diethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylenemalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylenemalonate
• 英文别名: 2-[(2,6-Diethyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]propanedioic acid
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: LARPWVGCNDCCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 diethyl(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylenemalonate 、 5-bromo-6-(2-bromo-1-methoxyethyl)benzo[d][1,3]dioxole 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 4-Methoxy-2,2-dicarbethoxy-6,7-methylenedioxy-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)tetralin
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the production of picropodophyllin and related

  摘要：

  本发明提供具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sup.1代表烷氧基或芳基烷氧基，R.sup.2代表氢、烷氧基、芳基烷氧基、烷基、芳基烷基，或R.sup.1和R.sup.2共同代表--O--CH.sub.2--O--基团，R.sup.3代表氢、烷基、芳基烷基、酰基或保护基，Y代表Cl、Br、I或离去基；X代表Cl、Br或I。本发明还提供一种制备化合物VI的单步法，其中X和Y相同且代表Cl、Br或I，R.sup.3如前所述，但在本例中，它不代表保护基。根据本发明的另一方面，提供具有以下结构的化合物VII-a和VII-b：##STR2## 其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3如前所述，j是一个值为0或1的整数，Z.sup.1代表非反应的电子 withdrawing基团，Z.sup.2代表非反应的电子 withdrawing基团或氢，R.sup.8和R.sup.9相同或不同，代表氢、烷基、芳基烷基、烷氧基或芳基烷氧基，而R.sup.7代表氢、烷基、芳基烷基或酰基。通过本发明提供的“插入-环化”过程，可以从化合物VI制备化合物VII-a。根据本发明的进一步方面，化合物VII-a可转化为下图所示的四环酮III-a：##STR3## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、Z.sup.1、Z.sup.2、R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9如前所述。其中某些化合物可以轻松地转化为皮克罗波多菲林和皮克罗斯基莫毒素。后者可以通过已知的方法转化为已知的抗肿瘤剂。

  公开号：

  US04294763A1