元环钯环的动态行为。未发现在 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中三种 Pd 桥连双 (NHC) 配合物的催化活性与配体N取代基的+I 效应顺序直接相关。然而，发现三种复合物的
• Synthesis and Catalytic Applications of [N,N]‐Pyrrole Ligands for the Regioselective Synthesis of Styrene Derivatives
  作者：Frank Hochberger‐Roa、Salvador Cortés‐Mendoza、David Gallardo‐Rosas、Ruben A. Toscano、M. Carmen Ortega‐Alfaro、José G. López‐Cortés

  DOI：10.1002/adsc.201900365

  日期：2019.9.3

  We report the synthesis of two [N,N]‐donor ligands (5 a–b) containing a 2‐chalcogenazoline as the structural motif. These compounds were synthesized from a common intermediate Fischer type aminocarbene complex (3). The palladium‐complexes of these [N,N]‐donor ligands were successfully used as catalytic precursors in the Mizoroki‐Heck coupling reaction between aryl halides and methyl acrylate, styrene

  我们报告了两个[N，N]-供体配体（5  a – b）的合成，其中包含2-硫属元素氮啉作为结构基序。这些化合物是由常见的中间Fischer型氨基卡宾配合物（3）合成的。这些[N，N]-给体配体的钯络合物已成功用作芳基卤化物与丙烯酸甲酯，苯乙烯和乙烯之间的Mizoroki-Heck偶联反应的催化前体。对于丙烯酸甲酯，获得了TOF值为0.6至5.5×10 5  h -1的高产率。在乙烯的情况下，我们达到了较高的区域选择性，从而在软压条件下获得了具有良好TON和TOF值的多种苯乙烯衍生物。