(8aS)-(+)-albicanol | 54632-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (8aS)-(+)-albicanol
• 英文别名: Albicanol；[(1S,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 54632-04-1；104758-36-3；104758-37-4；112709-43-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: ZPTSRWNMMWXEHX-RMTCENKZSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  299.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aS)-(+)-albicanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lipase Amano P 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-albicanyl 3,4-dihydroxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  基于酶促功能的（+）-白三醇的便捷合成：（+）-白三烷乙酸酯，（-）-白三烷3,4-二羟基肉桂酸酯，（-）-三烯酚，（-）-二烯草醚和（-）的总合成-氨溴酸

  摘要：

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00076-8
• 作为产物：
  描述：

  醋酸奥曲肽杂质 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(8aS)-(+)-albicanol
  参考文献：
  名称：

  基于酶促功能的（+）-白三醇的便捷合成：（+）-白三烷乙酸酯，（-）-白三烷3,4-二羟基肉桂酸酯，（-）-三烯酚，（-）-二烯草醚和（-）的总合成-氨溴酸

  摘要：

  通过使用来自Alcaligenes sp。的脂肪酶“ PL-266” 。用乙酸异丙烯基酯对（±）-白三醇4进行对映体选择性乙酰化，得到对映体纯的乙酸（+）-白三烷基乙酸酯3和（+）-白三醇4。（+）- 3的脱保护得到了天然（+）-白果醇4，其被转化为天然产物（-）-白三烷基3,4-二羟基肉桂酸酯7，（-）-香木酚8，（-）-香木素9和（ −）-ambrox 10。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00076-8

文献信息

• Method for producing albicanol compounds
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US11345907B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Described herein is a method of producing a drimane sesquiterpene, such as an albicanol compound and/or derivatives thereof, by contacting at least one polypeptide with farnesyl diphosphate (FPP) with a polypeptide of the Haloacid dehalogenase-like (HAD-like) hydrolase superfamily as obtainable from plants of the genus Dryopteris, in particular of the species Dryopteris fragrans. The method may be performed in vitro or in vivo. Also described herein are amino acid sequences of polypeptides useful in the methods and nucleic acids encoding the polypeptides described. Also described herein are host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides and useful to produce a drimane sesquiterpene such as an albicanol compound.

  本发明描述了一种通过至少一种多肽与二磷酸法尼酯（FPP）和可从干蝶属植物，特别是干蝶属香附植物中获得的卤酸脱卤酶样（HAD-like）水解酶超家族的多肽接触来生产二氢倍半萜，如白花前胡醇化合物和/或其衍生物的方法。该方法可在体外或体内进行。本文还描述了在所述方法中有用的多肽的氨基酸序列和编码所述多肽的核酸。本文还描述了经遗传修饰以表达多肽的宿主细胞或生物体，这些细胞或生物体可用于生产诸如白花前胡醇化合物之类的 drimane 倍半萜。
• Sesquiterpenes from Japanese liverworts
  作者：Masao Toyota、Yoshinori Asakawa、Tsunematsu Takemoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82666-7

  日期：1981.1
• Synthesis of cryptoporic acid A methyl ester
  作者：Motoo Tori、Noriko Hamada、Masakazu Sono、Yoko Sono、Mayumi Ishikawa、Katsuyuki Nakashima、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00317-8

  日期：2000.4

  An anti-tumor promoter, cryptoporic acid A methyl ester, has been synthesized by 1,4-addition of the enolate derived from the methoxycarbonylmethyl ether of albicanol to methyl maleate or fumarate as well as three other diastereoisomers. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF GALANAL COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF
  申请人：Academia Sinica

  公开号：US20140350288A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present disclosure provides methods of preparing glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor modulators, such as compounds of Formula (II) or (VI), or intermediates thereof. The compounds that may be prepared by the described methods are useful for regulating blood glucose levels and/or treating a disease mediated by a GLP-1 receptor (e.g., diabetes).
• METHOD FOR PRODUCING ALBICANOL AND/OR DRIMENOL
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20200140898A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  Described herein is a method of producing a drimane sesquiterpene such as albicanol, drimenol and/or derivatives thereof by contacting at least one polypeptide with farnesyl diphosphate (FPP) with a polypeptide comprising a Haloacid dehalogenase (HAD)-like hydrolase domain and having bifunctional terpene synthase activity. The method may be performed in vitro or in vivo. Also described herein are amino acid sequences of polypeptides useful in the methods and nucleic acids encoding the polypeptides described. The described method further provides host cells or organisms genetically modified to express the polypeptides and useful to produce a drimane sesquiterpene such as albicanol, drimenol and/or derivatives thereof.