4-biphenyl chlorodifluoromethyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-biphenyl chlorodifluoromethyl ketone
• 英文别名: 1-(biphenyl-4-yl)-2-chloro-2,2-difluoroethanone；1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-chloro-2,2-difluoroethan-1-one；1-Biphenyl-4-yl-2-chloro-2,2-difluoroethanone；2-chloro-2,2-difluoro-1-(4-phenylphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₉ClF₂O
• mdl: MFCD20920254
• 分子量: 266.675
• InChiKey: LPUMEPWGPXDNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-biphenyl chlorodifluoromethyl ketone 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 二甲氨基三氟化硫 、 silver fluoride 、 magnesium 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2-Methoxy-4-nitro-1-[1,1,2,2-tetrafluoro-2-(4-phenylphenyl)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of [2-Aryl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl](trimethyl)silanes with Aryl Halides

  摘要：

  The synthesis of arylCF(2)CF(2)SiMe(3) and their reactivity in cross-coupling reactions with aryl iodides and aryl bromides to afford a range of 1,1,2,2-tetrafluoro-1,2-aryl-ethanes is reported. The use of pyridine as an alternative to phenanthroline, and the ability to carry out the reaction at 60 degrees C or room temperature are the key features of this Cu-Ag mediated cross-coupling methodology. The chemistry is compatible with (hetero)aryl halides, offering a platform to develop products of interest in material and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01510
• 作为产物：
  描述：

  在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-biphenyl chlorodifluoromethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  用 TMSCF2Br 将无过渡金属的可控单双二氟亚甲基正式插入到醛的 C−H 键中

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，实现了前所未有的可控单二氟亚甲基和双二氟亚甲基 (CF 2 ) 形式插入醛的 C-H 键，几乎完全选择性，其中明确形成 2,2-二氟烯醇甲硅烷基醚和2,2,3,3-四氟环丙醇甲硅烷基醚中间体使用二氟卡宾试剂TMSCF 2 Br (TMS=trimethylsilyl)是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.202217088

文献信息

• Lin, Gialih; Liu, Hsiao-Chien; Wu, Fang-Chen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 1, p. 103 - 108
  作者：Lin, Gialih、Liu, Hsiao-Chien、Wu, Fang-Chen、Chen, Show-Jane

  DOI：——

  日期：——
• Cross-Coupling of [2-Aryl-1,1,2,2-tetrafluoroethyl](trimethyl)silanes with Aryl Halides
  作者：Miriam O’Duill、Emmanuelle Dubost、Lukas Pfeifer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01510

  日期：2015.7.17

  The synthesis of arylCF(2)CF(2)SiMe(3) and their reactivity in cross-coupling reactions with aryl iodides and aryl bromides to afford a range of 1,1,2,2-tetrafluoro-1,2-aryl-ethanes is reported. The use of pyridine as an alternative to phenanthroline, and the ability to carry out the reaction at 60 degrees C or room temperature are the key features of this Cu-Ag mediated cross-coupling methodology. The chemistry is compatible with (hetero)aryl halides, offering a platform to develop products of interest in material and medicinal chemistry.
• Transition‐Metal‐Free Controllable Single and Double Difluoromethylene Formal Insertions into C−H Bonds of Aldehydes with TMSCF ₂ Br
  作者：An Liu、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202217088

  日期：2023.2.6

  The unprecedented controllable single and double difluoromethylene (CF2) formal insertions into C−H bonds of aldehydes under transition-metal-free conditions with nearly full selectivity has been achieved, in which the well-defined formation of 2,2-difluoroenolsilyl ether and 2,2,3,3-tetrafluorocyclopropanolsilyl ether intermediates using difluorocarbene reagent TMSCF2Br (TMS=trimethylsilyl) is the

  在无过渡金属的条件下，实现了前所未有的可控单二氟亚甲基和双二氟亚甲基 (CF 2 ) 形式插入醛的 C-H 键，几乎完全选择性，其中明确形成 2,2-二氟烯醇甲硅烷基醚和2,2,3,3-四氟环丙醇甲硅烷基醚中间体使用二氟卡宾试剂TMSCF 2 Br (TMS=trimethylsilyl)是成功的关键。