3-oxo-5-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-oxo-5-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanenitrile
• 英文别名: (E)-2-benzylidene-3-oxo-5-phenyl-pentanenitrile；(2E)-2-benzylidene-3-oxo-5-phenylpentanenitrile
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: UPMKFHAMVYTWLN-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-5-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanenitrile 、 N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.75h， 以87%的产率得到tert-butyl (+/-)-(2S,3S)-4-cyano-5-phenethyl-3-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  One-pot highly diastereoselective annulation to N-unprotected tetrasubstituted 2-pyrrolines

  摘要：

  已开发出一种有效的一锅顺序Michael加成/去保护/环化/互变异构化方法，用于合成未保护的全取代的trans-2-吡咯烯。

  DOI：

  10.1039/c4gc02191f
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 potassium tert-butylate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 3-oxo-5-phenyl-2-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  IBX 介导的取代 β-氧腈的脱氢反应

  摘要：

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402007

文献信息

• Novel Oxygenations with IBX
  作者：Alexander Duschek、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.200901867

  日期：2009.10.19

  Universal remedy: The α‐hydroxylation of β‐keto esters and a range of other suitably substituted carbonyl compounds can be effected in the presence of IBX (2‐iodoxybenzoic acid). This novel reactivity underscores the importance of IBX as a universally applicable oxidizing agent.

  通用补救措施：在IBX（2-碘氧基苯甲酸）的存在下，β-酮酯和一系列其他适当取代的羰基化合物的α-羟基化作用可以实现。这种新颖的反应性突显了IBX作为普遍适用的氧化剂的重要性。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sara Meninno、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol4014975

  日期：2013.7.5

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes bearing three contiguous stereocenters, one of them quaternary, can be achieved by reacting trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones and trans-tert-butyl 4-mercapto-2-butenoate in the presence of a readily available amine thiourea. The products are obtained in high yield, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity

  可以通过在存在下使反式-α-氰基-α，β-不饱和酮与反式-叔丁基4-巯基-2-丁烯酸酯反应，来实现带有三个连续的立体中心的高官能化四氢噻吩的立体选择性合成。一种现成的胺硫脲。以高收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性获得产物。四氢噻吩的整体形成是通过级联双迈克尔反应进行的，该反应涉及动态动力学拆分的高效过程。
• IBX-Mediated Dehydrogenation of Substituted β-Oxonitriles
  作者：Philipp Klahn、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201402007

  日期：2014.5

  convenient method for the mild dehydrogenation of β-oxonitriles is presented. When treated with o-iodoxybenzoic acid (IBX), a range of these compounds were transformed into their unsaturated counterparts. Furthermore, we show that the products of the dehydrogenation can react in situ, undergoing rapid hetero-Diels–Alder reactions with enol ethers to give multiply substituted dihydropyrans. We also describe

  介绍了一种用于 β-氧腈温和脱氢的简便方法。当用邻碘苯甲酸 (IBX) 处理时，这些化合物中的一系列被转化为它们的不饱和对应物。此外，我们表明脱氢产物可以原位反应，与烯醇醚发生快速的杂狄尔斯-阿尔德反应，得到多取代的二氢吡喃。我们还描述了环状 β-氧腈的脱氢，这导致了取代酚的形成。
• One-pot highly diastereoselective annulation to N-unprotected tetrasubstituted 2-pyrrolines
  作者：Sara Meninno、Amedeo Capobianco、Andrea Peluso、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c4gc02191f

  日期：——

  An effective one-pot sequential Michael addition/deprotection/cyclization/tautomerization approach to N-unprotected fully substituted trans-2-pyrrolines has been developed.

  已开发出一种有效的一锅顺序Michael加成/去保护/环化/互变异构化方法，用于合成未保护的全取代的trans-2-吡咯烯。