2-(4-bromophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃BrN₂O
• 分子量: 341.207
• InChiKey: DBUNUNGNCMGRGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₁₈H₁₂BrClN₂O
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化丙烯酰胺的选择性氯化。

  摘要：

  在这封信中，报道了过渡金属催化的烯烃氯化反应。在市场上有价廉的N-氯代琥珀酰亚胺的存在下，没有添加添加剂，在室温下空气中进行了Pd催化的C–H键活化丙烯酰胺的氯化反应。在这些温和的反应条件下，该方法的多功能性得到了证明，因为将一系列丙烯酰胺官能化以选择性地提供相应的难于合成的氯化烯烃作为单一的Z立体异构体。进行了机理研究以深入了解反应机理，官能化后反应进一步证明了该方法在获得高附加值氯化化合物方面的综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02750
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-N-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  邻芳基乙酰胺/苄基芳基乙酰胺衍生物的合成：Pd（OAc）2催化的双齿配体配体芳基乙酰胺的γ-CH键的芳基化和苄基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了加入Pd（OAc）2 / AgOAc，二齿配体引导Ç sp的h的官能2 γ-C arylacetamides的H键。尽管芳香族羧酸衍生物的β-CH键的双齿配体定向位点选择性官能化是众所周知的，但我们在此报告了我们在Pd（II）催化的双齿配体定向芳基化，苄基化，烷基化方面的尝试时，SP的乙酰氧基化和羟基化2 γ-C芳基乙酰胺系统的H键。芳基乙酰胺的芳基化和苄基化成功。然而，芳基乙酰胺的烷基化和乙酰氧基化/羟基化并不成功。筛选了各种配体以证实在芳基乙酰胺的芳基化/苄基化中需要二齿配体，并且发现8-氨基喹啉是最好的二齿配体。几种取代的芳基/杂芳基碘化物，4-硝基苄基溴化物和芳基乙酰胺底物用于检查其反应性模式并完成底物范围/一般性。一般来说，双齿配体的arylacetamides 8-氨基喹啉定向芳基化，得到相应的邻- diarylated arylacetamides和ary

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.026

文献信息

• Direct Catalytic Alcoholysis of Unactivated 8-Aminoquinoline Amides
  作者：Toru Deguchi、Hai-Long Xin、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.7b00442

  日期：2017.5.5

  unactivated amides is one of the most difficult challenges in organic chemistry, and an applicable method for cleaving amides used as directing groups in regioselective functionalization reactions has not been reported. Herein, we report direct catalytic alcoholysis of 8-aminoquinoline amides, which are highly effective directing groups in regioselective functionalization reactions. The reactions proceeded

  未活化酰胺的直接催化醇解是有机化学中最困难的挑战之一，尚未报道可用于裂解用作区域选择性官能化反应中的导向基团的酰胺的方法。在本文中，我们报道了8-氨基喹啉酰胺的直接催化醇解，这是区域选择性功能化反应中的高效引导基团。反应以底物，空气稳定的催化剂和醇的简单组合进行，以高收率提供具有宽泛的官能团耐受性的相应酯。还介绍了在相关羰基官能团存在的情况下对8-氨基喹啉酰胺的高度化学选择性裂解，以及初步的机理研究。
• Pd-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Unsaturated Compounds: A General Approach
  作者：Qun Zhao、Mu-Yi Chen、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.201801071

  日期：2018.12.2

  A Pd‐catalyzed directed trifluoromethylthiolation of acrylamides and aromatic amides by C–H bond functionalization was developed by using the Munavalli reagent in the absence of additives. This general approach allowed the direct introduction of the SCF3 group on unsaturated amides in moderate to good yields and offered a straightforward access to various original SCF3‐containing molecules.

  在没有添加剂的情况下，使用Munavalli试剂开发了一种通过C–H键官能化作用的Pd催化的丙烯酰胺和芳族酰胺的直接三氟甲基硫醇化反应。这种通用方法允许将SCF 3基团以中等到良好的产率直接引入不饱和酰胺上，并提供了直接接触各种原始的包含SCF 3的分子的方法。
• <i>Z</i>-Selective Pd-catalyzed 2,2,2-trifluoroethylation of acrylamides at room temperature
  作者：Louise Ruyet、Maria I. Lapuh、Vijay S. Koshti、Tamás Földesi、Philippe Jubault、Thomas Poisson、Zoltán Novák、Tatiana Besset

  DOI：10.1039/d1cc02007b

  日期：——

  2-trifluoroethylation of acrylamides by Pd-catalyzed C–H bond activation was reported by using a fluorinated hypervalent iodine reagent as a coupling partner. At room temperature, this additive-free approach allowed the synthesis of Z-2,2,2-trifluoroethylated acrylamides (19 examples, up to 73% yield) in a stereoselective manner. Under these mild reaction conditions, the methodology turned out to be functional

  通过使用氟化高价碘试剂作为偶联伙伴，报道了通过 Pd 催化的 C-H 键活化直接对丙烯酰胺进行 2,2,2-三氟乙基化。在室温下，这种无添加剂的方法允许以立体选择性方式合成Z -2,2,2-三氟乙基化丙烯酰胺（19 个例子，产率高达 73%）。在这些温和的反应条件下，该方法被证明是官能团耐受性的，机理研究让我们更好地了解了转化。
• Palladium-Catalyzed C–H Functionalization of Aryl Acetamides and Benzoquinones: Synthesis of Substituted Aryl Quinones
  作者：Ananya Dutta、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01625

  日期：2022.10.7

  An efficient synthesis of aryl-substituted quinones via Pd(II)-catalyzed C–H functionalization of less expensive and abundant benzoquinones with aryl acetamides is demonstrated. An auxiliary ligand N,N-bidentate-directing group 8-aminoquinoline plays a crucial role in the success of the reaction. A broad range of substituted phenyl acetamides including commercially available drug molecules were examined

  证明了通过 Pd(II) 催化的廉价且丰富的苯醌与芳基乙酰胺的 C-H 官能化有效合成芳基取代的醌。辅助配体N，N-双齿导向基团8-氨基喹啉在反应的成功中起着至关重要的作用。检查了包括市售药物分子在内的广泛的取代苯基乙酰胺，还发现它们与醌高度相容。芳基取代的醌也很容易转化为芳基取代的氢醌衍生物。提出了一种合理的反应机制来解释选择性远端 C-H 键功能化。
• Pd-Catalyzed Diastereoselective Trifluoromethylthiolation of Functionalized Acrylamides
  作者：Qun Zhao、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke、Jean-Philippe Bouillon、Tatiana Besset

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02384

  日期：2017.10.6

  The Pd-catalyzed diastereos elective trifluoromethylthiolation of acrylamides was developed to allow the formation of the Z-isomer as a single product. Using a C-H bond functionalization strategy, the method was applied to a broad range of a aryl, alpha-alkyl, and alpha,beta-disubstituted acrylamides bearing the amide derived from the 8-aminoquinoline as a directing group. Mechanistic studies as well as postfunctionalization of the products were performed. This approach opens new routes to unprecedented SCF3-containing scaffolds.